methyl 3-O-tosyl-β-L-arabinopyranoside | 139746-52-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 3-O-tosyl-β-L-arabinopyranoside
• 英文别名: methyl 3-O-(4-toluenesulfonyl)-β-L-arabinopyranoside
• CAS: 139746-52-4
• 化学式: C₁₃H₁₈O₇S
• 分子量: 318.348
• InChiKey: QICHJBZQEDNLMT-RNJOBUHISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.21
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  102.29
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  L-(+)-arabinose 在 二正丁基氧化锡 、 乙酰氯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 methyl 3-O-tosyl-β-L-arabinopyranoside
  参考文献：
  名称：

  合成和结构洞察力阿尔博霉素δ1核心及其类似物与目标氨酰基-tRNA合成酶的结合模式。

  摘要：

  尽管已经证明了有效的疗效和良好的耐受性，但由于缺乏材料，临床上并未使用阿霉素。已经进行了几种尝试通过化学或生化方法来增加阿霉素的产量。在当前的研究中，我们已经合成了阿波霉素δ1的活性部分，并研究了其与分子靶标丝氨酰-trna合成酶（SerRS）的结合方式。此外，准备了异亮氨酰和天冬氨酰同源物以研究是否可以将阿波霉素支架外推以分别靶向I类和II类aaRS的其他氨酰基-tRNA合成酶（aaRS）。通过体外评估合成的类似物抑制相应aaRS的能力使用纯化的酶进行氨酰化实验。据观察，具有5'非对映体小号，6' - [R构型如在晶体结构中观察到的（核苷编号），表现出相对于其同伴5的活性差优异的抑制活性' - [R，6'小号-diasteromer获得在合成过程中作为副产物。此外，与I类aaRS相比，阿波霉素核心支架似乎对II类aaRS抑制具有良好的耐受性。为了理解这种偏见，我们研究了与阿尔布霉素δ1核

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2020.115645

文献信息

• Utilization of Sugars in Organic Synthesis. XXIV. Regioselective Monotosylation of Non-protected and Partially Protected Glycosides by the Dibutyltin Oxide Method.
  作者：Yoshisuke TSUDA、Makoto NISHIMURA、Takuya KOBAYASHI、Yoshiyuki SATO、Kimihiro KANEMITSU

  DOI：10.1248/cpb.39.2883

  日期：——

  Tosylation of non-protected glycopyranosides with p-toluenesulfonyl chloride in the presence of 4-dimethyl-aminopyridine, after activiation of the glycosides by dibutyltin oxide, gave mono-O-tosylates in good yield. The regioselectivity in this tosylation was different from that in the corresponding benzoylation for some glycosides. The reason for this difference is discussed based on an equilibrium of the tin intermediates and kinetic attack of the tosyl chloride on the intermediates. Thus, by application of this tosylation method to non-protected and partially protected glycosides, various glycoside mono-O-tosylates were synthesized regioselectively.

  在二丁基锡氧化物活化糖苷后，使用对甲苯磺酰氯和4-二甲氨基吡啶的存在下，对非保护性糖苷进行甲苯磺酰化反应，可得到产量良好的单-O-甲苯磺酸酯。某些糖苷在这种甲苯磺酰化反应中的区域选择性与相应的苯甲酰化反应不同。这种差异的原因基于锡中间体的平衡和甲苯磺酰氯对中间体的动力学攻击。因此，通过将这种方法应用于非保护性和部分保护性糖苷，可以区域选择性地合成各种糖苷单-O-甲苯磺酸酯。
• Benzoxaborole Catalyst for Site-Selective Modification of Polyols
  作者：Shuhei Kusano、Shoto Miyamoto、Aki Matsuoka、Yuji Yamada、Ryuta Ishikawa、Osamu Hayashida

  DOI：10.1002/ejoc.201901749

  日期：2020.3.22

  Novel benzoxaborole derivatives were designed as efficient catalysts for the highly site‐selective and protecting‐group‐free modification of polyols, such as carbohydrate. Additionally, the benzoxaborole catalyst could tolerate diverse modifications of polyols, including acylation, sulfonylation, alkylation, and glycosylation.

  新型苯并氧杂硼杂环戊烷衍生物被设计为多元醇（例如碳水化合物）的高度位点选择性和无保护基团修饰的有效催化剂。另外，苯并氧杂硼烷催化剂可耐受多元醇的多种改性，包括酰化，磺酰化，烷基化和糖基化。
• Chiral Benzazaborole‐Catalyzed Regioselective Sulfonylation of Unprotected Carbohydrate Derivatives
  作者：Satoru Kuwano、Yusei Hosaka、Takayoshi Arai

  DOI：10.1002/chem.201903443

  日期：2019.10.8

  Chiral benzazaborole-catalyzed regioselective sulfonylations of unprotected carbohydrate derivatives have been developed. This methodology enables direct regioselective functionalization of the secondary OH group in carbohydrate in the presence of the primary OH group. By using the chiral organoboron catalysis, kinetic resolution of the carbohydrate derivatives was also achieved.

  已经开发了未保护的碳水化合物衍生物的手性苯并氮杂硼烷催化的区域选择性磺酰化。该方法使得在存在伯OH基的情况下，能够直接对碳水化合物中的仲OH基进行区域选择性官能化。通过使用手性有机硼催化，还实现了碳水化合物衍生物的动力学拆分。