4-苯甲酰基-2-苯基-1H-吡咯-3-羧酸乙酯 | 1007117-31-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4-苯甲酰基-2-苯基-1H-吡咯-3-羧酸乙酯
• 英文名称: ethyl 4-benzoyl-2-phenyl-1H-pyrrole-3-carboxylate
• CAS: 1007117-31-8
• 化学式: C₂₀H₁₇NO₃
• 分子量: 319.36
• InChiKey: DJLUYZUOXHCKRN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  59.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-苯基-2-丙炔-1-胺 在 三乙烯二胺 、 氧气 、 copper dichloride 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 60.0~80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 26.0h， 生成 4-苯甲酰基-2-苯基-1H-吡咯-3-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Copper-Mediated Aerobic Synthesis of 3-Azabicyclo[3.1.0]hex-2-enes and 4-Carbonylpyrroles from N-Allyl/Propargyl Enamine Carboxylates

  摘要：

  Synthetic methods for 3-azabicyclo[3.1.0] hex-2-enes and 4-carbonylpyrroles have been developed that use copper-mediated/catalyzed reactions of N-allyl/propargyl enamine carboxylates under an O-2 atmosphere and involve intramolecular cyclopropanation and carbooxygenation, respectively. These methodologies take advantage of orthogonal modes of chemical reactivity of readily available N-allyl/propargyl enamine carboxylates; the complementary pathways can be accessed by slight modification of the reaction conditions.

  DOI：

  10.1021/ja206580j

文献信息

• Orthogonal synthesis of pyrroles and 1,2,3-triazoles from vinyl azides and 1,3-dicarbonyl compounds
  作者：Eileen Pei Jian Ng、Yi-Feng Wang、Benjamin Wei-Qiang Hui、Guillaume Lapointe、Shunsuke Chiba

  DOI：10.1016/j.tet.2011.08.006

  日期：2011.10

  Tri- and tetrasubstituted N–H pyrroles were prepared by the simple treatment of vinyl azides with 1,3-dicarbonyl compounds in toluene at 100 °C via 2H-azirine intermediates generated in situ. When the reactions of vinyl azides and 1,3-dicarbonyl compounds were performed in DMF in the presence of a catalytic amount of K2CO3, 1-vinyl-1,2,3-triazoles were obtained via 1,3-dipolar cycloaddition. These

  三-和四取代Ñ经由2在100℃下在甲苯中的简单处理乙烯基叠氮化物与1,3-二羰基化合物制备-H吡咯ħ原位产生-azirine中间体。当在催化量的K 2 CO 3存在下，叠氮化乙烯和1,3-二羰基化合物的反应在DMF中进行时，通过1,3-偶极环加成反应获得1-乙烯基-1,2,3-三唑。这些方法利用了叠氮化乙烯基化学反应的正交模式，这可以通过稍微改变反应条件来实现。
• Copper-Mediated Oxidative Transformation of N-Allyl Enamine Carboxylates toward Synthesis of Azaheterocycles
  作者：Kah Kah Toh、Anup Biswas、Yi-Feng Wang、Yun Yun Tan、Shunsuke Chiba

  DOI：10.1021/ja500382c

  日期：2014.4.23

  synthesis of 3-azabicyclo[3.1.0]hex-2-enes has been developed by intramolecular cyclopropanation of readily available N-allyl enamine carboxylates. Two complementary reaction conditions, CuBr-mediated aerobic and CuBr2-catalyzed-PhIO2-mediated systems effectively induced stepwise cyclopropanation via carbocupration of alkenes. Oxidative cyclopropane ring-opening of 5-substituted 3-azabicyclo[3.1.0]hex-2-enes

  已经开发了一种合成 3-氮杂双环 [3.1.0] 己-2-烯的方法，通过分子内环丙烷化容易获得的 N-烯丙烯胺羧酸盐。两个互补的反应条件，CuBr 介导的有氧和 CuBr2 催化的 PhIO2 介导的系统通过烯烃的碳氧化有效地诱导逐步环丙烷化。5-取代的3-氮杂双环[3.1.0]己-2-烯的氧化环丙烷开环也被开发用于合成高度取代的吡啶。此外，在乙酸存在下使用 NaBH3CN 实现了 3-氮杂双环 [3.1.0] 己-2-烯到 3-氮杂双环 [3.1.0] 己烷的非对映选择性还原。
• Synthesis of Polysubstituted <i>N</i>-H Pyrroles from Vinyl Azides and 1,3-Dicarbonyl Compounds
  作者：Shunsuke Chiba、Yi-Feng Wang、Guillaume Lapointe、Koichi Narasaka

  DOI：10.1021/ol702727j

  日期：2008.1.1

  pyrrole formation by the reaction of vinyl azides with 1,3-dicarbonyl compounds via the 1,2-addition of 1,3-dicarbonyl compounds to 2H-azirine intermediates generated in situ from vinyl azides; (ii) the Cu(II)-catalyzed synthesis of pyrroles from alpha-ethoxycarbonyl vinyl azides and ethyl acetoacetate through the 1,4-addition reaction of the acetoacetate to the vinyl azides. By applying these two methods

  提出了四和三取代的NH吡咯的两种合成方法：（i）通过将叠氮化物乙烯基与1,3-二羰基化合物通过1,3-二羰基化合物的1,2-加成反应而形成的热吡咯。由叠氮化乙烯原位生成的叠氮中间体; （ii）通过乙酰乙酸酯与乙烯基叠氮化物的1，4-加成反应，由α-乙氧基羰基乙烯基叠氮化物和乙酰乙酸乙酯的Cu（II）催化的吡咯合成。通过应用这两种方法，可以从相同的乙烯基叠氮化物选择性地制备区域异构的吡咯。
• Electrochemical Organoselenium Catalysis for the Selective Activation of Alkynes: Easy Access to Carbonyl-pyrroles/oxazoles from <i>N</i>-Propargyl Enamines/Amides
  作者：Mrinmay Baidya、Jhilik Dutta、Suman De Sarkar

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01355

  日期：2023.5.26

  Intramolecular electro-oxidative addition of enamines or amides to nonactivated alkynes was attained to access carbonyl-pyrroles or -oxazoles from N-propargyl derivatives. Organoselenium was employed as the electrocatalyst, which played a crucial role as a π-Lewis acid and selectively activated the alkyne for the successful nucleophilic addition. The synthetic strategy permits a wide range of substrate

  实现了烯胺或酰胺对未活化炔烃的分子内电氧化加成，以从N-炔丙基衍生物中获得羰基-吡咯或-恶唑。有机硒被用作电催化剂，它作为π-路易斯酸起着至关重要的作用，并选择性地激活炔烃以成功进行亲核加成。合成策略允许广泛的底物范围，产率高达 93%。几个机械实验，包括硒结合的中间加合物的分离，启发了电催化途径。