methyl 3-[(tert-butoxycarbonyl)oxy]-4-methyl-2-methylenepentanoate | 1393112-86-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 3-[(tert-butoxycarbonyl)oxy]-4-methyl-2-methylenepentanoate
• 英文别名: Methyl 4-methyl-2-methylidene-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyloxy]pentanoate
• CAS: 1393112-86-1
• 化学式: C₁₃H₂₂O₅
• 分子量: 258.315
• InChiKey: ZYUBCVUFHIPOLN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-[(tert-butoxycarbonyl)oxy]-4-methyl-2-methylenepentanoate 、 丙酮氰醇 在 三乙烯二胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以65%的产率得到methyl 3-cyano-4-methyl-2-methylenepentanoate
  参考文献：
  名称：

  刘易斯碱催化的森田-贝利斯-希尔曼碳酸盐的氰化反应。烯丙胺衍生物的合成

  摘要：

  据报道，DABCO通过1，3-质子转移转移催化了MBH碳酸酯的氰化反应。一步将氰化加合物转化为烯丙基胺衍生物。该反应的显着特征包括容易获得的起始原料，温和的条件，广泛的底物范围，高效和有价值的进一步应用。1,3-质子转移转移的过程是通过NMR和DFT计算的联合研究进行的。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.07.038
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 异丁醛 、 丙烯酸甲酯（MA） 在 lithium n-butylselenolate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.05h， 以80%的产率得到methyl 3-[(tert-butoxycarbonyl)oxy]-4-methyl-2-methylenepentanoate
  参考文献：
  名称：

  一种简便、多功能且温和的 Morita-Baylis-Hillman 型反应，用于模块化一锅法合成高度官能化的 MBH 加合物

  摘要：

  Morita-Baylis-Hillman 衍生物已被广泛研究作为制备重要类别化合物的中间体。然而，迈克尔亲电子受体、醛类和催化剂的结构存在固有的局限性。因此，这种转化有几个缺点，例如反应时间长。在此，我们提出了一种简单、通用、快速和高产的方案，用于 Morita-Baylis-Hillman 衍生物的一锅法合成。我们的方法是由硒酸锂迈克尔/醛醇操作与伴随的 O-官能化/硒氧化物消除级联序列驱动的。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200371

文献信息

• A Highly Regio- and Diastereoselective Phosphane-Catalyzed [3+2] Annulation of Morita-Baylis-Hillman Carbonates with Cyclic<i>N</i>-Acyl Ketimines
  作者：Li-Jun Yang、Hua Cai、Jing Nie、Jun-An Ma

  DOI：10.1002/ejoc.201300342

  日期：2013.7

  A highly regio- and diastereoselective phosphane-catalyzed [3+2] annulation of Morita–Baylis–Hillman (MBH) carbonates with cyclic N-acyl-substituted ketimines was developed. In the presence of the catalyst PBu3 (10 mol-%), a series of N-fused tricyclic products were obtained in excellent yields and diastereoselectivities under mild conditions. An example of a catalytic enantioselective annulation is

  开发了一种高度区域选择性和非对映选择性磷烷催化的 Morita-Baylis-Hillman (MBH) 碳酸酯与环状 N-酰基取代的酮亚胺的 [3+2] 环化。在催化剂 PBu3 (10 mol-%) 存在下，在温和条件下以优异的产率和非对映选择性获得了一系列 N-稠合三环产物。还介绍了催化对映选择性环化的一个例子。
• Catalyst-controlled switch of regioselectivity in the asymmetric allylic alkylation of oxazolones with MBHCs
  作者：Gongming Zhu、Junxian Yang、Guangjun Bao、Ming Zhang、Jing Li、Yiping Li、Wangsheng Sun、Liang Hong、Rui Wang

  DOI：10.1039/c6cc03246j

  日期：——

  A catalyst-controlled switch of regioselectivity in asymmetric allylic alkylation of oxazolones with MBHCs was described. The proper choice of catalysts could differentiate the SN2'-SN2' and addition-elimination process to yield secondary...

  描述了恶唑酮与MBHCs的不对称烯丙基烷基化反应中区域选择性的催化剂控制开关。催化剂的正确选择可以区分SN2'-SN2'和加成消除过程，从而产生二次...