lithium n-butylselenolate | 55163-69-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机盐 - 有机金属盐
• 英文名称: lithium n-butylselenolate
• 英文别名: Lithium;butane-1-selenolate
• CAS: 55163-69-4
• 化学式: C₄H₉Se*Li
• 分子量: 143.016
• InChiKey: ZUHSVKQIJMBAJI-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.99
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-二氯四甲基二硅烷 、 lithium n-butylselenolate 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Herzog, Journal fur Praktische Chemie (Weinheim), 2000, vol. 342, # 4, p. 379 - 388

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  正丁基锂 在 selenium 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 生成 lithium n-butylselenolate
  参考文献：
  名称：

  用于非质子介质中Cu 2+检测的选择性发色和荧光硒香豆素香豆素探针†

  摘要：

  从香豆素519（6）和2-（丁基癸酰基）乙胺（5）之间的酰胺键设计并合成了一种含硒香豆素（化合物7）。准确表征了7的分子结构，并通过吸收，固定和时间分辨荧光光谱研究了其在乙腈，乙醇和氯仿溶液中的光物理性质。溶剂极性的变化会影响斯托克斯位移，量子产率和激发态的寿命。化合物的光谱行为7中不同的一价，二价和三价金属阳离子（Na的存在下进行评价+，K +，钙2+，Co 2 +，Ni 2 +，Cu 2 +，Zn 2 +，Cd 2 +，Pb 2 +，Hg 2 +，Hg +，Ag +，Al 3+，Fe 3+，Ga 3+和Cr 3+）在乙腈溶液中。在测试的阳离子中，有7种与Cu 2+表现出高度的选择性相互作用，这是由未预期的吸收性大容量克分子移位（通常香豆素519产生红移的复合物）和强烈的螯合增强荧光猝灭（CHEQ）所证明的。我们进行了7的分光光度和荧光分光光度滴定。在添加Cu 2+时。从这些数据，计算，结果为0

  DOI：

  10.1039/c7pp00036g
• 作为试剂：
  描述：

  苯基乙烯基砜 、 苯甲醛 、 乙酰氯 在 lithium n-butylselenolate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.05h， 以83%的产率得到1-acetoxy-1-phenyl-2-(phenylsulfonyl)-2-propene
  参考文献：
  名称：

  一种简便、多功能且温和的 Morita-Baylis-Hillman 型反应，用于模块化一锅法合成高度官能化的 MBH 加合物

  摘要：

  Morita-Baylis-Hillman 衍生物已被广泛研究作为制备重要类别化合物的中间体。然而，迈克尔亲电子受体、醛类和催化剂的结构存在固有的局限性。因此，这种转化有几个缺点，例如反应时间长。在此，我们提出了一种简单、通用、快速和高产的方案，用于 Morita-Baylis-Hillman 衍生物的一锅法合成。我们的方法是由硒酸锂迈克尔/醛醇操作与伴随的 O-官能化/硒氧化物消除级联序列驱动的。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200371

文献信息

• 一种杂环化合物及其制备方法和用途
  申请人：上海美悦生物科技发展有限公司

  公开号：CN113264925A

  公开（公告）日：2021-08-17

  本发明公开了一种杂环化合物及其制备方法和用途。本发明提供了一种如式I所示的杂环化合物或其药学上可接受的盐。该化合物具有抑制PU.1活性，可抑制基于肝细胞的PU.1依赖的转录活性以及抑制纤维化发展。
• Synthesis of 2-Acylselenophenes<i>via</i>Iodine-Promoted Nucleophilic Cyclization of [2-(Butylselanyl)phenyl]-propynols
  作者：Renan P. Pistoia、Juliano A. Roehrs、Davi F. Back、Gilson Zeni

  DOI：10.1002/adsc.201500569

  日期：2015.11.16

  the synthesis of [2-(butylselanyl)phenyl]propynols and their application as substrates in intramolecular iodine-promoted nucleophilic cyclization reactions for the preparation of 2-acylselenophenes. [2-(Butylselanyl)phenyl]propynols were prepared by nucleophilic aromatic substitution reactions of 2-halobenzaldehydes with lithium butylselenolate followed by alkynylation of the carbonyl function with lithium

  我们描述了[2-（丁基硒基苯基）苯基]丙炔醇的合成及其作为底物在分子内碘促进的亲核环化反应中制备2-酰基硒烯的应用。[2-（丁基杂戊基）苯基]丙炔醇是通过2-卤代苯甲醛与硒代丁烯酸锂的亲核芳族取代反应，然后用乙炔锂将羰基官能团烷基化而制备的。研究了溶剂，温度，反应时间和碘含量对环化反应效率的影响。结果表明，在室温下将碘（1.1当量）和乙醇（3 mL）应用于[2-（丁基亚戊基）苯基]丙炔醇时，可获得最佳的2-酰基硒吩的收率。还通过以下方法研究了2-酰基硒吩衍生物的效用：羰基的炔基化反应得到炔醇衍生物，然后进行亲电环化反应，得到硒酚稠合的芳族化合物。在氰化反应中也将2-酰基硒烯用作底物。
• A Selenium Catalyzed Epoxidation in Perfluorinated Solvents with Hydrogen Peroxide
  作者：Bodo Betzemeier、Frédéric Lhermitte、Paul Knochel

  DOI：10.1055/s-1999-2630

  日期：1999.4

  The readily prepared 2,4-bisperfluorooctylphenyl butylselenide catalyzes the epoxidation of various olefins with hydrogen peroxide in a fluorous biphasic system. The catalyst is selectively soluble in perfluorinated solvents and can easily be recovered simply by phase separation. Furthermore, the catalyst can be reused several times without a decrease of yield and an increase of reaction time.

  readily prepared 2,4-bisperfluorooctylphenyl butylselenide 催化了在氟相双相体系中用过氧化氢对各种烯烃进行的环氧化反应。该催化剂在全氟化溶剂中具有选择性的溶解性，并且通过相分离可以轻松回收。此外，该催化剂可以重复使用多次，而不会降低产率或延长反应时间。
• 10.1016/j.bmcl.2024.129860
  作者：Clara da Silva Durigon, Maria、Renata Caitano Visnheski, Bruna、Braz Júnior, Odair、Christina Thomas, Juliana、Fogagnoli Simas, Fernanda、Piovan, Leandro

  DOI：10.1016/j.bmcl.2024.129860

  日期：——

  series of seleno-containing polyfunctionalized compounds was synthesized exploring cyanohydrin chemistry, including α-hydroxy esters, α-hydroxy acids, 1,2-diols, and 1,2-diacetates, with yields ranging from 26 up to 99 %. The cytotoxicity of all synthesized compounds was then evaluated using a non-tumor cell line (BALB/3T3 murine fibroblasts), and those deemed non-cytotoxic had their anti-melanoma activity

  通过探索氰醇化学，合成了一系列含硒多官能化化合物，包括 α-羟基酯、α-羟基酸、1,2-二醇和 1,2-二乙酸酯，产率范围为 26% 至 99%。然后使用非肿瘤细胞系（BALB/3T3鼠成纤维细胞）评估所有合成化合物的细胞毒性，并使用B16-F10鼠黑色素瘤细胞评估那些被认为无细胞毒性的化合物的抗黑色素瘤活性。这些测定确定了两种对测试的黑色素瘤细胞系具有选择性细胞毒活性的化合物，显示出潜在的抗黑色素瘤应用。
• Metallic chalcogenolates mediated modular Michael-aldol cascade reaction: an easy route to multi-functionalized chalcogenides and Morita–Baylis–Hillman adducts
  作者：Bruno A. Sousa、Arthur F. Keppler、Rogério A. Gariani、João V. Comasseto、Alcindo A. Dos Santos

  DOI：10.1016/j.tet.2012.09.027

  日期：2012.12

  Chalcogenolate mediated Michael-aldol cascade reactions consists of a very efficient route to multi-functionalized gamma-hydroxichalcogenides. Although, when selenolates are employed, these gamma-hydroxichalcogenides can be readily converted into the corresponding Morita-Baylis-Hillman adducts by oxidative elimination of the selenium moiety. In this context, herein we present a complete study on the scope and limitations of this reaction. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.