6-(1-ethoxyethyl)phenanthridine | 1643386-60-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-(1-ethoxyethyl)phenanthridine
• CAS: 1643386-60-0
• 化学式: C₁₇H₁₇NO
• 分子量: 251.328
• InChiKey: HUEFGCMLGXEMPY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙醚 、 2-异氰基联苯 在 2,4,5,6-四(9H-咔唑-9-基)异酞腈 、 双氧水 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 以94%的产率得到6-(1-ethoxyethyl)phenanthridine
  参考文献：
  名称：

  Selective C(sp³)–H activation of simple alkanes: visible light-induced metal-free synthesis of phenanthridines with H₂O₂ as a sustainable oxidant

  摘要：

  一种可见光诱导的金属催化剂自由的简单烷烃与异腈的C(sp3)-H菲啰啉化反应被开发，其中H2O2作为终端可持续氧化剂。

  DOI：

  10.1039/d1gc02670d

文献信息

• Tandem dual C(sp3)-H/C(sp2)-H functionalization: a radical cyclization of 2-isocyanobiphenyl with ether to 6-alkylated phenanthridine
  作者：ChangDuo Pan、Jie Han、Zhu ChengJian

  DOI：10.1007/s11426-014-5118-7

  日期：2014.8

  A simple and efficient radical coupling of 2-isocyanobiphenyl with ethers was developed, providing a variety of 6-alkylated phenanthridines. Both cyclic and acyclic ethers are suitable substrates for this transformation, which comprised the functionalization of two C-H bonds: the sp3 C-H of ether and sp2 C-H of phenyl group. The kinetic isotope effect (KIE) revealed that the cleavage of sp3 C-H bond would be involved in the rate-determining step.

  开发了一种简单高效的2-异氰基联苯与醚的偶联反应，生成多种6-烷基化的吩噻嗪。环状和非环状醚均可作为该反应的底物，涉及两个C-H键的功能化：醚的sp3 C-H键和苯基的sp2 C-H键。动力学同位素效应（KIE）表明，sp3 C-H键的断裂是决速步。
• Microwave-Assisted Synthesis of Phenanthridines by Radical Insertion/Cyclization of Biphenyl Isocyanides
  作者：Yulong Xu、Yiyi Chen、Wei Li、Qiong Xie、Liming Shao

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01589

  日期：2016.9.16

  rapid microwave-assisted approach for the synthesis of phenanthridine derivatives from the radical insertion/cyclization reaction of biphenyl isocyanides with a C(sp3)–H bond adjacent to a heteroatom has been developed. The protocol achieves wide substrate scope and good to excellent yields. The kinetic isotope effect (KIE) studies, radical inhibition studies, and Hammett plot analysis clearly disclose

  已经开发了一种快速的微波辅助方法，该方法通过与杂原子相邻的具有C（sp 3）-H键的联苯异氰酸酯的自由基插入/环化反应来合成菲啶衍生物。该协议可实现较宽的基材范围，并具有良好的良率。动力学同位素效应（KIE）研究，自由基抑制研究和Hammett图分析清楚地表明，当前反应支持自由基机理。
• Boryl Radicals-Triggered Selective C–H Functionalization for the Synthesis of Diverse Phenanthridine Derivatives
  作者：Ao Guo、Jia-Bin Han、Xiang-Ying Tang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00642

  日期：2018.4.20

  DMF with isocyanides is developed to deliver diverse phenanthridine derivatives in good to excellent yields. The substrate scope is broad, and a wide range of functional groups are tolerated under the standard conditions. The rapid removal of HBPin species by 4-cyanopyridine 1-oxide provides the driving force for this reaction. This new method should make boryl radicals widely applicable in organic synthesis

  开发了硼烷基引发的脂肪族醚/胺或DMF与异氰酸酯的C–H官能化技术，可以以优异的产率提供多种菲啶衍生物。底物的范围很广，在标准条件下可以容忍各种官能团。通过4-氰基吡啶1-氧化物快速去除HBPin物种，为该反应提供了驱动力。这种新方法应使硼基自由基广泛应用于有机合成中。