5-<4-(acetyloxy)-1-hydroxy-3-methoxy-2-methylpentyl>-dihydro-3,5-dimethyl-2-(3H)-furanone | 144811-49-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 5-<4-(acetyloxy)-1-hydroxy-3-methoxy-2-methylpentyl>-dihydro-3,5-dimethyl-2-(3H)-furanone
• 英文别名: [5-(2,4-Dimethyl-5-oxooxolan-2-yl)-5-hydroxy-3-methoxy-4-methylpentan-2-yl] acetate
• CAS: 144811-49-4
• 化学式: C₁₅H₂₆O₆
• 分子量: 302.368
• InChiKey: DAZFJLIKRLDTLB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  herboxidiene 在 吡啶 、 二甲基硫 、 草酸 、 臭氧 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 6.25h， 生成 5-<4-(acetyloxy)-1-hydroxy-3-methoxy-2-methylpentyl>-dihydro-3,5-dimethyl-2-(3H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  Herboxidiene: a potent phytotoxic polyketide from Streptomyces sp. A7847

  摘要：

  Investigation of a secondary metabolite produced by Streptomyces sp. A7847 (ATCC 49982) has resulted in the identification of herboxidiene (1, C25H42O6), a novel polyketide with exceptional phytotoxicity to several annual weed species. Synthetic modification studies have defined the permissible structural alternations of 1 which maintain biological activity. Significant structural change (see compounds 12 and 13) resulted in a loss of activity as did opening of the epoxide ring (we compounds 5-8) or oxidation of the secondary alcohol at carbon 18 (3).

  DOI：

  10.1021/jo00052a042