N-((S)-1-(3-ethoxy-4-methoxyphenyl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-2-methylpropane-2(R)-sulfinamide | 1450759-44-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: N-((S)-1-(3-ethoxy-4-methoxyphenyl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-2-methylpropane-2(R)-sulfinamide
• CAS: 1450759-44-0
• 化学式: C₁₆H₂₇NO₅S₂
• 分子量: 377.526
• InChiKey: FHPNHFXIEASLLV-JCQPUDPBSA-N

物化性质

• 沸点：
  577.1±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.219±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.23
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-((S)-1-(3-ethoxy-4-methoxyphenyl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-2-methylpropane-2(R)-sulfinamide 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以99%的产率得到(alphaS)-3-乙氧基-4-甲氧基-alpha-[(甲基磺酰基)甲基]-苯甲胺
  参考文献：
  名称：

  一种阿普斯特的合成方法

  摘要：

  本发明属于制药领域，公开了一种阿普斯特的合成方法，以3‑乙氧基‑4‑甲氧基苯甲醛(I)为原料，通过与手性诱导试剂反应得到(E)‑N‑((R)‑叔丁基亚磺酰基)‑1‑(3‑乙氧基‑4‑甲氧基苯基)甲亚胺(II)，再与二甲砜反应得到(1S)‑1‑(3‑乙氧基‑4‑甲氧基)‑2‑(甲基磺酰基)‑1‑(R)‑叔丁基亚磺酰胺(III)；接着通过酸水解得到(1S)‑1‑(3‑乙氧基‑4‑甲氧基)‑2‑(甲基磺酰基)乙胺，然后再与3‑乙酰氨基邻苯二甲酸酐反应，即可得到阿普斯特(IV)。本发明通过对合成路线进行改进，以3‑乙氧基‑4‑甲氧基苯甲醛为原料，利用三步反应即可得到阿普斯特，为合成阿普斯特药物分子给出了一种新路径，并且总收率达到56％，产物光学纯度超过95.5％ee。

  公开号：

  CN113896674A
• 作为产物：
  描述：

  3-乙氧基-4-甲氧基苯甲醛 在 titanium(IV) tetraethanolate 、 lithium chloride 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 N-((S)-1-(3-ethoxy-4-methoxyphenyl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-2-methylpropane-2(R)-sulfinamide
  参考文献：
  名称：

  一种阿普斯特的合成方法

  摘要：

  本发明属于制药领域，公开了一种阿普斯特的合成方法，以3‑乙氧基‑4‑甲氧基苯甲醛(I)为原料，通过与手性诱导试剂反应得到(E)‑N‑((R)‑叔丁基亚磺酰基)‑1‑(3‑乙氧基‑4‑甲氧基苯基)甲亚胺(II)，再与二甲砜反应得到(1S)‑1‑(3‑乙氧基‑4‑甲氧基)‑2‑(甲基磺酰基)‑1‑(R)‑叔丁基亚磺酰胺(III)；接着通过酸水解得到(1S)‑1‑(3‑乙氧基‑4‑甲氧基)‑2‑(甲基磺酰基)乙胺，然后再与3‑乙酰氨基邻苯二甲酸酐反应，即可得到阿普斯特(IV)。本发明通过对合成路线进行改进，以3‑乙氧基‑4‑甲氧基苯甲醛为原料，利用三步反应即可得到阿普斯特，为合成阿普斯特药物分子给出了一种新路径，并且总收率达到56％，产物光学纯度超过95.5％ee。

  公开号：

  CN113896674A

文献信息

• PROCESSES FOR THE PREPARATION OF (S)-1-(3-ETHOXY-4-METHOXYPHENYL)-2-METHANESULFONYLETHYLAMINE
  申请人：CELGENE CORPORATION

  公开号：US20130217918A1

  公开（公告）日：2013-08-22

  Provided herein are new processes for the preparation of aminosulfone intermediates for the synthesis of 2-[1-(3-ethoxy-4-methoxyphenyl)-2-methylsulfonylethyl]-4-acetylaminoisoindoline-1,3-dione, which is useful for preventing or treating diseases or conditions related to an abnormally high level or activity of TNF-α. Further provided herein are processes for the commercial production of (S)-1-(3-ethoxy-4-methoxyphenyl)-2-methanesulfonylethylamine.

  本文提供了制备氨基磺酰中间体的新工艺，用于合成2-[1-(3-乙氧基-4-甲氧基苯基)-2-甲磺酰基乙基]-4-乙酰氨基异吲哚啉-1,3-二酮，该化合物对于预防或治疗与TNF-α水平或活性异常高相关的疾病或症状具有用途。此外，本文还提供了(S)-1-(3-乙氧基-4-甲氧基苯基)-2-甲磺酰基乙胺的商业生产工艺。