pyridin-2-yl sulfurofluoridate | 127827-58-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: pyridin-2-yl sulfurofluoridate
• 英文别名: 2-Fluorosulfonyloxypyridine
• CAS: 127827-58-1
• 化学式: C₅H₄FNO₃S
• 分子量: 177.156
• InChiKey: DAUHEXRSMYZFFQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  252.7±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.518±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二氧化碳 、 pyridin-2-yl sulfurofluoridate 在 锰 、 bis(triphenylphosphine)nickel(II) chloride 、 新铜试剂 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 20.0h， 生成 2-吡啶甲酸
  参考文献：
  名称：

  使用二氧化碳的镍催化芳基和杂芳基氟代硫酸盐的羧化反应

  摘要：

  利用CO 2作为C1合成子来构建羧酸的有效且实用的方法的开发非常重要。描述了用CO 2进行镍催化的芳基氟代硫酸盐和杂芳基氟代硫酸盐的羧化，在温和条件下提供芳烃羧酸，具有良好的产率或优异的产率。另外，开发了一种单锅酚氟代硫酸化/羧化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00836
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基吡啶 在 三乙胺 、 硫酰氟 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.17h， 以87%的产率得到pyridin-2-yl sulfurofluoridate
  参考文献：
  名称：

  用芳基氟磺酸酯对醇进行脱氧氟化

  摘要：

  芳基氟磺酸盐被开发用作将伯醇和仲醇转化为相应的烷基氟化物的脱氧氟化试剂。这些试剂具有易得、低成本、高稳定性和高效率的特点。在温和的反应条件下，包括醛、酮、酯、卤素、硝基、烯烃和炔烃在内的多种官能团具有良好的耐受性。

  DOI：

  10.1039/d1cc02617h

文献信息

• Palladium-catalyzed one-pot phosphorylation of phenols mediated by sulfuryl fluoride
  作者：Yiyuan Zhang、Wanting Chen、Tingting Tan、Yuang Gu、Shuning Zhang、Jie Li、Yan Wang、Wei Hou、Guang Yang、Peixiang Ma、Hongtao Xu

  DOI：10.1039/d1cc00769f

  日期：——

  general palladium-catalyzed one-pot procedure for the synthesis of phosphonates, phosphinates and phosphine oxides from phenols mediated by sulfuryl fluoride. It features mild conditions, broad substrate scope, high functionality tolerance and water insensitivity. The utility of this procedure has been well demonstrated by gram-scale synthesis, sequential synthesis of click chemistry building blocks

  我们报告了一般的钯催化的一锅法，用于从由硫酰氟介导的苯酚合成膦酸酯，次膦酸酯和氧化膦。它具有温和的条件，宽泛的基材范围，高功能耐受性和对水不敏感的特性。通过克级合成，点击化学构件的顺序合成，药物和天然产物的后期修饰以及用于DNA编码文库（DEL）的氧化膦在DNA上的合成，已经很好地证明了此程序的实用性。
• Introduction of Aryl Fluorosulfates into the Realm of Catellani Reaction Substrates
  作者：Vidmantas Bieliu̅nas、Wim M. De Borggraeve

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02352

  日期：2019.12.6

  Application of activated phenol fluorosulfates as substrates in a Pd/NBE mediated sequential alkylation-arylation, commonly known as a Catellani reaction, is presented. These substrates provide a level of complementarity to the commonly used aryl halides and, in combination with a plethora of existing Catellani reaction variations, enable even wider application of this powerful synthetic tool.

  提出了活化的氟代苯酚硫酸盐作为底物在Pd / NBE介导的顺序烷基化-芳基化反应中的应用，通常被称为Catellani反应。这些底物为常用的芳基卤化物提供了一定程度的互补性，并与大量现有的卡特兰尼反应变异结合在一起，使这种功能强大的合成工具得到了更广泛的应用。
• Chemoselective Synthesis of Polysubstituted Pyridines from Heteroaryl Fluorosulfates
  作者：Enxuan Zhang、Jiaze Tang、Suhua Li、Peng Wu、John E. Moses、K. Barry Sharpless

  DOI：10.1002/chem.201600167

  日期：2016.4.11

  A selection of heteroaryl fluorosulfates were readily synthesized using commercial SO2F2 gas. These substrates are highly efficient coupling partners in the Suzuki reaction. Through judicious selection of Pd catalysts the fluorosulfate functionality is differentiated from bromide and chloride; the order of reactivity being: ‐Br> ‐OSO2F> ‐Cl. Exploiting this trend allowed the stepwise chemoselective

  使用市售的SO 2 F 2气体可以轻松地合成氟代杂芳基硫酸盐。这些底物是铃木反应中的高效偶联伙伴。通过明智地选择Pd催化剂，可以将氟硫酸盐的功能与溴化物和氯化物区分开来。反应顺序为：-Br> -OSO 2 F> -Cl。利用这一趋势，可以逐步化学合成许多多取代的吡啶，包括药物Etoricoxib。
• 联芳基化合物的制备方法
  申请人：凯莱英医药集团(天津)股份有限公司

  公开号：CN106905227A

  公开（公告）日：2017-06-30

  本发明提供了一种联芳基化合物的制备方法。该制备方法包括催化剂的催化作用下，将底物A和有机锌试剂B进行交叉偶联反应，得到联芳基化合物；其中，底物A的化学结构为有机锌试剂B的化学结构为催化剂为镍盐、铜盐及钴盐的一种或多种。相较于其他贵金属催化剂如金属钯催化剂，本发明采用镍盐、铜盐和钴盐的成本较低，能够大大降低联芳基化合物的反应成本。同时，底物A所示的芳基磺酸酯或卤代芳烃具有较强的亲电性能，是性能优异的亲电试剂，具有易制备、成本低、活性高、稳定性好等诸多优点，利用其与有机锌试剂B能够在镍盐、铜盐或钴盐的作用下发生交叉偶联反应，生成联芳基化合物，且该反应的收率较高。
• Ruthenium‐Catalyzed Synthesis of Aryl and Alkenyl Halides from Fluorosulfonates
  作者：Clotilde Plaçais、Sherif J. Kaldas、Morgan Donnard、Armen Panossian、David Bernier、Sergii Pazenok、Frédéric R. Leroux

  DOI：10.1002/chem.202301420

  日期：2023.7.20

  coupling reactions has increased over the past decade. Surprisingly, the use and synthesis of alkenyl fluorosulfonates is still poorly described. In this paper, the advantageous use of aryl and alkenyl fluorosulfonates instead of the corresponding triflates is reported to synthesize aryl and alkenyl halides using halide salts and commercially available ruthenium catalysts.

  在过去的十年中，氟磺酸芳基酯在偶联反应中的相关性有所增加。令人惊讶的是，对烯基氟磺酸盐的使用和合成仍然知之甚少。在本文中，报道了使用芳基和链烯基氟磺酸盐代替相应的三氟甲磺酸盐，利用卤化物盐和市售钌催化剂合成芳基和链烯基卤化物。