5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3-pentyn-1-ol | 103150-47-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3-pentyn-1-ol
• 英文别名: 5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypent-3-yn-1-ol
• CAS: 103150-47-6
• 化学式: C₁₁H₂₂O₂Si
• 分子量: 214.38
• InChiKey: UWQHROYPLGXOFL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  266.3±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.919±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.39
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3-pentyn-1-ol 在 Lindlar's catalyst 喹啉 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 以99%的产率得到5-(tert-butyl(dimethyl)silanyloxy)pent-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  [Rh（CO）2 Cl] 2催化不对称烯丙基底物烷基化的特征及应用

  摘要：

  发现了一种新的区域和立体选择性[Rh（CO）2 Cl] 2催化的不对称烯丙基碳酸酯的烯丙基烷基化反应。反应的区域选择性有利于产物比率，其中取代发生在带有离去基团的碳上。当检查对映体富集的碳酸盐（≥99％ee）时，Rh（I）催化的烯丙基烷基化立体选择性地进行，以提供保留绝对立体化学（98％ee）的烷基化产物。确定[Rh（CO）2 Cl] 2的范围-催化的烯丙基烷基化，检查了各种碳原子和杂原子亲核试剂，并描述了结果。作为Rh（I）催化的烯丙基烷基化的一种应用，已开发了一系列新颖的多米诺骨牌反应，这些反应将独特的区域和立体选择性[Rh（CO）2 Cl] 2催化的烯丙基三氟乙酸烷基化与分子内鲍森偶联-Khand环化，环异构化或[5 + 2]环加成。所描述方法的一个独特方面是使用单个催化剂进行顺序转化，其中只需控制反应温度即可调节催化活性。这种方法的实施提供了从简单的前体快速有效地进入各种双环碳骨架的途径。

  DOI：

  10.1021/jo701290b
• 作为产物：
  描述：

  环氧乙烷 、 叔丁基二甲基(2-丙炔氧基)硅烷 在 正丁基锂 作用下， 生成 5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3-pentyn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Diels-Alder reactions of heterocyclic azadienes: total synthesis of PDE I, PDE II, and PDE I dimer methyl ester

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00243a027

文献信息

• A Radical Cascade Enabling Collective Syntheses of Natural Products
  作者：Xiaobei Wang、Dongliang Xia、Wenfang Qin、Ruijie Zhou、Xiaohan Zhou、Qilong Zhou、Wentao Liu、Xiang Dai、Huijing Wang、Shuqing Wang、Ling Tan、Dan Zhang、Hao Song、Xiao-Yu Liu、Yong Qin

  DOI：10.1016/j.chempr.2017.04.007

  日期：2017.6

  Natural products have long been important inspirations for the development of chemical methodologies, theories, and technologies, and ultimately, discoveries of new drugs and materials. Chemical syntheses have traditionally yielded individual or small groups of natural products; however, methodology development allowing the synthesis of a large collection of natural products remains scarce. Here, we

  长期以来，天然产物一直是化学方法论，理论和技术发展以及最终发现新药物和新材料的重要灵感。传统上，化学合成产生单个或一小群天然产物。但是，仍然缺乏方法学的发展以允许合成大量天然产物。在这里，我们报告了一种有效的光催化自由基级联方法，该方法可以访问手性和多环稠合的四氢咔啉酮的文库。自由基级联可以可控制地将复杂性和功能性引入具有出色的化学选择性，区域选择性和非对映选择性的产品中。这种独特方法的强大功能已通过有效合成属于四个家族的33种单萜类吲哚生物碱得到了证明。
• Diels-Alder reactions of heterocyclic azadienes: total synthesis of PDE-II methyl ester
  作者：Dale L. Boger、Robert S. Coleman

  DOI：10.1021/jo00366a048

  日期：1986.8