6-azidohexyl 2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl-(1->3)-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-β-D-glucopyranoside | 652149-42-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-azidohexyl 2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl-(1->3)-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-β-D-glucopyranoside
• CAS: 652149-42-3
• 化学式: C₂₆H₄₆N₄O₁₆
• 分子量: 670.668
• InChiKey: MJLVWBRQAUNTDN-WQAFUUSBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.53
• 重原子数：
  46.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  315.31
• 氢给体数：
  10.0
• 氢受体数：
  17.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-azidohexyl 2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl-(1->3)-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-β-D-glucopyranoside 在 β1,3-galactosyltransferase from Escherichia coli O55:H7 、 β1,3-N-acetyl-glucosaminyltransferase from Helicobacter pylori strain 26695 、 magnesium chloride 、 manganese(ll) chloride 、 alkaline phosphatase 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 反应 26.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  酶法合成人乳岩藻糖苷α1,2-岩藻糖基对乳糖-N-己糖及其异构体衍生物

  摘要：

  的酶促合成段-lacto- Ñ -hexaose及其异构结构以及那些α1,2岩藻糖化的变体在人乳寡糖（HMO的）天然存在的使用顺序一锅酶体系达到了。已开发出包括细菌糖基转移酶和相应的糖核苷酸生成酶的三种糖基化途径，以促进高效生产扩展的1型和2型 氮-乙酰基乳糖胺（LacNAc）骨架和杂合链。研究了两个α1,2-岩藻糖基转移酶在六糖的1型和2型链上的进一步岩藻糖基化效率，以实现岩藻糖基化聚糖的实际合成。结构明确的HMO的可用性为研究未来的生物应用提供了一种实用的方法。

  DOI：

  10.1002/adsc.201800518
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰氨基-2-脱氧-beta-D-吡喃葡萄糖胺 在 无机焦磷酸酶 、 N-acetylhexosamine kinase from Bifidobacterium longum 、 β1,3-N-acetyl-glucosaminyltransferase from Helicobacter pylori strain 26695 、 glucose-1-phosphate thymidylyltransferase from Aneurinibacillus thermoaerophilus DSM 10155 、 5’-三磷酸腺苷 、 magnesium chloride 、 alkaline phosphatase 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 6-azidohexyl 2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl-(1->3)-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  酶法合成人乳岩藻糖苷α1,2-岩藻糖基对乳糖-N-己糖及其异构体衍生物

  摘要：

  的酶促合成段-lacto- Ñ -hexaose及其异构结构以及那些α1,2岩藻糖化的变体在人乳寡糖（HMO的）天然存在的使用顺序一锅酶体系达到了。已开发出包括细菌糖基转移酶和相应的糖核苷酸生成酶的三种糖基化途径，以促进高效生产扩展的1型和2型 氮-乙酰基乳糖胺（LacNAc）骨架和杂合链。研究了两个α1,2-岩藻糖基转移酶在六糖的1型和2型链上的进一步岩藻糖基化效率，以实现岩藻糖基化聚糖的实际合成。结构明确的HMO的可用性为研究未来的生物应用提供了一种实用的方法。

  DOI：

  10.1002/adsc.201800518

文献信息

• Water-Soluble Sulfo-Fluorous Affinity (SOFA) Tag-Assisted Enzymatic Synthesis of Oligosaccharides
  作者：Kai-Ling Hou、Pei-Yun Chiang、Chien-Hung Lin、Ben-Yuan Li、Wei-Ting Chien、Yu-Ting Huang、Ching-Ching Yu、Chun-Cheng Lin

  DOI：10.1002/adsc.201800085

  日期：2018.6.15

  Herein, we report a bifunctional sulfo‐fluorous affinity (SOFA) tag‐assisted enzymatic synthesis and purification strategy for the facile preparation of bioactive glycans using fluorous solid‐phase extraction (FSPE). The incorporation of a sulfonate moiety onto the heavy fluorous tag significantly increases its water solubility, which allows the broad use of the inherently hydrophobic fluorous tag

  本文中，我们报告了一种双功能磺基-氟亲和力（SOFA）标签辅助的酶法合成和纯化策略，用于使用氟固相萃取（FSPE）轻松制备生物活性聚糖。将磺酸盐部分结合到重的氟标签上显着增加了其水溶性，这允许在水性缓冲液中广泛使用固有疏水性的氟标签。此外，SOFA标签还包含可光裂解的接头，可通过紫外线辐射轻松释放氨基官能化的寡糖。SOFA标签用于带负电荷的聚糖和中性聚糖的合成，以证明其广泛用作六种不同糖基转移酶的受体，从而显着提高了使用FSPE制备复杂聚糖的可行性。所有反应均在水性缓冲液中进行，使用最少量的甲醇纯化产物，光辐照后很容易回收SOFA标签。因此，整个合成过程对环境无害。
• Chemo-enzymatic synthesis of tetra-, penta-, and hexasaccharide fragments of the capsular polysaccharide of Streptococcus pneumoniae type 14
  作者：John A.F Joosten、Bart J Lazet、Johannis P Kamerling、Johannes F.G Vliegenthart

  DOI：10.1016/s0008-6215(03)00292-1

  日期：2003.11

  The chemo-enzymatic synthesis is described of beta-D-Glcp-(1-->6)-[beta-D-Galp-(1-->4)]-beta-D-Glcp NAc-(1-->3)-beta-D-Galp-(1--> O(CH2)(6)NH2 (1), beta-D-Glcp-(1-->6)-[beta-D-Galp-(1-->4)-beta-D-Glcp NAc-(1-->3)-beta-D-Galp-(1-->4)-beta-D-Glcp-(1-->O(CH2)(6)NH2 (2), beta-D-Galp-(1 -->4)-beta-D-Glcp NAc-(1-->3)-beta-D-Galp-(1-->4)-beta-D-Glcp-(1-->O(CH2)(6)NH2 (3), and beta-D-Galp-(1-->4)-beta-D-Glcp NAc-(1--> 3)-beta-D-Galp-(1-->4)-beta-D-Glcp-(1-->6)-[beta-D-Galp-(1-->4)-beta-D-Glcp NAc-(1-->O(CH2)(6)NH2 (4), representing fragments of the repeating unit of the Streptococcuspneumoniae serotype 14 capsular polysaccharide. Linear intermediate oligosaccharides 5-8 were synthesized via chemical synthesis, followed by enzymatic galactosylation using bovine milk beta-1,4-galactosyltransferase as a catalyst. The title oligosaccharides form suitable compounds for conjugation with carrier proteins, to be tested as potential vaccines in animal models. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.