(2S,6R,9S,12R,13S)-12-((S)-sec-butyl)-13-hydroxy-6-methyl-2-[(E)-4-tritylthio-1-butenyl]-9-tritylthiomethyl-1-oxa-5,8,11-triaza-cyclopentadecane-4,7,10,15-tetraone | 1309766-89-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: (2S,6R,9S,12R,13S)-12-((S)-sec-butyl)-13-hydroxy-6-methyl-2-[(E)-4-tritylthio-1-butenyl]-9-tritylthiomethyl-1-oxa-5,8,11-triaza-cyclopentadecane-4,7,10,15-tetraone
• 英文别名: (2S,6R,9S,12R,13S)-12-[(2S)-butan-2-yl]-13-hydroxy-6-methyl-2-[(E)-4-tritylsulfanylbut-1-enyl]-9-(tritylsulfanylmethyl)-1-oxa-5,8,11-triazacyclopentadecane-4,7,10,15-tetrone
• CAS: 1309766-89-9
• 化学式: C₅₉H₆₃N₃O₆S₂
• 分子量: 974.298
• InChiKey: HROXBMQJIMFEKJ-ILVANDIGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.8
• 重原子数：
  70
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  184
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,6R,9S,12R,13S)-12-((S)-sec-butyl)-13-hydroxy-6-methyl-2-[(E)-4-tritylthio-1-butenyl]-9-tritylthiomethyl-1-oxa-5,8,11-triaza-cyclopentadecane-4,7,10,15-tetraone 在 碘 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以82%的产率得到spiruchostatin B
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of spiruchostatin B aided by an automated synthesizer

  摘要：

  天然产物HDAC抑制剂spirochostatin B的全合成成功实现。通过自动化合成器执行了一种包含不对称羟醛反应的5步合成路线，得到了(E)-(S)-3-羟基-7-硫-4-庚烯酸片段，这一片段是包含半胱氨酸的脱硫肽类天然产物，如spirochostatins、FK228、FR901375和largazole，它们对HDACs具有抑制活性的关键结构。

  DOI：

  10.1039/c0ob01169j
• 作为产物：
  描述：

  三苯甲硫醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 2-甲基-6-硝基苯甲酸酐 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 水 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium hydroxide 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 60.5h， 生成 (2S,6R,9S,12R,13S)-12-((S)-sec-butyl)-13-hydroxy-6-methyl-2-[(E)-4-tritylthio-1-butenyl]-9-tritylthiomethyl-1-oxa-5,8,11-triaza-cyclopentadecane-4,7,10,15-tetraone
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of spiruchostatin B aided by an automated synthesizer

  摘要：

  天然产物HDAC抑制剂spirochostatin B的全合成成功实现。通过自动化合成器执行了一种包含不对称羟醛反应的5步合成路线，得到了(E)-(S)-3-羟基-7-硫-4-庚烯酸片段，这一片段是包含半胱氨酸的脱硫肽类天然产物，如spirochostatins、FK228、FR901375和largazole，它们对HDACs具有抑制活性的关键结构。

  DOI：

  10.1039/c0ob01169j