24-phenylsulphonylchol-5-en-3β-ol 3-tetrahydropyranyl ether | 75303-40-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 24-phenylsulphonylchol-5-en-3β-ol 3-tetrahydropyranyl ether
• CAS: 75303-40-1
• 化学式: C₃₅H₅₂O₄S
• 分子量: 568.861
• InChiKey: ZEFYZKSBSHRIKR-IVQVKLCTSA-N

物化性质

• 沸点：
  677.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.37
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  24-phenylsulphonylchol-5-en-3β-ol 3-tetrahydropyranyl ether 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 氢氧化钾 、 disodium hydrogenphosphate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium amalgam 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 48.17h， 生成 26,26,26-trifluoro-25-hydroxyvitamin D₃
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 26,26,26-trifluoro-25-hydroxy and 27-nor-26,26,26-trifluoro-25-hydroxyvitamin D3

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)82942-7
• 作为产物：
  描述：

  (3beta)-胆甾-5-烯-3,24-二醇24-甲基苯磺酸酯3-O-四氢吡喃基醚 在 lithium bromide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 24-phenylsulphonylchol-5-en-3β-ol 3-tetrahydropyranyl ether
  参考文献：
  名称：

  26,26,26,27,27,27-六氟-25-羟基维生素D 3的合成

  摘要：

  为了研究维生素d 26羟基化的生物学意义3，26,26,26,27,27,27六氟25-羟基d 3从24甲苯磺酰氧基25,26,27-trinorcholest-制备5-en- 3β-基四氢吡喃基醚。

  DOI：

  10.1039/c39800000459

文献信息

• Synthesis of [26,27-2H6] cholesterol and derivatives substituted in the side chain
  作者：David N. Kirk、Michael J. Varley、Hugh L. J. Makin、David J. H. Trafford

  DOI：10.1039/p19830002563

  日期：——

  hydroxy[26,27-2H6]cholesterol derivative (7a), which was reduced by sodium amalgam to a separable mixture of the labelled 25-hydroxycholesterol and cholest-5,24-dien-3β-ol (desmosterol) derivatives. [26,27-2H6]Cholesterol has been obtained via a selective reduction of the Δ24-unsaturation in [26,27-2H6]desmosteryl benzoate with di-imide, or more efficiently by reducing 25-hydroxy[26,27-2H6]cholesteryl

  衍生自碳负离子24 phenylsulphonylchol -5-烯-3β醇3-四氢吡喃基醚（6）[反应2 ħ 6 ]丙酮，得到24苯磺酰-25-羟基[-26,27- 2 ħ 6 ]胆固醇衍生物（7a），其被汞齐钠还原为标记的25-羟基胆固醇和cholest-5,24-dien-3β-ol（desmosterol）衍生物的可分离混合物。[-26,27- 2 ħ 6 ]胆固醇已经获得经由所述Δ的选择性还原24 -unsaturation在[-26,27- 2 ħ 6 ] desmosteryl苯甲酸酯与二-酰亚胺，或更有效地减少25-羟基[26 ，27- 2 ħ 63,25-二乙酸]胆固醇酯与乙胺中的锂，而没有明显的标记损失。也从[-26,27-制备的标记的24,25- dihydroxycholesterols 2 ħ 6 ] desmosteryl苯甲酸甲酯。