1-(4-methyl-[1,1'-biphenyl]-2-yl)ethan-1-one O-methyl oxime | 1420040-26-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-methyl-[1,1'-biphenyl]-2-yl)ethan-1-one O-methyl oxime
• 英文别名: 1-(4-methylbiphenyl-2-yl)ethanone O-methyl oxime
• CAS: 1420040-26-1
• 化学式: C₁₆H₁₇NO
• 分子量: 239.317
• InChiKey: CBUQWBWUTCIUJP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.03
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  21.59
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  m-methylacetophenone-O-methyloxime 、 苯硼酸频哪醇酯 在 potassium fluoride 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 silver carbonate 、 N-乙酰甘氨酸 作用下， 反应 24.0h， 以80%的产率得到1-(4-methyl-[1,1'-biphenyl]-2-yl)ethan-1-one O-methyl oxime
  参考文献：
  名称：

  苯乙酮肟肟醚与芳基品那醇硼酸酯的钯催化邻位-CH芳基化

  摘要：

  我们报告了苯乙酮肟醚与芳基频哪醇硼酸酯的高效钯催化邻位-CH芳基化反应，从而以高收率合成了联芳基衍生物。铱催化的CH硼化和钯催化的邻位-CH芳基化的顺序过程，涉及到官能化的芳烃。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b01524

文献信息

• Palladium-Catalyzed Decarboxylative Arylation of C−H Bonds by Aryl Acylperoxides
  作者：Wing-Yiu Yu、Wing Nga Sit、Zhongyuan Zhou、Albert S.-C. Chan

  DOI：10.1021/ol900756g

  日期：2009.8.6

  bond was developed using aryl acylperoxides as inexpensive aryl sources. Substrates containing pyridyl, oxime, and oxazoline groups undergo effectively ortho-selective C−H arylation with excellent functional group tolerance. This arylation should begin by directing-group-assisted cyclopalladation, followed by the reaction of the palladacycle with aryl radicals generated in situ by thermal decomposition

  使用芳基酰基过氧化物作为廉价的芳基来源，开发了Pd（OAc）2催化的芳族CH键的脱羧芳基化反应方案。含有吡啶基，肟和恶唑啉基团的底物可进行有效的邻位选择性CH芳基化反应，并具有出色的官能团耐受性。这种芳基化反应应首先通过引导基团辅助的环钯反应，然后使Palladacycle与过氧化物热分解就地生成的芳基发生反应。