2-丙炔-1-醇,3-(三甲基甲硅烷基)-,乙酸酯 | 17053-39-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-丙炔-1-醇,3-(三甲基甲硅烷基)-,乙酸酯
• 英文名称: 3-(trimethylsilyl)prop-2-yn-1-yl acetate
• 英文别名: AcOCH2CCSiMe3；<3-Acetoxy-propin-(1)-yl>-trimethylsilan；(3-Acetoxy-propin-(1)-yl)-trimethylsilan；3-Trimethylsilylprop-2-ynyl acetate
• CAS: 17053-39-3
• 化学式: C₈H₁₄O₂Si
• 分子量: 170.283
• InChiKey: UWEILILGMXUASF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  67-68 °C(Press: 8 Torr)
• 密度：
  0.9100 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.43
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-丙炔-1-醇,3-(三甲基甲硅烷基)-,乙酸酯 、 (4S,5R)-4-Methyl-3-pent-4-enoyl-5-phenyl-oxazolidin-2-one 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 40.0h， 以30%的产率得到Acetic acid (Z)-2-methylene-7-((4S,5R)-4-methyl-2-oxo-5-phenyl-oxazolidin-3-yl)-7-oxo-3-trimethylsilanyl-hept-3-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  硅烷化内炔烃的区域选择性和立体选择性烯炔交叉复分解反应

  摘要：

  由 Grubbs 卡宾配合物催化的甲硅烷基炔烃和各种官能化烯烃之间的交叉复分解，在大多数情况下产生了所得 1,3-二烯的单一区域异构体和立体异构体。炔丙基位点的极性杂原子取代基对于高反应性和选择性很重要。通过在末端烯烃和具有烯烃系链的甲硅烷基化炔烃之间采用串联交叉复分解闭环复分解，获得了关于该反应中引发事件和关键传播亚烷基的重要机理见解。

  DOI：

  10.1021/ja0465909
• 作为产物：
  描述：

  乙烯酮 、 三甲硅基丙炔醇 在 硫酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 2-丙炔-1-醇,3-(三甲基甲硅烷基)-,乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  Mironov,V.F. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1967, vol. 37, p. 1588 - 1591

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reactions on a Solid Surface. A Simple, Economical, and Efficient Acylation of Alcohols and Amines over Al₂O₃
  作者：Veejendra K. Yadav、K. Ganesh Babu

  DOI：10.1021/jo035412f

  日期：2004.1.1

  Al2O3 brings about a rapid acylation of a range of alcohols and amines with acid chlorides and acid anhydrides, respectively. Amines are easily Boc- and Cbz-protected on reaction with Boc-anhydride and Cbz-Cl, respectively. The acylation of phenols is slow enough to allow chemoselective acylation of alcohols and amines in the presence of phenols.

  Al 2 O 3分别使多种醇和胺分别与酰氯和酸酐快速酰化。分别与Boc酸酐和Cbz-Cl反应时，胺很容易受到Boc和Cbz保护。酚的酰化足够慢，以允许在酚存在下醇和胺的化学选择性酰化。
• Cobalt-catalyzed carboxylation of propargyl acetates with carbon dioxide
  作者：Keisuke Nogi、Tetsuaki Fujihara、Jun Terao、Yasushi Tsuji

  DOI：10.1039/c4cc03644a

  日期：——

  The cobalt-catalyzed carboxylation of propargyl acetates with CO2 (1 atm) is described. The reaction proceeds at room temperature in the presence of Mn powder as a reducing reagent. Various propargyl acetates are converted to the corresponding carboxylic acids in good to high yields.

  描述了炔丙基乙酸酯与CO 2（1 atm）的钴催化羧化反应。反应在室温下在作为还原剂的锰粉存在下进行。各种乙酸炔丙酯以良好或高收率转化为相应的羧酸。
• Use of 1,8-Diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene in Preparation of Trimethylsilyl Enol Ethers and Trimethylsilylacetylenes
  作者：Yoshiyuki Taniguchi、Junji Inanaga、Masaru Yamaguchi

  DOI：10.1246/bcsj.54.3229

  日期：1981.10

  Trimethylsilyl enol ethers were prepared by using a combination of chlorotrimethylsilane and 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene in good yields. Trimethylsilylation of acetylenes was also achieved with the same reagents in the presence of silver salt as catalyst.

  三甲基甲硅烷基烯醇醚是通过使用三甲基氯硅烷和 1,8-二氮杂双环 [5.4.0] undec-7-ene 的组合制备的，收率良好。在银盐作为催化剂的存在下，乙炔的三甲基甲硅烷基化也可以用相同的试剂实现。
• Synthesis of Polysubstituted Iodobenzene Derivatives from Alkynylsilanes and 1,3-Dienes via Diels–Alder/Oxidation/Iodination Reaction Sequence
  作者：Robert Möckel、Gerhard Hilt

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00306

  日期：2015.4.3

  The cobalt-catalyzed Diels–Alder reaction of trimethylsilyl-substituted alkynes with 1,3-dienes led to dihydroaromatic intermediates which were transformed into iodobenzene derivatives. For this transformation, the dihydroaromatic intermediates had to be oxidized and the trimethylsilyl-substituted arene had to undergo a silicon–iodine exchange reaction. For this purpose, a number of oxidizing agents

  三甲基甲硅烷基取代的炔烃与1,3-二烯的钴催化Diels-Alder反应导致二氢芳族中间体转化为碘代苯衍生物。为了进行这种转化，必须将二氢芳族中间体氧化，并将三甲基甲硅烷基取代的芳烃进行硅碘交换反应。为此目的，测试了多种氧化剂和碘鎓源，以便在单个步骤中实现所需的两个转化。最终，氢过氧化叔丁基（TBHP），碘化锌和碳酸钾的组合在环境温度下短的反应时间内以良好至优异的产率导致了期望的氧化/碘化。
• NHC catalysed trimethylsilylation of terminal alkynes and indoles with Ruppert's reagent under solvent free conditions
  作者：Panjab Arde、Virsinha Reddy、Ramasamy Vijaya Anand

  DOI：10.1039/c4ra08727e

  日期：——

  A highly efficient organo-catalytic protocol for the trimethylsilylation of terminal alkynes and N-silylation of indoles employing Ruppert's reagent as a trimethylsilyl source have been developed under solvent and fluoride free conditions.

  一个高效的有机催化协议已经在无溶剂和无氟化物的条件下开发出来，用于对末端炔烃进行三甲基硅基化和对吲哚进行N-硅基化，使用鲁珀特试剂作为三甲基硅源。