oleoside 11-methyl ester tetraacetate | 911438-61-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: oleoside 11-methyl ester tetraacetate
• 英文别名: 4-carboxymethyl-5-ethylidene-6-(3,4,5-triacetoxy-6-acetoxymethyl-tetrahydropyran-2-yloxy)-5,6-dihydro-4H-pyran-3-carboxylic acid methyl ester；2-[(2S,3E,4S)-3-ethylidene-5-methoxycarbonyl-2-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxy-4H-pyran-4-yl]acetic acid
• CAS: 911438-61-4
• 化学式: C₂₅H₃₂O₁₅
• 分子量: 572.52
• InChiKey: RUELYMVIPKXTKI-IBTPKGLDSA-N

物化性质

• 沸点：
  657.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于二氯甲烷；甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  197
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  oleoside 11-methyl ester tetraacetate 在 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 二乙胺 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 Oleoside dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  橄榄苦苷的新半合成类似物在体外和体内显示出改善的抗癌活性

  摘要：

  橄榄苦苷是存在于橄榄果实和叶子中的一种糖基化的类花生油。由于橄榄苦苷具有广泛的生物学活性，包括抗癌特性，因此在过去的20年中受到了科学的关注。富含橄榄苦苷的橄榄叶提取物对一系列人类癌细胞系的有希望的抗增殖活性，促使我们着手合成橄榄苦苷的51个类似物。在对雌激素受体阴性乳腺癌细胞株SKBR3进行初步筛选后，显示7种类似物显示出明显的细胞毒性，并进一步针对6种其他实体肿瘤衍生和白血病细胞株进行了测试。选择具有最有前途的抗肿瘤活性的类似物（24）进行更详细的研究。24在接近其最大抑制浓度一半的浓度下进行测试时，对健康献血者的外周血单核细胞无毒。在荷黑素瘤小鼠体内给予24只可导致肿瘤大小以剂量依赖性方式减少，并诱导抗黑素瘤反应性免疫反应。我们的结果表明，从橄榄苦苷的初始结构中出现的类似物24代表了有希望的进一步优化的先导结构。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.05.029
• 作为产物：
  描述：

  橄榄苦甙 在 吡啶 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 oleoside 11-methyl ester tetraacetate
  参考文献：
  名称：

  橄榄苦苷的新半合成类似物在体外和体内显示出改善的抗癌活性

  摘要：

  橄榄苦苷是存在于橄榄果实和叶子中的一种糖基化的类花生油。由于橄榄苦苷具有广泛的生物学活性，包括抗癌特性，因此在过去的20年中受到了科学的关注。富含橄榄苦苷的橄榄叶提取物对一系列人类癌细胞系的有希望的抗增殖活性，促使我们着手合成橄榄苦苷的51个类似物。在对雌激素受体阴性乳腺癌细胞株SKBR3进行初步筛选后，显示7种类似物显示出明显的细胞毒性，并进一步针对6种其他实体肿瘤衍生和白血病细胞株进行了测试。选择具有最有前途的抗肿瘤活性的类似物（24）进行更详细的研究。24在接近其最大抑制浓度一半的浓度下进行测试时，对健康献血者的外周血单核细胞无毒。在荷黑素瘤小鼠体内给予24只可导致肿瘤大小以剂量依赖性方式减少，并诱导抗黑素瘤反应性免疫反应。我们的结果表明，从橄榄苦苷的初始结构中出现的类似物24代表了有希望的进一步优化的先导结构。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.05.029

文献信息

• Synthesis and Stereochemical Confirmation of the Secoiridoid Glucosides Nudiflosides D and A
  作者：Stephen Hanessian、Emily Mainetti、Fabien Lecomte

  DOI：10.1021/ol0615230

  日期：2006.8.1

  We describe herein an efficient access to the highly substituted cyclopentane unit present in the Nudifloside secoiridoid family via crotyl phosphonamide anion mediated conjugate addition to cyclopentenone.
• Two secoiridoid glucosides from Jasminum mesnyi
  作者：K Inoue

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)81120-6

  日期：——
• CN116217642
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——