5-Nitro-1-(3-piperidin-1-ylpropyl)indole | 753021-19-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-Nitro-1-(3-piperidin-1-ylpropyl)indole
• CAS: 753021-19-1
• 化学式: C₁₆H₂₁N₃O₂
• 分子量: 287.362
• InChiKey: JQINLTJLUGSZHU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Nitro-1-(3-piperidin-1-ylpropyl)indole 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 20.0 ℃ 、137.89 kPa 条件下， 生成 1-(3-Piperidin-1-ylpropyl)indol-5-amine
  参考文献：
  名称：

  药物化学驱动着朝向新型和选择性5-羟色胺5-HT6受体配体的方法。

  摘要：

  基于药物化学指导的假设药效团模型，新系列的吲哚基磺酰胺已被设计和制备为选择性和高亲和性5-羟色胺5-HT（6）受体配体。此外，基于发现库的筛选方法，一系列苯并恶嗪哌啶基磺酰胺被鉴定为选择性5-HT（6）配体。本文中描述的许多化合物具有出色的亲和力，显示的pK（i）值大于8（某些甚至大于9），并且对宽范围（> 50）的其他CNS相关受体具有高选择性。首先，讨论了这些配体的结构亲和性关系。就功能而言，制备了高亲和力的拮抗剂，以及激动剂，甚至部分激动剂。化合物19c和19g代表文献中报道的最高亲和力5-HT（6）激动剂。这些有价值的工具化合物应允许详细研究5-HT（6）受体在相关的动物模型疾病中的作用，例如认知缺陷，抑郁，焦虑或肥胖。

  DOI：

  10.1021/jm049615n
• 作为产物：
  描述：

  N-(3-氯丙基)哌啶 、 5-硝基吲哚 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 5-Nitro-1-(3-piperidin-1-ylpropyl)indole
  参考文献：
  名称：

  药物化学驱动着朝向新型和选择性5-羟色胺5-HT6受体配体的方法。

  摘要：

  基于药物化学指导的假设药效团模型，新系列的吲哚基磺酰胺已被设计和制备为选择性和高亲和性5-羟色胺5-HT（6）受体配体。此外，基于发现库的筛选方法，一系列苯并恶嗪哌啶基磺酰胺被鉴定为选择性5-HT（6）配体。本文中描述的许多化合物具有出色的亲和力，显示的pK（i）值大于8（某些甚至大于9），并且对宽范围（> 50）的其他CNS相关受体具有高选择性。首先，讨论了这些配体的结构亲和性关系。就功能而言，制备了高亲和力的拮抗剂，以及激动剂，甚至部分激动剂。化合物19c和19g代表文献中报道的最高亲和力5-HT（6）激动剂。这些有价值的工具化合物应允许详细研究5-HT（6）受体在相关的动物模型疾病中的作用，例如认知缺陷，抑郁，焦虑或肥胖。

  DOI：

  10.1021/jm049615n

文献信息

• Synthesis, Molecular Docking and ADME Prediction of 1H-indole/5- substituted Indole Derivatives as Potential Antioxidant and Anti- Inflammatory Agents
  作者：Rajesh Kumar Singh、Archana Kumari

  DOI：10.2174/1573406418666220812152950

  日期：2023.2

  OBJECTIVE The goal of this study was to synthesize N-substituted indole derivatives with different heterocyclic moieties through propyl linker with the aim of getting highly potent anti-inflammatory and antioxidant agents. METHODS Synthesized compounds were analyzed by analytical techniques such as IR, 1H NMR, 13C NMR spectra, and mass spectrometry. Molecular docking and ADME calculation were employed

  背景技术炎症是一种保护性的生物过程，但在极端条件下，它会变得对身体非常可怕。抗氧化剂和抗炎剂治疗相似的疾病状况，因为炎症和氧化应激通常遵循相似的致病途径。目的本研究的目的是通过丙基连接体合成具有不同杂环基团的N-取代吲哚衍生物，以获得高效的抗炎和抗氧化药物。方法 通过红外、1H NMR、13C NMR 光谱和质谱等分析技术对合成的化合物进行分析。对合成化合物采用分子对接和 ADME 计算，分别估计它们的 COX-2 酶抑制和药物样特性。通过 DPPH 测定和还原力测定评估抗氧化活性。使用吲哚美辛作为标准药物，评估了所选衍生物在急性（角叉菜胶诱导的爪水肿法）和慢性水平（福尔马林诱导的炎症法）下的抗炎活性。结果 此处合成了十二种吲哚衍生物（11a-c、12a-c、13a-c 和 14a-c）。其中，化合物 12c 被发现是最好的 COX-2 酶抑制剂，因为它显示出良好的相互作用能。在 ADME