9-α-L-arabinopyranosylguanine | 144216-92-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 9-α-L-arabinopyranosylguanine
• 英文别名: 2-amino-9-[(2R,3R,4S,5S)-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl]-1H-purin-6-one
• CAS: 144216-92-2
• 化学式: C₁₀H₁₃N₅O₅
• 分子量: 283.244
• InChiKey: VDCSDPLTVLHWGL-BZKDHIKHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  155
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-α-L-arabinopyranosylguanine 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 作用下， 生成 9-<(1R)-2-hydroxy-1-(2-hydroxyethoxy)ethyl>guanine
  参考文献：
  名称：

  Perigaud, Christian; Gosselin, Gilles; Imbach, Jean-Louis, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 15, p. 1943 - 1952

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1',2',3',4'-tetra-O-benzoyl-α/β-L-arabinopyranose 在 苯磺酰胺 、 氨 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 9-α-L-arabinopyranosylguanine
  参考文献：
  名称：

  戊吡喃糖寡核苷酸系统。13号通讯†

  摘要：

  衍生自D-核糖，D-木糖，L-糖和L-阿拉伯糖的非对映异构戊吡喃糖基-（4'2'）-寡核苷酸系统成员中，α-阿拉伯吡喃糖基系统显示出最强的沃森克里克（Watson Crick）碱基配对。该系统实际上是已知的最强的寡核苷酸型碱基配对系统之一。它与戊吡喃糖基家族的所有其他成员进行有效的交叉配对，但不与RNA和DNA进行交叉配对。该论文描述了α -L-阿拉伯吡喃糖基-（4'2'）-寡核苷酸的合成和性质配对。

  DOI：

  10.1002/hlca.200390118