3-(2-(4-cyano-2-methylphenyl)-3-(4-methoxyphenyl)-1H-pyrrol-1-yl)-2-methylpropanoic acid | 1208330-45-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 3-(2-(4-cyano-2-methylphenyl)-3-(4-methoxyphenyl)-1H-pyrrol-1-yl)-2-methylpropanoic acid
• CAS: 1208330-45-3
• 化学式: C₂₃H₂₂N₂O₃
• 分子量: 374.439
• InChiKey: STEJJKOGGBWRLR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  550.4±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.73
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  75.25
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-(4-cyano-2-methylphenyl)-3-(4-methoxyphenyl)-1H-pyrrol-1-yl)-2-methylpropanoic acid 在 水 、 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-(2-(4-carbamoyl-2-methylphenyl)-3-(4-methoxyphenyl)-1H-pyrrol-1-yl)-2-methylpropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  基于吡咯的S-亚硝基谷胱甘肽还原酶抑制剂的结构-活性关系：吡咯区域异构体和丙酸替代

  摘要：

  小号-Nitrosoglutathione还原酶（GSNOR）是醇脱氢酶家族（ADH）的成员，其调节的电平小号通过分解代谢-nitrosothiols（SNOS）小号-nitrosoglutathione（GSNO）。GSNO和SNO与许多疾病的发病机制有关，包括呼吸系统，心血管和胃肠系统疾病。基于吡咯的N6022最近被鉴定为有效，选择性，可逆和有效的GSNOR抑制剂，目前正在临床研究中。我们在这里描述了新型的基于吡咯的N6022类似物的合成和结构-活性关系（SAR）专注于支架改性和丙酸替代。我们使用基于结构的方法鉴定了具有吡咯区域异构体作为支架的同等效力和新颖的GSNOR抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.04.086
• 作为产物：
  描述：

  4-cyano-2-methylbenzoyl chloride 在 4-甲基苯磺酸吡啶 、 臭氧 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.92h， 生成 3-(2-(4-cyano-2-methylphenyl)-3-(4-methoxyphenyl)-1H-pyrrol-1-yl)-2-methylpropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  基于吡咯的S-亚硝基谷胱甘肽还原酶抑制剂的结构-活性关系：吡咯区域异构体和丙酸替代

  摘要：

  小号-Nitrosoglutathione还原酶（GSNOR）是醇脱氢酶家族（ADH）的成员，其调节的电平小号通过分解代谢-nitrosothiols（SNOS）小号-nitrosoglutathione（GSNO）。GSNO和SNO与许多疾病的发病机制有关，包括呼吸系统，心血管和胃肠系统疾病。基于吡咯的N6022最近被鉴定为有效，选择性，可逆和有效的GSNOR抑制剂，目前正在临床研究中。我们在这里描述了新型的基于吡咯的N6022类似物的合成和结构-活性关系（SAR）专注于支架改性和丙酸替代。我们使用基于结构的方法鉴定了具有吡咯区域异构体作为支架的同等效力和新颖的GSNOR抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.04.086