N²-(tetrahydrofuran-2-yl)deoxyguanosine | 163088-94-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: N²-(tetrahydrofuran-2-yl)deoxyguanosine
• 英文别名: N2-(tetrahydrofuran-2-yl)deoxyguanosine；9-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-2-(oxolan-2-ylamino)-1H-purin-6-one
• CAS: 163088-94-6
• 化学式: C₁₄H₁₉N₅O₅
• 分子量: 337.335
• InChiKey: NNHUNYUBHYWAIV-LBTMZUADSA-N

物化性质

• 密度：
  1.89±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N²-(tetrahydrofuran-2-yl)deoxyguanosine 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N²-(4-hydroxybutyl)deoxyguanosine
  参考文献：
  名称：

  α-乙酰氧基-N-亚硝基吡咯烷和α-乙酰氧基-N-亚硝基哌啶与脱氧鸟苷的反应：形成N2-四氢呋喃基和N2-四氢吡喃基加合物。

  摘要：

  这项研究的目的是比较α-乙酰氧基-N-亚硝基吡咯烷（α-乙酰氧基NPYR）和α-乙酰氧基-N-亚硝基哌啶（α-乙酰氧基NPIP）与脱氧鸟苷（dG）的反应。α-乙酰氧基NPYR和α-乙酰氧基NPIP是由NPYR和NPIP代谢形成的α-羟基亚硝胺的稳定前体。这些α-羟基亚硝胺被认为是NPYR和NPIP的最接近致癌物。NPYR和NPIP虽然在结构上相似，但具有显着不同的致癌特性，将它们的代谢活化形式与dG和最终DNA的反应进行比较可以提供有关其致癌机理的见解。α-乙酰氧基NPYR和α-乙酰氧基NPIP与dG的反应在37℃和pH 7.0下进行。通过HPLC分析产物，并通过其光谱性质和与标准品的比较来表征。在每个反应中，主要产物之一是新型的dG加合物：由α-乙酰氧基NPYR生成的N2-（四氢呋喃-2-基）dG（THF-dG）和N2-（3,4,5,6-四氢-来自α-乙酰氧基NPIP的2H-吡喃-2-基

  DOI：

  10.1021/tx00046a016
• 作为产物：
  描述：

  2-氯四氢呋喃 、 2'-脱氧鸟苷 反应 24.0h， 生成 N²-(tetrahydrofuran-2-yl)deoxyguanosine
  参考文献：
  名称：

  α-乙酰氧基-N-亚硝基吡咯烷和α-乙酰氧基-N-亚硝基哌啶与脱氧鸟苷的反应：形成N2-四氢呋喃基和N2-四氢吡喃基加合物。

  摘要：

  这项研究的目的是比较α-乙酰氧基-N-亚硝基吡咯烷（α-乙酰氧基NPYR）和α-乙酰氧基-N-亚硝基哌啶（α-乙酰氧基NPIP）与脱氧鸟苷（dG）的反应。α-乙酰氧基NPYR和α-乙酰氧基NPIP是由NPYR和NPIP代谢形成的α-羟基亚硝胺的稳定前体。这些α-羟基亚硝胺被认为是NPYR和NPIP的最接近致癌物。NPYR和NPIP虽然在结构上相似，但具有显着不同的致癌特性，将它们的代谢活化形式与dG和最终DNA的反应进行比较可以提供有关其致癌机理的见解。α-乙酰氧基NPYR和α-乙酰氧基NPIP与dG的反应在37℃和pH 7.0下进行。通过HPLC分析产物，并通过其光谱性质和与标准品的比较来表征。在每个反应中，主要产物之一是新型的dG加合物：由α-乙酰氧基NPYR生成的N2-（四氢呋喃-2-基）dG（THF-dG）和N2-（3,4,5,6-四氢-来自α-乙酰氧基NPIP的2H-吡喃-2-基

  DOI：

  10.1021/tx00046a016

文献信息

• 2‘-Deoxyguanosine, 2‘-Deoxycytidine, and 2‘-Deoxyadenosine Adducts Resulting from the Reaction of Tetrahydrofuran with DNA Bases
  作者：Silvia A. S. Hermida、Ediliz P. M. Possari、Denise B. Souza、Ivan P. de Arruda Campos、Osmar F. Gomes、Paolo Di Mascio、Marisa H. G. Medeiros、Ana Paula M. Loureiro

  DOI：10.1021/tx060033d

  日期：2006.7.1

  structural characterization of adducts produced by the reaction of oxidized THF with 2'-deoxyguanosine (dGuo-THF 1 and dGuo-THF 2), 2'-deoxyadenosine (dAdo-THF), and 2'-deoxycytidine (dCyd-THF). Adducts were isolated from in vitro reactions by reverse-phase HPLC and fully characterized on the basis of spectroscopic measurements. The stable derivatives obtained by the reduction of adducts with NaBH(4)

  最近的一项研究表明，广泛使用的溶剂四氢呋喃（THF）在实验动物中具有致癌性。尽管具有致癌活性，但有关由THF引起的细胞毒性，生物分子损伤和遗传毒性的信息很少。我们在这里描述了氧化THF与2'-脱氧鸟苷（dGuo-THF 1和dGuo-THF 2），2'-脱氧腺苷（dAdo-THF）和2'-脱氧胞苷（dCyd- THF）。通过反相HPLC从体外反应中分离出加合物，并在光谱测量的基础上对其进行了充分表征。通过用NaBH（4）还原加合物获得的稳定衍生物（dGuo-THF 1，dCyd-THF，和dAdo-THF）和稳定的加合物dGuo-THF 2用作优化色谱分离的标准，用于通过HPLC / ESI / MS-MS检测DNA中的加合物。使用这种方法，我们成功地检测了小牛胸腺DNA中与氧化THF反应的4种加合物。本研究还提供了证据，证明当将NADPH加入THF /微粒体/中时，加合物dGuo-THF
• Metabolic Profiling of Chronic Cadmium Exposure in the Rat
  作者：Julian L. Griffin、Lee A. Walker、Richard F. Shore、Jeremy K. Nicholson

  DOI：10.1021/tx015521u

  日期：2001.10.1

  A confounding problem with studying the effects of environmental exposure to contaminants in wild populations is that analytical techniques are invasive, particularly where the physiological effects of the toxin are assessed. In this study, a metabonomic approach to investigate the biochemical effects of chronic oral exposure to environmentally realistic doses of CdCl2 (low, 8 mg/kg; high, 40 mg/kg) is presented. H-1 NMR spectra of urine from exposed animals were analyzed using pattern recognition methods to identify biomarkers for a 94 day exposure period. Creatinuria and both increased excretion and complexation of citrate was detected after 19 days of exposure in both exposure groups. This was accompanied by a decrease in plasma Ca2+/Mg2+ ratio in blood plasma after 94 days. Post mortem, magic angle spinning (MAS) H-1 NMR spectroscopy was used alongside conventional analytical techniques to investigate intact tissue directly. According to atomic absorption sectroscopy, kidney tissue accumulated 26.8 +/- 2.5 mug of Cd2+/g dry wt (low) and 75.9 +/- 4.3 mug of Cd2+/g dry wt (high). Using high-resolution MAS H-1 NMR spectroscopy altered lipid content was detected in kidneys from animals exposed to Cd2+. However, unlike acute exposure, no testicular damage was evident. This systemic approach to metabolism demonstrated the different physiological effects of chronic subacute compared with an acute exposure to Cd2+.