o-nitrobenzyl N-benzyloxycarbonyl-2-aminotetrahydro-5-oxo-2-furancarboxylate | 104754-68-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: o-nitrobenzyl N-benzyloxycarbonyl-2-aminotetrahydro-5-oxo-2-furancarboxylate
• CAS: 104754-68-9
• 化学式: C₂₀H₁₈N₂O₈
• 分子量: 414.372
• InChiKey: JAYQSOWEILJYKV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  639.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  134.07
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  o-nitrobenzyl N-benzyloxycarbonyl-2-aminotetrahydro-5-oxo-2-furancarboxylate 在 盐酸 、 lithium hydroxide 、 potassium dihydrogenphosphate 、 N-羟基丁二酰亚胺 、 草酰氯 、 aluminium amalgam 、 hog kidney acylase I 、 五氯化磷 、 碳酸氢钠 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 calcium carbonate 、 1,5-Diazabicyclo[5.4.0]undec-5-ene 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 硝基甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 34.09h， 生成 异恶唑醋酸
  参考文献：
  名称：

  -125，（αS，5 S）-α-氨基-3-氯-4,5-二氢-5-异恶唑乙酸的抗肿瘤剂的全合成

  摘要：

  外消旋AT-125及其外消旋苏式异构体的短而有效的全合成通过受保护的α，β-脱氢谷氨酸γ-异羟肟酸酯的分子内迈克尔环化进行。分离非对映异构体并将其脱保护为外消旋AT-125，然后用猪肾酰化酶酶促拆分N-氯乙酰胺，即可提供天然αS，5 S异构体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96774-2
• 作为产物：
  描述：

  alpha-酮戊二酸 在 三乙胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 80.0 ℃ 、2.0 kPa 条件下， 反应 8.0h， 生成 o-nitrobenzyl N-benzyloxycarbonyl-2-aminotetrahydro-5-oxo-2-furancarboxylate
  参考文献：
  名称：

  -125，（αS，5 S）-α-氨基-3-氯-4,5-二氢-5-异恶唑乙酸的抗肿瘤剂的全合成

  摘要：

  外消旋AT-125及其外消旋苏式异构体的短而有效的全合成通过受保护的α，β-脱氢谷氨酸γ-异羟肟酸酯的分子内迈克尔环化进行。分离非对映异构体并将其脱保护为外消旋AT-125，然后用猪肾酰化酶酶促拆分N-氯乙酰胺，即可提供天然αS，5 S异构体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96774-2