1-Propin-(2)-yl-isatin-β-thiosemicarbazon | 4366-46-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-Propin-(2)-yl-isatin-β-thiosemicarbazon
• CAS: 4366-46-5
• 化学式: C₁₂H₁₀N₄OS
• 分子量: 258.304
• InChiKey: PNJBICPXUYEEHX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  70.72
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯乙醛 、 1-Propin-(2)-yl-isatin-β-thiosemicarbazon 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以66.7 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  噻唑基亚肼基吲哚酮作为独特的潜在多靶点广谱抗菌剂

  摘要：

  致病微生物和耐药微生物的出现严重威胁着公共安全。这项工作构建了一种独特的噻唑基亚肼基吲哚酮(THIs) 来对抗全球微生物的多重耐药性。生物活性评估发现，一些目标 THIs对测试菌株显示出比临床氯霉素、诺氟沙星、头孢地尼或氟康唑更优越的抗菌效果。值得注意的是，丁基 THI 6c显示出广泛的抗菌谱，MIC 仅为 0.25–1 μg/mL。高活性的THI 6c不仅表现出低细胞毒性和溶血性、快速杀菌能力、良好的抗生物膜活性和良好的药代动力学。特性，但也可能显着阻碍细菌耐药性的发展。抗菌机制初步探索表明，THI 6c可有效穿透MRSA细胞膜嵌入DNA，形成6c-DNA超分子复合物，从而阻碍DNA复制。此外，THI6c可以降低细胞代谢活性，这可能是由于 THI6c可以靶向 MRSA 的丙酮酸激酶并干扰酶的功能。这些结果为进一步开发噻唑基亚肼基吲哚酮作为新型广谱抗菌剂提供了有力的信息。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2023.115452
• 作为产物：
  描述：

  靛红 在 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-Propin-(2)-yl-isatin-β-thiosemicarbazon
  参考文献：
  名称：

  莫西沙星-乙酰基-1,2,3-1H-三唑-亚甲基-isatin杂种的合成和生物学评估，可作为对药物敏感和耐药结核分枝杆菌菌株的潜在抗结核药。

  摘要：

  本文中，十四种莫西沙星-乙酰基-1,2,3-1H-三唑-亚甲基-伊斯汀杂种的合成和生物学评估可作为潜在的抗结核药，同时抗药敏性（MTB H37Rv），耐利福平和耐多药分枝杆菌报告了结核菌株，并讨论了对VERO细胞的细胞毒性以及对MTB DNA促旋酶的抑制活性。结构-活性关系和结构-细胞毒性关系表明，靛红骨架的C-3和C-5 / C-7位置上的取代基与抗分枝杆菌活性和细胞毒性密切相关。活性最高的杂种8h和8l（MIC：0.12-0.5μg/ mL）显示出优异的活性，对测试的药物敏感性不逊于母体莫西沙星，

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.07.057

文献信息

• 氨基噻唑靛红类化合物及其制备方法和应用
  申请人：西南大学

  公开号：CN109575007B

  公开（公告）日：2021-11-02

  本发明涉及氨基噻唑靛红类化合物及其制备方法和应用，属于化学合成技术领域，氨基噻唑靛红类化合物及其可药用盐如结构通式I所示，该类化合物对革兰阳性菌、革兰阴性菌和真菌都有一定抑制活性，可以用于制备抗细菌和/或抗真菌药物，从而为临床抗微生物治疗提供更多高效、安全的候选药物，有助于解决日趋严重的耐药性、顽固的致病性微生物以及新出现的有害微生物等临床治疗问题。此外，本发明的氨基噻唑靛红类化合物还可用于制备DNA嵌入剂。其制备原料简单，廉价易得，合成路线短。
• Antimicrobial, antibiofilm, docking, DFT and molecular dynamics studies on click-derived isatin-thiosemicarbazone-1,2,3-triazoles
  作者：Aman Kumar、Kashmiri Lal、Mohd Murtaza、Sundeep Jaglan、Yajat Rohila、Prashant Singh、Madhur Babu Singh、Kamlesh Kumari

  DOI：10.1080/07391102.2023.2253912

  日期：——