3-<2,2,2-trifluoro-1-(trifluoromethyl)-1-hydroxyethyl>cyclohexene | 116356-54-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-<2,2,2-trifluoro-1-(trifluoromethyl)-1-hydroxyethyl>cyclohexene
• 英文别名: 3-(2-hydroxyperfluoroisopropyl)cyclohexene；1,1,1,3,3,3-Hexafluor-2-hydroxy-2--propan；3-(2-Hydroxy-hexafluor-2-propyl)-cyclo-hexen-(1)；1,1,1,3,3,3-Hexafluor-2-hydroxy-2-(cyclohexen-(2)-yl-(1))-propan；2-Cyclohex-2-en-1-yl-1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-ol
• CAS: 116356-54-8
• 化学式: C₉H₁₀F₆O
• 分子量: 248.168
• InChiKey: IBFGVAFQZGNEJG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-<2,2,2-trifluoro-1-(trifluoromethyl)-1-hydroxyethyl>cyclohexene 、 六氟丙酮 在 三氯化铝 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以31%的产率得到3,6-bis(2-hydroxyperfluoroisopropyl)cyclohexene
  参考文献：
  名称：

  Zalesskaya, I. M.; Fialkov, Yu. A.; Parakhnenko, A. I., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1987, vol. 23, # 10, p. 1890 - 1894

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  六氟丙酮 、 环己烯 以 neat (no solvent) 为溶剂， 以7%的产率得到3-<2,2,2-trifluoro-1-(trifluoromethyl)-1-hydroxyethyl>cyclohexene
  参考文献：
  名称：

  The steric effect of a trifluoromethyl group.

  摘要：

  在三氟甲基酮的ene反应研究中，发现三氟甲基作为一个取代基，其体积比普遍认为的要大得多。同样的结论在三氟甲基同烯丙醇的去水反应中也得到了验证。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.233

文献信息

• Reactions of Trifluoromethyl Ketones. VIII. Investigation of Steric Effect of a Trifluoromethyl Group through Ene Reaction of Trifluoromethyl ketones.
  作者：Takabumi NAGAI、Goro NISHIOKA、Mayumi KOYAMA、Akira ANDO、Takuichi MIKI、Itsumaro KUMADAKI

  DOI：10.1248/cpb.40.593

  日期：——

  In the course of our study on the ene reaction of trifluoromethyl ketones, a trifluoromethyl group has been observed to behave as a larger substituent than commonly believed in the biomedicinal field. To estimate the steric effect of a trifluoromethyl group, we synthesized several trifluoromethyl ketones (RCOCF)3 and examined in detail their ene reaction with cyclohexene, a 1, 2-disubstituted ene having the least steric requirement. In this reaction, a trifluoromethyl group was found to behave as if it were a much larger substituent than a phynyl or isobutyl group and as large as a sec-butyl group.

  在我们研究三氟甲基酮的ene反应过程中，我们观察到三氟甲基团在生物医学领域中表现得比普遍认为的更大。为了评估三氟甲基团的立体效应，我们合成了几种三氟甲基酮（RCOCF3）并详细研究了它们与环己烯的ene反应，环己烯是一种1,2-二取代的ene，其立体要求最少。在这种反应中，发现三氟甲基团表现得像是一个比苯基或异丁基大得多的取代基，几乎与仲丁基团一样大。
• The reaction of hexafluoroacetone with olefins
  作者：I. L. Knunyants、B. L. Lyatkin

  DOI：10.1007/bf00908049

  日期：1962.2
• Reactions of Hexafluoroacetone or sym-Dichlorotetrafluoroacetone with Allylic Olefins
  作者：Robert Adelman

  DOI：10.1021/jo01268a600

  日期：1968.4
• NAGAI, TAKABUMI;NISHIOKA, GORO;KOYAMA, MAYUMI;ANDO, AKIRA;MIKI, TAKUICHI;+, CHEM. AND PHARM. BULL., 30,(1991) N, C. 233-235
  作者：NAGAI, TAKABUMI、NISHIOKA, GORO、KOYAMA, MAYUMI、ANDO, AKIRA、MIKI, TAKUICHI、+

  DOI：——

  日期：——
• ZALESSKAYA, I. M.;FIALKOV, YU. A.;PARAXNENKO, A. I.;YAGUPOLSKIJ, L. M., ZH. ORGAN. XIMII, 23,(1987) N 10, 2140-2145
  作者：ZALESSKAYA, I. M.、FIALKOV, YU. A.、PARAXNENKO, A. I.、YAGUPOLSKIJ, L. M.

  DOI：——

  日期：——