(3RS,4RS)-3-[(N-benzyloxycarbonyl)valinyl]amino-5-fluoro-4-hydroxypentanoic acid, tert-butyl ester | 223568-69-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: (3RS,4RS)-3-[(N-benzyloxycarbonyl)valinyl]amino-5-fluoro-4-hydroxypentanoic acid, tert-butyl ester
• 英文别名: t-butyl 3-(Cbz-Val-amido)-5-fluoro-4-hydroxy-pentanoate；t-Butyl 3-(Cbz-Val-amido)-5-fluoro-4-liydroxy-pentanoate；tert-butyl 5-fluoro-4-hydroxy-3-[[(2S)-3-methyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)butanoyl]amino]pentanoate
• CAS: 223568-69-2
• 化学式: C₂₂H₃₃FN₂O₆
• 分子量: 440.512
• InChiKey: GEQJLPZNABJSAU-TVPLGVNVSA-N

物化性质

• 沸点：
  632.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.160±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3RS,4RS)-3-[(N-benzyloxycarbonyl)valinyl]amino-5-fluoro-4-hydroxypentanoic acid, tert-butyl ester 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 生成 tert-butyl 3-((S)-2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-3-methylbutanamido)-5-fluoro-4-oxopentanoate
  参考文献：
  名称：

  MX1013，一种二肽半胱天冬酶抑制剂，具有有效的体内抗凋亡活性。

  摘要：

  1.胱天蛋白酶在细胞凋亡中起关键作用，被认为是细胞保护药物设计的关键靶标。作为我们抗凋亡药物发现工作的一部分，我们已经合成并鉴定了Z-VD-fmk MX1013作为有效的不可逆的二肽胱天蛋白酶抑制剂。2. MX1013抑制胱天蛋白酶1、3、6、7、8和9，IC50值范围为5至20 nm。MX1013对胱天蛋白酶具有选择性，并且是非半胱天冬酶蛋白酶（如组织蛋白酶B，钙蛋白酶I或因子Xa）的弱抑制剂（IC50值> 10微米）。3.在几种凋亡的细胞培养模型中，包括caspase 3加工，PARP裂解和DNA片段化，MX1013比四肽和三肽caspase抑制剂更具活性，并且在低至0.5 microm的浓度下阻断细胞凋亡。4。与基于三肽的胱天蛋白酶抑制剂（例如Z-VAD-fmk）相比，MX1013的水溶性更高。5.在1 mg kg-1 iv的剂量下，MX1013可以在广泛使用的肝衰竭模型抗Fas小鼠

  DOI：

  10.1038/sj.bjp.0705450
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-DL-缬氨酸 、 3-Amino-5-fluoro-4-hydroxypentanoic acid 生成 (3RS,4RS)-3-[(N-benzyloxycarbonyl)valinyl]amino-5-fluoro-4-hydroxypentanoic acid, tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004, 14, 1269-1272

  摘要：

  DOI：

文献信息

• (Substituted)Acyl dipeptidyl inhibitors of the ice/ced-3 family of cysteine proteases
  申请人：Idun Pharmacueticals, Inc.

  公开号：US06242422B1

  公开（公告）日：2001-06-05

  This invention is directed to novel (substituted)acyl dipeptidyl ICE/ced-3 family inhibitor compounds. The invention is also directed to pharmaceutical compositions containing these compounds, as well as the use of such compositions in the treatment of patients suffering inflammatory, autoimmune and neurodegenerative diseases, for the prevention of ischemic injury, and for the preservation of organs that are to undergo a transplantation procedure.

  这项发明涉及新型（取代）酰基二肽酶ICE/ced-3家族抑制剂化合物。该发明还涉及含有这些化合物的药物组合物，以及将这些组合物用于治疗患有炎症、自身免疫和神经退行性疾病的患者，预防缺血性损伤，以及保护即将进行移植手术的器官。
• [EN] DIPEPTIDE APOPTOSIS INHIBITORS AND THE USE THEREOF<br/>[FR] DIPEPTIDES INHIBITEURS DE L'APOPTOSE ET UTILISATION DE CES DERNIERS
  申请人：CYTOVIA, INC.

  公开号：WO1999018781A1

  公开（公告）日：1999-04-22

  (EN) The present invention is directed to novel dipeptides thereof, represented by general Formula (I) where R1-R3 and AA are defined herein. The present invention relates to the discovery that compounds having Formula (I) are potent inhibitors of apoptotic cell death. Therefore, the inhibitors of this invention can retard or block cell death in a variety of clinical conditions in which the loss of cells, tissues or entire organs occurs.(FR) La présente invention concerne de nouveaux dipeptides représentés par la formule générale (I). Dans cette dernière, R1-R3 et AA sont tels que définis. Les composés présentant la formule (I) sont de puissants inhibiteurs de la mort cellulaire programmée. Par conséquent, les inhibiteurs de la présente invention peuvent retarder ou bloquer la mort cellulaire dans diverses conditions cliniques dans lesquelles peut se produire la perte des cellules, des tissus ou de la totalité des organes.

  本发明涉及一种新型二肽，其通式表示为(I)，其中R1-R3和AA在此定义。本发明发现具有通式(I)的化合物是细胞凋亡死亡的有效抑制剂。因此，本发明的抑制剂可以延缓或阻止在细胞、组织或整个器官丢失的各种临床情况中的细胞死亡。
• Dipeptide apoptosis inhibitors and the use thereof
  申请人：Cytovia, Inc.

  公开号：US20030181391A1

  公开（公告）日：2003-09-25

  The present invention is directed to novel dipeptides thereof, represented by the general Formula I: 1 where R 1 -R 3 and AA are defined herein. The present invention relates to the discovery that compounds having Formula I are potent inhibitors of apoptotic cell death. Therefore, the inhibitors of this invention can retard or block cell death in a variety of clinical conditions in which the loss of cells, tissues or entire organs occurs.

  本发明涉及一种新型二肽，其由通式I表示：其中R1-R3和AA在此定义。本发明涉及发现具有I式化合物是凋亡细胞死亡的有效抑制剂。因此，本发明的抑制剂可以延缓或阻止在失去细胞、组织或整个器官的各种临床情况中的细胞死亡。
• (Substituted)Acyl dipeptidyl inhibitors of the ICE/ced-3 family of cysteine proteases
  申请人：——

  公开号：US20040259804A1

  公开（公告）日：2004-12-23

  This invention is directed to novel (substituted) acyl dipeptidyl ICE/ced-3 family inhibitor compounds. The invention is also directed to pharmaceutical compositions containing these compounds, as well as the use of such compositions in the treatment of patients suffering inflammatory, autoimmune and neurodegenerative diseases, for the prevention of ischemic injury, and for the preservation of organs that are to undergo a transplantation procedure.

  本发明涉及新型（取代的）酰基二肽酰 ICE/ced-3 家族抑制剂化合物。本发明还涉及含有这些化合物的制药组合物，以及在治疗患有炎症、自身免疫和神经退行性疾病的患者、预防缺血性损伤以及保护即将进行移植手术的器官等方面使用这种组合物的用途。
• Dipeptide apoptosis inhibitors and the thereof
  申请人：Cytovia, Inc.

  公开号：US06596693B1

  公开（公告）日：2003-07-22

  The present invention is directed to novel dipeptides thereof, represented by the general Formula I: where R1-R3 and AA are defined herein. The present invention relates to the discovery that compounds having Formula I are potent inhibitors of apoptotic cell death. Therefore, the inhibitors of this invention can retard or block cell death in a variety of clinical conditions in which the loss of cells, tissues or entire organs occurs.

  本发明涉及一种新型二肽，其由通式I表示：其中R1-R3和AA在此定义。本发明涉及发现具有通式I的化合物是细胞凋亡的有效抑制剂。因此，本发明的抑制剂可以延缓或阻止在细胞、组织或整个器官丢失的各种临床状况中的细胞死亡。