N3-trimethylsilylethoxymethyl-3'-O-tert-butyldimethylsilyl-5'-O-triethylsilylthymidine | 912293-99-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: N3-trimethylsilylethoxymethyl-3'-O-tert-butyldimethylsilyl-5'-O-triethylsilylthymidine
• 英文别名: N³-trimethylsilylethoxymethyl-3'-O-tert-butyldimethylsilyl-5'-O-triethylsilylthymidine
• CAS: 912293-99-3
• 化学式: C₂₈H₅₆N₂O₆Si₃
• 分子量: 601.019
• InChiKey: UDINFCFBQUNABY-ISJGIBHGSA-N

物化性质

• 沸点：
  560.9±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.33
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  80.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N3-trimethylsilylethoxymethyl-3'-O-tert-butyldimethylsilyl-5'-O-triethylsilylthymidine 在 吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 氢氟酸 、 四丁基氟化铵 、 lithium diisopropyl amide 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 正己烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.67h， 生成 (5S)-N3(A/B)-di-trimethylsilylethoxymethyl-5-(α-thymidyl)-5,6-dihydrothymidine
  参考文献：
  名称：

  DNA孢子光产物类似物的合成和立体化学分配。

  摘要：

  缺乏详细酶学研究所需的确定底物，严重阻碍了由孢子光产物（SP）裂解酶修复酶进行的DNA修复过程的研究。该问题特别严重，因为修复酶属于强氧敏感性自由基（S）-腺苷甲硫氨酸（SAM）酶，众所周知，这种酶很难处理。我们报告了孢子光产物类似物1 a和1 b的合成，它们具有开放的骨架和非对映异构体。为了解决立体化学分配的问题，制备了另外两个具有封闭主链的衍生物2a和2b。合成2 a / b的关键步骤是基于易位的大环化，可大大提高合成孢子光产物衍生物的构象刚度。环状异构体的NOESY实验提供了清晰的峰间模式，可以明确地分配立体化学。将结果转移到异构体1a和1b的数据中，随后将其用于酶修复研究。这些研究是用来自嗜热脂肪地芽孢杆菌的新型孢子光产物裂解酶修复酶进行的。研究表明，根据我们最近对枯草芽孢杆菌的孢子光产物裂解酶进行的研究，发现只有S异构体1a被识别和修复。现在，制备确定的功能性底物的能力为SP裂解

  DOI：

  10.1002/chem.200600169
• 作为产物：
  描述：

  beta-胸苷 在 咪唑 、 N-乙基异丙基胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 100.0h， 生成 N3-trimethylsilylethoxymethyl-3'-O-tert-butyldimethylsilyl-5'-O-triethylsilylthymidine
  参考文献：
  名称：

  DNA孢子光产物类似物的合成和立体化学分配。

  摘要：

  缺乏详细酶学研究所需的确定底物，严重阻碍了由孢子光产物（SP）裂解酶修复酶进行的DNA修复过程的研究。该问题特别严重，因为修复酶属于强氧敏感性自由基（S）-腺苷甲硫氨酸（SAM）酶，众所周知，这种酶很难处理。我们报告了孢子光产物类似物1 a和1 b的合成，它们具有开放的骨架和非对映异构体。为了解决立体化学分配的问题，制备了另外两个具有封闭主链的衍生物2a和2b。合成2 a / b的关键步骤是基于易位的大环化，可大大提高合成孢子光产物衍生物的构象刚度。环状异构体的NOESY实验提供了清晰的峰间模式，可以明确地分配立体化学。将结果转移到异构体1a和1b的数据中，随后将其用于酶修复研究。这些研究是用来自嗜热脂肪地芽孢杆菌的新型孢子光产物裂解酶修复酶进行的。研究表明，根据我们最近对枯草芽孢杆菌的孢子光产物裂解酶进行的研究，发现只有S异构体1a被识别和修复。现在，制备确定的功能性底物的能力为SP裂解

  DOI：

  10.1002/chem.200600169