(25S)-3β,26-diacetoxy-furosta-5,20(22)-diene | 212952-62-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (25S)-3β,26-diacetoxy-furosta-5,20(22)-diene
• 英文别名: (25S)-3β,26-Diacetoxy-furosta-5,20(22)-dien；[(2S)-4-[(1S,2S,4S,8S,9S,12S,13R,16S)-16-acetyloxy-7,9,13-trimethyl-5-oxapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icosa-6,18-dien-6-yl]-2-methylbutyl] acetate
• CAS: 212952-62-0
• 化学式: C₃₁H₄₆O₅
• 分子量: 498.703
• InChiKey: SYAZYBRDBNTORM-FZSGCFHFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (25S)-3β,26-diacetoxy-furosta-5,20(22)-diene 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 platinum on carbon 、 盐酸羟胺 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 sodium acetate 、 二氯乙基铝 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， -10.0~20.0 ℃ 、172.37 kPa 条件下， 反应 108.25h， 生成 ethyl 3α-benzoyloxy-chol-5-en-24-oate
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHODS FOR PREPARATION OF BILE ACIDS AND DERIVATIVES THEREOF
  [FR] PROCÉDÉS DE PRÉPARATION D'ACIDES BILIAIRES ET DE LEURS DÉRIVÉS

  摘要：

  本申请涉及一种制备化合物I的方法或其药学上可接受的盐、溶剂化合物或氨基酸结合物的方法，其中R1为H、α-OH、β-OH或氧基团。

  公开号：

  WO2017019524A1
• 作为产物：
  描述：

  薯蓣皂素 在 乙酸酐 作用下， 生成 (25S)-3β,26-diacetoxy-furosta-5,20(22)-diene
  参考文献：
  名称：

  甾体皂苷元。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01201a032

文献信息

• A Dual Role Reductase from Phytosterols Catabolism Enables the Efficient Production of Valuable Steroid Precursors
  作者：Haidong Peng、Yaya Wang、Kai Jiang、Xinru Chen、Wenlu Zhang、Yanan Zhang、Zixin Deng、Xudong Qu

  DOI：10.1002/anie.202015462

  日期：2021.3

  4‐Androstenedione (4‐AD) and progesterone (PG) are two of the most important precursors for synthesis of steroid drugs, however their current manufacturing processes suffer from low efficiency and severe environmental issues. In this study, we decipher a dual‐role reductase (mnOpccR) in the phytosterols catabolism, which engages in two different metabolic branches to produce the key intermediate 20‐hydroxymethyl

  4-雄烯二酮（4-AD）和孕酮（PG）是合成类固醇药物的两个最重要的前体，但是它们目前的生产过程效率低下，环境问题严峻。在这项研究中，我们破译了植物甾醇分解代谢中的双重作用还原酶（mnOPCcR），该酶参与两个不同的代谢分支，从而通过一个关键的中间体20-羟甲基pregn-4-ene-3-one（4-HBC）产生。分别减少3-氧代4-孕烯20-羧基CoA（3-OPC-CoA）和2-e减少3-氧代-4-孕烯20-羧基醛（3-OPA） 。新生分枝杆菌中mnOPCcR的失活或过表达可以从植物甾醇中独家生产4-AD或4-HBC。通过两步合成，可以以可扩展的方式（100克规模）将4-HBC有效地转化为PG。这项研究破译了植物甾醇分解代谢的关键生物合成机制，并提供了4-AD和PG的非常有效的生产途径。
• Steroidal Sapogenins. XLV. Effect of Side Chain Isomerism on Rate of Conversion to Pseudosapogenins²
  作者：Monroe E. Wall、Samuel Serota

  DOI：10.1021/ja01581a032

  日期：1957.12