[1-(4-Chloro-benzoyl)-5-methoxy-2-methyl-1H-indol-3-yl]-acetic acid prop-2-ynyl ester | 65474-36-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: [1-(4-Chloro-benzoyl)-5-methoxy-2-methyl-1H-indol-3-yl]-acetic acid prop-2-ynyl ester
• 英文别名: prop-2-yn-1-yl 2-(1-(4-chlorobenzoyl)-5-methoxy-2-methyl-1H-indol-3-yl)acetate
• CAS: 65474-36-4
• 化学式: C₂₂H₁₈ClNO₄
• 分子量: 395.842
• InChiKey: NRBPMTIAFGILKZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  502.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.02
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  57.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dicobalt octacarbonyl 、 [1-(4-Chloro-benzoyl)-5-methoxy-2-methyl-1H-indol-3-yl]-acetic acid prop-2-ynyl ester 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以60.29%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  选择性抑制环氧合酶-2的羰基钴CORMs的合成及生物学活性

  摘要：

  本文研究了三种杂化羰基钴钴释放分子，RCOOCH 2 C 2 H [Co 2（CO）6 ]（R = NSAIDs-COOH，1 – 11 ; R = celecoxib衍生物-COOH，15），RSO 2（R'）CH 2 C 2 H [Co 2（CO）6 ]（R =塞来昔布12； R =尼美舒利13）和ROCH 2 C 2 H [Co 2（CO）6 ]（R =阿魏酸乙酯，14合成，并通过IR，NMR和HRMS表征。复合物的晶体结构9，11，14和16是由单晶X射线衍射来确定。同时，评价了H9c2细胞的抗肿瘤活性，对H9c2细胞氧化损伤的保护作用，抗高血压作用和心肌保护作用。结果显示，与5-FU相比，只有一部分复合物对这五个细胞系具有抗癌活性。其中，经选择性COX-2抑制剂修饰的复合物12和13对MCF-7细胞和HT-29细胞系及其IC 50表现出较强的抗增殖活性和选择性。值为33.6-55

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2018.08.013
• 作为产物：
  描述：

  吲哚美辛 、 2-丙炔-1-醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.5h， 以65.8%的产率得到[1-(4-Chloro-benzoyl)-5-methoxy-2-methyl-1H-indol-3-yl]-acetic acid prop-2-ynyl ester
  参考文献：
  名称：

  选择性抑制环氧合酶-2的羰基钴CORMs的合成及生物学活性

  摘要：

  本文研究了三种杂化羰基钴钴释放分子，RCOOCH 2 C 2 H [Co 2（CO）6 ]（R = NSAIDs-COOH，1 – 11 ; R = celecoxib衍生物-COOH，15），RSO 2（R'）CH 2 C 2 H [Co 2（CO）6 ]（R =塞来昔布12； R =尼美舒利13）和ROCH 2 C 2 H [Co 2（CO）6 ]（R =阿魏酸乙酯，14合成，并通过IR，NMR和HRMS表征。复合物的晶体结构9，11，14和16是由单晶X射线衍射来确定。同时，评价了H9c2细胞的抗肿瘤活性，对H9c2细胞氧化损伤的保护作用，抗高血压作用和心肌保护作用。结果显示，与5-FU相比，只有一部分复合物对这五个细胞系具有抗癌活性。其中，经选择性COX-2抑制剂修饰的复合物12和13对MCF-7细胞和HT-29细胞系及其IC 50表现出较强的抗增殖活性和选择性。值为33.6-55

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2018.08.013

文献信息

• A General and Highly Selective Palladium‐Catalyzed Hydroamidation of 1,3‐Diynes
  作者：Jiawang Liu、Carolin Schneider、Ji Yang、Zhihong Wei、Haijun Jiao、Robert Franke、Ralf Jackstell、Matthias Beller

  DOI：10.1002/anie.202010768

  日期：2021.1.4

  3‐diynes is described. Key for the success of this novel transformation is the utilization of an advanced palladium catalyst system with the specific ligand Neolephos. The synthetic value of this general approach to synthetically useful α‐alkynyl‐α, β‐unsaturated amides is showcased by diversification of several structurally complex molecules and marketed drugs. Control experiments and density‐functional

  描述了（不）对称 1,3-二炔的化学选择性、区域选择性和立体选择性单氢酰胺化。这种新型转化成功的关键是采用具有特定配体 Neolephos 的先进钯催化剂系统。这种合成有用的 α-炔基-α, β-不饱和酰胺的通用方法的合成价值通过几种结构复杂的分子和上市药物的多样化得到了展示。控制实验和密度泛函理论 (M06L-SMD) 计算也表明底物在控制不对称 1,3-二炔的区域选择性中发挥着关键作用。
• Urease inhibitory activity on 1,2,3-triazoles-linked indomethacin derivatives; in vitro and in silico studies
  作者：Kingsley Adibe Mbachu、Umm E-Farwa、Maria Aqeel Khan、Shehryar Hameed、Mehreen Lateef、Lubna Atta、Zaheer Ul-Haq、Khalid Mohammed Khan、Olusegun Ekundayo

  DOI：10.1016/j.molstruc.2023.134945

  日期：2023.4

  various spectroscopic techniques such as UV, IR, EI-MS, HR-MS, 1H NMR, 13C NMR, and 2D-NMR. All compounds 5–20 were evaluated for their inhibitory potential against the urease enzyme, which showed good inhibition in the range of IC50 = 21.7 ± 0.28 - 89.5 ± 0.34 μM compared to the standard thiourea (IC50 = 22.4 ± 0.29 μM). Compounds 5 (IC50 = 22.8 ± 0.78 μM), 10 (IC50 = 22.8 ± 0.78 μM), and 18 (IC50 = 21

  当前的研究基于用于合成 1,2,3-三唑连接的吲哚美辛衍生物的生物学导向药物合成 (BIODS) 方法 ( 5–20 )。吲哚美辛( 1 )在碱催化条件下多步合成得到炔丙酯( 2 )，进一步与苯乙酮( 3a-p )的取代叠氮化物( 4a-p )反应得到相应的1,2,3-三唑衍生物 ( 5–20 ) 的产量很高。所有合成衍生物的结构都通过各种光谱技术阐明，例如 UV、IR、EI-MS、HR-MS、1 H NMR、13 C NMR 和 2D-​​NMR。所有化合物5–20评估了它们对脲酶的抑制潜力，与标准硫脲（IC 50  = 22.4 ± 0.29  μ M）相比，其在 IC 50  = 21.7 ± 0.28 - 89.5 ± 0.34  μ M 范围内表现出良好的抑制作用。化合物5 (IC 50  = 22.8 ± 0.78  μ M)、10 (IC 50  = 22.8 ± 0.78
• New NSAID Conjugates as Potent and Selective COX-2 Inhibitors: Synthesis, Molecular Modeling and Biological Investigation
  作者：Riham M. Bokhtia、Siva S. Panda、Adel S. Girgis、Nermin Samir、Mona F. Said、Anwar Abdelnaser、Soad Nasr、Mohamed S. Bekheit、Abdelhameed S. Dawood、Horrick Sharma、Margaret Wade、Swapnil K. Sharma、Amany M. Ghanim

  DOI：10.3390/molecules28041945

  日期：——

  New sets of ibuprofen and indomethacin conjugates comprising triazolyl heterocycle were synthesized via click chemistry, adopting an optimized protocol through the molecular hybridization approach affording the targeted agents in good yields. The new non-steroidal anti-inflammatory drug (NSAID) conjugates were designed and synthesized and could be considered as potential drug candidates for the treatment

  通过点击化学合成了包含三唑基杂环的新布洛芬和吲哚美辛偶联物，通过分子杂交方法采用优化方案，以良好的收率提供靶向药物。设计和合成了新的非甾体抗炎药 (NSAID) 偶联物​​，可将其视为治疗疼痛和炎症的潜在候选药物。研究了所有合成缀合物的抗炎特性。在 14 种合成的缀合物中，发现四种（5a、5b、5d 和 5e）具有显着的抗炎特性，与参考药物布洛芬 (97.2%) 和吲哚美辛相比，效力分别为 117.6%、116.5%、93.8% 和 109.1% (100%) 在大鼠爪水肿角叉菜胶测试中没有任何溃疡倾向。在 LPS 诱导的 RAW264.7 细胞中，除 NO 外，细胞因子 IL-6、TNF-α 和 iNOS 的抑制作用支持在布洛芬偶联物中观察到的有前途的抗炎特性。此外，几种结合物显示出有前途的外周和中枢镇痛活性。化合物 5a (23.096) 的选择性指数 (SI) 表明对 COX-2 的显着功效和选择性优于
• Photocatalytic 1,2-Phosphorus-Migrative [3 + 2] Cycloaddition of Tri(<i>t</i>-butyl)phosphine with Terminal Alkynes
  作者：Yusuke Masuda、Daichi Ikeshita、Kosuke Higashida、Masaki Yoshida、Naoki Ishida、Masahiro Murakami、Masaya Sawamura

  DOI：10.1021/jacs.3c06760

  日期：2023.8.30

  Tri(t-butyl)phosphine and terminal alkynes undergo 1,2-phosphorus-migrative [3 + 2] cycloaddition in the presence of a proton source under photocatalytic conditions. The reaction exhibits broad functional group tolerance and affords substituted cyclic phosphonium salts, which are amenable to further derivatization by Wittig olefination. Theoretical studies suggest that the phosphorus 1,2-migration

  三(叔丁基)膦和末端炔烃在质子源存在下在光催化条件下进行1,2-磷迁移[3+2]环加成。该反应表现出广泛的官能团耐受性并提供取代的环状鏻盐，其可以通过维蒂希烯化进一步衍生化。理论研究表明，β-膦酰烷基自由基的磷1,2-迁移通过作为假中间体的膦自由基阳离子-烯烃复合物进行，并且中间体中的两个片段通过多种非共价相互作用彼此结合。
• Accessing elusive σ-type cyclopropenium cation equivalents through redox gold catalysis
  作者：Xiangdong Li、Matthew D. Wodrich、Jérôme Waser

  DOI：10.1038/s41557-024-01535-8

  日期：2024.6

  cyclopropenyl-gold(III) species as equivalents of σ-type CPCs, which can then react with terminal alkynes and vinylboronic acids. With catalyst loadings as low as 2 mol%, the synthesis of highly functionalized alkynyl- or alkenyl-cyclopropenes proceeded under mild conditions. A class of hypervalent iodine reagents—the cyclopropenyl benziodoxoles (CpBXs)—enabled the direct oxidation of gold(I) to gold(III) with concomitant

  环丙烯是最小的不饱和碳环。从环丙烯中去除一个取代基可得到环丙烯阳离子（C3+ 系统，CPC）。1957 年，Breslow 通过去除脂肪族位点上的取代基发现了稳定的芳香族 π 型 CPC。相比之下，σ型 CPC（通过去除烯烃上的一个取代基正式获得）不稳定且相对未被探索。在这里，我们介绍了亲电环丙烯基金 （III） 物质作为 σ 型 CPC 的等价物，然后可以与末端炔烃和乙烯基硼酸反应。在催化剂负载量低至 2 mol% 的情况下，在温和条件下进行高度官能化的炔基或烯基环丙烯的合成。一类高价碘试剂——环丙烯基苯并氧唑 （CPBX）——能够直接将金 （I） 氧化成金 （III），同时发生环丙烯基团的转移。该方案是通用的，对许多官能团具有耐受性，可用于复杂天然产物、生物活性分子和药物的后期修饰。