5-acetamido-2,7,8,9-tetra-O-ethoxycarbonyl-3,5-dideoxy-D-glycero-β-D-galacto-2-nonulopyranosonate | 121409-31-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-acetamido-2,7,8,9-tetra-O-ethoxycarbonyl-3,5-dideoxy-D-glycero-β-D-galacto-2-nonulopyranosonate
• CAS: 121409-31-2
• 化学式: C₂₄H₃₇NO₁₇
• 分子量: 611.554
• InChiKey: MHJNOWUNIJMJBC-OUXBBGQQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.94
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  226.98
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  17.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-acetyl neuraminic acid 、 氯甲酸乙酯 以 吡啶 、 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以35.8%的产率得到5-acetamido-2,7,8,9-tetra-O-ethoxycarbonyl-3,5-dideoxy-D-glycero-β-D-galacto-2-nonulopyranosono-1,4-lactone
  参考文献：
  名称：

  Studies on sialic acids. XIV. Lactone derivatives of N-acetylneuraminic acid.

  摘要：

  N-acetyl neuraminic acid（Neu5Ac）苯甲酰化反应产生了多种部分苯甲酰化的双环 1，7-内酯衍生物和一种全苯甲酰化的双环 1，4-内酯衍生物，产率良好。此外，Neu5Ac 的新戊酰化和乙氧基羰基化也得到了相应的酰化双环内酯衍生物。这些结果使我们能够推测 Neu5Ac酰化过程中双环内酯衍生物的形成机制。此外，在酸性甲醇溶液中用重氮甲烷处理 Neu5Ac，可得到甲基 a-D-神经氨酸甲酯和单环 2-O-甲基内酯衍生物，收率分别为 18% 和 29%。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.4678