2-(6-aminohexyl)-6-(dimethylamino)-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione | 1246182-30-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(6-aminohexyl)-6-(dimethylamino)-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione
• 英文别名: 2-(6-aminohexyl)-6-(N,N-dimethylamino)-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione；2-(6-aminohexyl)-6-(N,N-dimethylamino)-1h-benzo[de]-isoquinoline-1,3(2h)-dione；2-(6-aminohexyl)-6-(dimethylamino)benzo[de]isoquinoline-1,3-dione
• CAS: 1246182-30-8
• 化学式: C₂₀H₂₅N₃O₂
• 分子量: 339.437
• InChiKey: OPKRBFQPTUZWQB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  66.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(6-aminohexyl)-6-(dimethylamino)-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 caesium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 正丁醇 为溶剂， 生成 6-(dimethylamino)-2-(6-(6-(1-methyl-1H-pyrazol-4-yl)-1H-[1,3]triazolo[4,5-b]pyrazin-1-yl)hexyl)-3a,3a1-dihydro-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  发现用于 C-Met 的小分子荧光探针

  摘要：

  C-间充质-上皮细胞转换因子（c-Met）在胃癌、肝癌、肺癌等多种实体瘤中高表达，在不同肿瘤细胞的生长、维持和发育中发挥着举足轻重的作用。本研究开发了三种靶向c-Met的小分子荧光探针（5、11、16），并初步探索了它们的设计策略。总的来说，探针本身的荧光特性可以满足成像要求，并且对c-Met，尤其是探针16表现出足够的抑制活性。，体现定位和接受度。此外，荧光偏振测定和流式细胞仪分析验证了探针与 c-Met 之间的结合。细胞成像证实这些探针可用于标记活细胞上的 c-Met。对c-Met激酶抑制剂的开发和肿瘤病理学研究具有积极意义。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2022.114114
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-1,8-萘二甲酸酐 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-(6-aminohexyl)-6-(dimethylamino)-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  发现用于 C-Met 的小分子荧光探针

  摘要：

  C-间充质-上皮细胞转换因子（c-Met）在胃癌、肝癌、肺癌等多种实体瘤中高表达，在不同肿瘤细胞的生长、维持和发育中发挥着举足轻重的作用。本研究开发了三种靶向c-Met的小分子荧光探针（5、11、16），并初步探索了它们的设计策略。总的来说，探针本身的荧光特性可以满足成像要求，并且对c-Met，尤其是探针16表现出足够的抑制活性。，体现定位和接受度。此外，荧光偏振测定和流式细胞仪分析验证了探针与 c-Met 之间的结合。细胞成像证实这些探针可用于标记活细胞上的 c-Met。对c-Met激酶抑制剂的开发和肿瘤病理学研究具有积极意义。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2022.114114

文献信息

• Novel naphthalimide–indomethacin hybrids as potential antitumor agents: effects of linkers on hypoxic/oxic cytotoxicity and apoptosis-inducing activity
  作者：Aibin Wu、Yufang Xu、Xuhong Qian

  DOI：10.1007/s00706-010-0337-x

  日期：2010.8

  A series of novel naphthalimide-indomethacin hybrids with different linkers were designed and synthesized. Their antitumor activity was evaluated against HeLa, A549, P388, HL-60, MCF-7, HCT-8, and A375 cancer cell lines in vitro. Preliminary results showed that the hybrids had moderate cytotoxic activity with 50% inhibition concentration (IC50) values of similar to 10(-5) M, and could effectively induce apoptosis in HeLa cells. More importantly, the amide derivatives had better cytotoxic and proapoptotic activity than their ester counterparts, whereas the ester derivatives had hypoxic preferred cytotoxicity and might be used as promising candidates of prodrug in hypoxic tumor cells. This work provides a novel class of naphthalimide-indomethacin hybrids with unique antitumor activity for further optimization.