tert-butyl (tert-butoxycarbonyl)(9-(tetrahydrofuran-2-yl)-9H-purin-6-yl)carbamate | 1269782-07-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: tert-butyl (tert-butoxycarbonyl)(9-(tetrahydrofuran-2-yl)-9H-purin-6-yl)carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-N-[9-(oxolan-2-yl)purin-6-yl]carbamate
• CAS: 1269782-07-1
• 化学式: C₁₉H₂₇N₅O₅
• 分子量: 405.454
• InChiKey: SSLBOUQFUBDPLA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 在 叔丁基过氧化氢 、 4-二甲氨基吡啶 、 tetrakis(tetrabutylammonium)decatungstate(VI) 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 癸烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 tert-butyl (tert-butoxycarbonyl)(9-(tetrahydrofuran-2-yl)-9H-purin-6-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  通过批量和流动中的自由基-极性交叉，十钨酸介导的 C(sp3)–H 杂芳基化

  摘要：

  光催化氢原子转移是有机分子区域选择性C(sp 3 )–H功能化的一种非常强大的策略。在此，我们报道了十钨酸氢原子转移光催化与氧化自由基-极性交叉概念的前所未有的结合，以实现直接的净氧化C(sp 3 )-H杂芳基化。本方法展示了高官能团耐受性（40 个示例），并且在使用连续流反应器技术时可扩展。所开发的方案还适用于生物相关分子的后期功能化，例如康力龙、(-)-氨溴索、鬼臼毒素和双脱氧核糖。

  DOI：

  10.1002/anie.202104682

文献信息

• Intermolecular Hydrogen Abstraction Reaction between Nitrogen Radicals in Purine Rings and Alkyl Ethers: A Highly Selective Method for the Synthesis of N-9 Alkylated Purine Nucleoside Derivatives
  作者：Hai-Ming Guo、Chao Xia、Hong-Ying Niu、Xiao-Ting Zhang、Si-Nan Kong、Dong-Chao Wang、Gui-Rong Qu

  DOI：10.1002/adsc.201000682

  日期：2011.1.10

  A highly selective method for the synthesis of N‐9 alkylated purine nucleoside derivatives via an intermolecular hydrogen abstraction reaction between nitrogen radicals in purine rings and alkyl ethers was developed. Novel purine nucleoside derivatives were obtained with good to high yields in the presence of (diacetoxyiodo)benzene (DIB) and iodine in one‐step reaction.

  开发了一种通过嘌呤环中的氮自由基与烷基醚之间的分子间氢抽象反应来合成N-9烷基化嘌呤核苷衍生物的高选择性方法。在（二乙酰氧基碘）苯（DIB）和碘的存在下，一步反应可以得到高纯度到高产率的新型嘌呤核苷衍生物。
• N -9 Alkylation of purines via light-promoted and metal-free radical relay
  作者：Runze Mao、Lifeng Sun、Yong-Shi Wang、Min-Min Zhou、De-Cai Xiong、Qin Li、Xin-Shan Ye

  DOI：10.1016/j.cclet.2017.08.005

  日期：2018.1

  approach to the synthesis of N -9 alkylated purine nucleoside derivatives, via a CF 3 radical triggered radical relay pathway, has been developed. Purine nucleoside derivatives were prepared regioselectively in good to high yields. Photosensitizers and metals are free in this transformation. Visible light or even sunlight can be used as the source of light for the reactions.

  摘要开发了一种无金属且光促进的方法，该方法通过CF 3自由基触发的自由基中继途径合成N -9烷基化嘌呤核苷衍生物。嘌呤核苷衍生物以良好至高产率区域选择性地制备。在这种转化过程中，光敏剂和金属是免费的。可见光或什至阳光都可以用作反应的光源。
• Copper-catalyzed N-alkoxyalkylation of nucleobases involving direct functionalization of sp3 C–H bonds adjacent to oxygen atoms
  作者：Rui Huang、Chunsong Xie、Lin Huang、Jinhua Liu

  DOI：10.1016/j.tet.2012.11.020

  日期：2013.1

  N-Alkoxyalkylation of nucleobases was realized by the copper-catalyzed peroxide-promoted coupling of nucleobases with readily available saturated ethers. Both purines and pyrimidines could be N-alkoxyalkylated through this method in moderate to good yields. 2D-NMR revealed that N9-alkoxyalkylation preferentially occurred when purines were used in this reaction.

  核碱基的N-烷氧基烷基化是通过铜催化的过氧化物促进的核碱基与易于获得的饱和醚的偶联而实现的。通过该方法，嘌呤和嘧啶均可被N-烷氧基烷基化，产率中等至良好。2D-NMR显示当在该反应中使用嘌呤时，优先发生N 9-烷氧基烷基化。
• 一种2’3’-双脱氧核苷的一步合成方法
  申请人：杭州师范大学

  公开号：CN114249730A

  公开（公告）日：2022-03-29

  本发明公开一种2’3’‑双脱氧核苷的一步合成方法。将生物碱(I)和饱和醚R4OCH2R5在催化剂和氧化剂的作用下，置于一定温度下直接发生反应，一步合成2’3’‑双脱氧核苷；在本发明的合成方法中，醚在催化剂、配体和氧化剂的共同作用下可以转变为高亲电的羰基叶立德中间体，所述的生物碱(I)由于氮原子上具有孤电子对，因此具有较好的亲核反应活性，可以进攻反应中原位生成的亲电性羰基叶立德中间体，二者结合发生反应，生成最终的2’3’‑双脱氧核苷产物。反应副产物只有水和叔丁醇，对环境无污染。
• l-ProT catalyzed highly regioselective N-alkoxyalkylation of purine rings with vinyl ethers
  作者：Jian-Jun Li、Xing-Xing Gui

  DOI：10.1016/j.cclet.2014.04.023

  日期：2014.10

  An efficient and regioselective synthesis of N-9 alkoxyalkylated purine nucleoside derivatives was achieved via the N-alkoxyalkylation of purine rings with vinyl ethers catalyzed by L-ProT. The advantages of this protocol include good to excellent yield, mild reaction condition, and simple manipulation. A plausible mechanism for the transformation was given. (C) 2014 Jian-Jun Li. Published by Elsevier B.V. on behalf of Chinese Chemical Society. All rights reserved.