2-hydroxy-1-oxo-N-phenyl-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxamide | 1422194-22-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 2-hydroxy-1-oxo-N-phenyl-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxamide
• 英文别名: 2-hydroxy-3-oxo-N-phenyl-1H-indene-2-carboxamide
• CAS: 1422194-22-6
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₃
• 分子量: 267.284
• InChiKey: XOMVSURKLPGOBI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异氰酸苯酯 在 叔丁基过氧化氢 、 sodium hydride 、 (1S,2R)-(-)-1-氨基-2-茚醇 、 2-哌啶甲醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 2-hydroxy-1-oxo-N-phenyl-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  β-酮酰胺的对映选择性α-羟基化†

  摘要：

  通过使用可商购的产品开发了第一个α-取代的β-酮酰胺的对映选择性α-羟基化反应 对苯二酚/ TBHP系统。可以以高至高收率和高达83％ee的价格获得叔醇，这可以通过单次结晶来改进。

  DOI：

  10.1039/c2ob27283k

文献信息

• Visible light-mediated selective α-functionalization of 1,3-dicarbonyl compounds <i>via</i> disulfide induced aerobic oxidation
  作者：Jingnan Zhao、Fan Yang、Zongyi Yu、Xiaofei Tang、Yufeng Wu、Cunfei Ma、Qingwei Meng

  DOI：10.1039/c9cc06544j

  日期：——

  A visible light-mediated α-functionalization of 1,3-dicarbonyl compounds with switchable selectivity induced by disulfide is disclosed. Upon irradiation with visible light, the metal- and base-free α-hydroxylation or α-hydroxymethylation reaction proceeded smoothly through a disulfide-catalyzed oxidation under mild conditions. The combination of a continuous-flow strategy could further improve the

  公开了可见光介导的1，3-二羰基化合物的α-官能化，其具有由二硫化物诱导的可选择性切换。在可见光照射下，无金属和无碱的α-羟基化或α-羟甲基化反应在温和的条件下通过二硫键催化的氧化反应顺利进行。连续流策略的组合可以进一步提高反应效率。
• High-efficiency α-benzoyloxylation and hydroxylation of β-keto amides by phase transfer catalysis
  作者：Yakun Wang、Qinghe Gao、Nan Li、Yifan Chen、Jingwen Cui、Feiyu Gao、Qingwei Meng

  DOI：10.1016/j.tet.2018.06.026

  日期：2018.7

  A facile and efficient protocol for α-benzoyloxylation and α-hydroxylation of β-keto amides by phase-transfer catalysis is presented. This methodology provides mild and practical access to a variety ofα-oxygenated β-keto amides. Furthermore, α-benzoyloxylation products can be easily converted into α-hydroxylation compounds, which are useful synthetic precursors of biological targets.

  提出了一种通过相转移催化α-苯甲酰氧基化和β-酮酰胺的α-羟基化的简便有效方案。这种方法为各种α-氧化的β-酮酰胺提供了温和而实用的途径。此外，α-苯甲酰氧基化产物可以容易地转化成α-羟基化化合物，其是有用的生物靶标的合成前体。
• 一种以水作为溶剂合成α-羟基-β-二羰基类化 合物的方法
  申请人：新乡医学院

  公开号：CN109627161B

  公开（公告）日：2021-04-16

  本发明公开了一种以水作为溶剂合成α‑羟基‑β‑二羰基类化合物的方法，属于有机合成技术领域。发明的有效性主要体现在通过使用绿色的水作为溶剂，并添加廉价易得的表面活性剂，利用过氧化物产生的自由基氧化偶联策略，成功实现了无有机溶剂、无酸无碱添加的绿色的β‑二羰基类化合物水相α‑羟基化，为制备具有较大应用价值的α‑氧代‑β‑二羰基类化合物提供了新颖且高效的途径。此外，该反应后处理简便，放大至克级仍能保持较好的反应效果，具有广阔的生产应用前景。
• Transition-metal, organic solvent and base free α-hydroxylation of β-keto esters and β-keto amides with peroxides in water
  作者：Yakun Wang、Shuaifei Wang、Qinghe Gao、Luohao Li、Haoyu Zhi、Tao Zhang、Jixia Zhang

  DOI：10.1016/j.tet.2019.06.011

  日期：2019.7

  facile, economical and environmentally friendly strategy has been developed for the α-hydroxylation of β-keto esters and β-keto amides with peroxides via radical cross-coupling reaction in water under open-air conditions. This protocol allows a convenient access to various α-hydroxy-β-keto esters and α-hydroxy-β-keto amides with up to 92% yield (34 examples). Moreover, the reaction was successfully

  在不使用任何过渡金属，有机溶剂和碱的情况下，已开发出一种简便，经济和环保的策略，可在水中在开放的条件下通过自由基交叉偶联反应将β-酮酯和β-酮酰胺与过氧化物进行α-羟基化。空调。该方案允许以高达92％的收率方便地获得各种α-羟基-β-酮酯和α-羟基-β-酮酰胺（34个实例）。此外，反应已成功扩大至克量，机理研究表明自由基途径参与了该羟基化反应。
• 一种可见光激发二硫醚催化制备α-羟基-β-二 羰基化合物的方法
  申请人：大连理工大学

  公开号：CN108558665B

  公开（公告）日：2021-05-07

  本发明提供一种可见光激发二硫醚催化制备α‑羟基‑β‑二羰基化合物的方法，属于光催化合成技术领域。该方法在溶剂中以二硫醚化合物为光敏催化剂，β‑二羰基化合物为底物，分子氧作为氧化剂，可见光为激发光源来制备α‑羟基‑β‑二羰基化合物。本发明使用商业易得、廉价稳定的二硫醚类化合物作为催化剂，得到α‑羟基‑β‑二羰基化合物的收率最高可达99％。反应条件温和，不需要外加金属、碱、还原剂等即可高效制备α‑羟基‑β‑二羰基化合物，操作简单，具有良好的底物适用性以及环境友好性，成本低，适合工业规模生产。