3,5-bis(acetyloxy)-2-{5-nitro-1H-indol-1-yl}tetrahydro-2H-pyran-4-yl acetate | 64786-30-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,5-bis(acetyloxy)-2-{5-nitro-1H-indol-1-yl}tetrahydro-2H-pyran-4-yl acetate
• 英文别名: [(3S,4S,5R,6R)-4,5-diacetyloxy-6-(5-nitroindol-1-yl)oxan-3-yl] acetate
• CAS: 64786-30-7
• 化学式: C₁₉H₂₀N₂O₉
• 分子量: 420.376
• InChiKey: VCVRZLCSAQZAAQ-INDMIFKZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  139
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-硝基吲哚 、 三乙酰基-β-L-溴代阿拉伯糖 在 4 A molecular sieve 、 silver(l) oxide 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 6.5h， 以39.5%的产率得到Acetic acid (3aR,6S,7S,7aR)-6-acetoxy-2-methyl-2-(5-nitro-indol-1-yl)-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-b]pyran-7-yl ester
  参考文献：
  名称：

  氧化银存在下吲哚与糖基卤化物的相互作用

  摘要：

  摘要吲哚与氧化银存在下的2,3,4-三-O-乙酰基-β-1-芳基吡喃喃糖基溴化物的反应生成了O-乙酰化的1-α-1-L-芳基吡喃糖基吲哚，3-α-1的混合物-阿拉伯吡喃喃糖基吲哚（第一个吲哚C-核苷）和1,2-O- [1-（吲哚-1-基）亚乙基]-β-1-阿拉伯吡喃糖。相应的衍生物获自5-或6-硝基吲哚。同样，6-硝基吲哚和2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-d-吡喃葡萄糖基溴化物得到O-乙酰化的1,2-O- [1-（6-硝基吲哚-1-基）-亚乙基]-α-d-葡萄糖和1,2- O-[1-（6-硝基吲哚-3-基）亚乙基]-α-d-葡萄糖和6-硝基吲哚与2,3,5-tri- O-苯甲酰基-d-呋喃核糖基溴化物得到O-苯甲酰化的1，2-O- [6-硝基吲哚-1-基（苯基）亚甲基]-α-d-呋喃呋喃糖及其6-硝基吲哚-3-基类似物。只有1个，吲哚与2,3,5-三-O-苯甲酰基-d-呋喃呋喃糖基溴缩合后，分离出2-O-

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)84538-3

文献信息

• Interaction of indoles with glycosyl halides in the presence of silver oxide
  作者：Tatiana N. Sokolova、Valery E. Shevchenko、Maria N. Preobrazhenskaya

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)84538-3

  日期：1980.8

  Abstract The reaction of indole with 2,3,4-tri- O -acetyl-β- l -arabinopyranosyl bromide in the presence of silver oxide yielded a mixture of O -acetylated 1-α- l -arabinopyranosylindole, 3-α- l -arabinopyranosylindole (the first indole C -nucleoside), and 1,2- O -[1-(indol-1-yl)ethylidene]-β- l -arabinopyranose. The corresponding derivatives were obtained from 5- or 6-nitroindole. Likewise, 6-nitroindole

  摘要吲哚与氧化银存在下的2,3,4-三-O-乙酰基-β-1-芳基吡喃喃糖基溴化物的反应生成了O-乙酰化的1-α-1-L-芳基吡喃糖基吲哚，3-α-1的混合物-阿拉伯吡喃喃糖基吲哚（第一个吲哚C-核苷）和1,2-O- [1-（吲哚-1-基）亚乙基]-β-1-阿拉伯吡喃糖。相应的衍生物获自5-或6-硝基吲哚。同样，6-硝基吲哚和2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-d-吡喃葡萄糖基溴化物得到O-乙酰化的1,2-O- [1-（6-硝基吲哚-1-基）-亚乙基]-α-d-葡萄糖和1,2- O-[1-（6-硝基吲哚-3-基）亚乙基]-α-d-葡萄糖和6-硝基吲哚与2,3,5-tri- O-苯甲酰基-d-呋喃核糖基溴化物得到O-苯甲酰化的1，2-O- [6-硝基吲哚-1-基（苯基）亚甲基]-α-d-呋喃呋喃糖及其6-硝基吲哚-3-基类似物。只有1个，吲哚与2,3,5-三-O-苯甲酰基-d-呋喃呋喃糖基溴缩合后，分离出2-O-