[5-(2-hydroxy-ethyl)-4-methyl-thiazol-2-yl]-p-tolyl-methanone | 28382-96-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [5-(2-hydroxy-ethyl)-4-methyl-thiazol-2-yl]-p-tolyl-methanone
• 英文别名: [5-(2-hydroxy-ethyl)-4-methyl-thiazol-2-yl]-p-tolyl-methanone
• CAS: 28382-96-9
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₂S
• 分子量: 261.345
• InChiKey: CBSLOQXVDSHYII-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.53
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  50.19
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  维生素B1 、 对甲基苯甲醛 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 [5-(2-hydroxy-ethyl)-4-methyl-thiazol-2-yl]-p-tolyl-methanone
  参考文献：
  名称：

  Oka,Y. et al., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1970, vol. 18, p. 527 - 533

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Substituent Effects in Carbon−Nitrogen Cleavage of Thiamin Derivatives. Fragmentation Pathways and Enzymic Avoidance of Cofactor Destruction
  作者：Ian F. Moore、Ronald Kluger

  DOI：10.1021/ja0173627

  日期：2002.2.1

  respectively, leading to the conclusion that C-N cleavage is insensitive to substituent effects. On the basis of these results, we conclude that cleavage occurs by a facile process that resembles the outcome of a [1,5] sigmatropic rearrangement. An enzyme may avoid the fragmentation by holding the intermediate in a conformation that prevents such a process, allowing the normal catalytic process to proceed.

  硫胺素和苯甲醛结合可产生安息香，但也会破坏硫胺素。破坏来自硫胺素和苯甲醛结合物的断裂，该过程产生苯基噻唑酮和嘧啶。该过程的关键步骤是杂环之间的 CN 键的断裂，这是由未知机制发生的。尽管碎片是结构固有的，但利用类似中间体的酶不会使辅因子碎片化。为了分析 CN 裂解步骤的性质，在两组条件下确定了一系列苯基取代的 N1'-甲基-2-（1-羟基苄基）硫胺衍生物的断裂速率：（1）其中质子转移CN 键断裂之前的步骤是速率决定性的和 (2) 其中 CN 键断裂是速率决定性的。所得的 rho 值分别为 1.6 和 1.8，从而得出 CN 裂解对取代基效应不敏感的结论。基于这些结果，我们得出结论，裂解是通过一个类似于 [1,5] σ 重排的结果的简单过程发生的。酶可以通过将中间体保持在阻止这种过程的构象中来避免断裂，从而允许正常的催化过程继续进行。