allyl (3S,4R,5S)-4-[(S)-2-{(R)-2-[(E)-(S)-3-hydroxy-7-(tritylthio)-4-heptenoylamino]propionylamino}-3-(tritylthio)propionylamino]-3-hydroxy-5-methylheptanoate | 1309766-85-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: allyl (3S,4R,5S)-4-[(S)-2-{(R)-2-[(E)-(S)-3-hydroxy-7-(tritylthio)-4-heptenoylamino]propionylamino}-3-(tritylthio)propionylamino]-3-hydroxy-5-methylheptanoate
• 英文别名: prop-2-enyl (3S,4R,5S)-3-hydroxy-4-[[(2S)-2-[[(2R)-2-[[(E,3S)-3-hydroxy-7-tritylsulfanylhept-4-enoyl]amino]propanoyl]amino]-3-tritylsulfanylpropanoyl]amino]-5-methylheptanoate
• CAS: 1309766-85-5
• 化学式: C₆₂H₆₉N₃O₇S₂
• 分子量: 1032.38
• InChiKey: DHBKKNDHHXFXEK-IEVKHECASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11
• 重原子数：
  74
• 可旋转键数：
  29
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  205
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl (3S,4R,5S)-4-[(S)-2-{(R)-2-[(E)-(S)-3-hydroxy-7-(tritylthio)-4-heptenoylamino]propionylamino}-3-(tritylthio)propionylamino]-3-hydroxy-5-methylheptanoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 2-甲基-6-硝基苯甲酸酐 、 水 、 碘 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 52.5h， 生成 spiruchostatin B
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of spiruchostatin B aided by an automated synthesizer

  摘要：

  天然产物HDAC抑制剂spirochostatin B的全合成成功实现。通过自动化合成器执行了一种包含不对称羟醛反应的5步合成路线，得到了(E)-(S)-3-羟基-7-硫-4-庚烯酸片段，这一片段是包含半胱氨酸的脱硫肽类天然产物，如spirochostatins、FK228、FR901375和largazole，它们对HDACs具有抑制活性的关键结构。

  DOI：

  10.1039/c0ob01169j
• 作为产物：
  描述：

  三苯甲硫醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 水 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 allyl (3S,4R,5S)-4-[(S)-2-{(R)-2-[(E)-(S)-3-hydroxy-7-(tritylthio)-4-heptenoylamino]propionylamino}-3-(tritylthio)propionylamino]-3-hydroxy-5-methylheptanoate
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of spiruchostatin B aided by an automated synthesizer

  摘要：

  天然产物HDAC抑制剂spirochostatin B的全合成成功实现。通过自动化合成器执行了一种包含不对称羟醛反应的5步合成路线，得到了(E)-(S)-3-羟基-7-硫-4-庚烯酸片段，这一片段是包含半胱氨酸的脱硫肽类天然产物，如spirochostatins、FK228、FR901375和largazole，它们对HDACs具有抑制活性的关键结构。

  DOI：

  10.1039/c0ob01169j