Acetic acid, 2-(5-bromo-1,2-dihydro-1-methyl-2-oxo-3H-indol-3-ylidene)-, ethyl ester | 1370592-58-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: Acetic acid, 2-(5-bromo-1,2-dihydro-1-methyl-2-oxo-3H-indol-3-ylidene)-, ethyl ester
• 英文别名: ethyl 2-(5-bromo-1-methyl-2-oxoindol-3-ylidene)acetate
• CAS: 1370592-58-7
• 化学式: C₁₃H₁₂BrNO₃
• 分子量: 310.147
• InChiKey: UQZVDLWQHDRDIH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.37
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  46.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid, 2-(5-bromo-1,2-dihydro-1-methyl-2-oxo-3H-indol-3-ylidene)-, ethyl ester 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 12.0h， 以2.05 g的产率得到ethyl 2-(5-bromo-1-methyl-2-oxoindolin-3-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  通过Aryne和Alkyne掺入制备环氧吲哚的螺环成环反应：取代了取代基的，无过渡金属的单罐方式进入螺旋螺并吲哚

  摘要：

  已经概念化并实施了“通过底物设计控制产品”策略，以利用芳烃和活化炔烃插入到羟吲哚中的潜力，以快速有效地在操作简单，单罐，过渡金属中提供药效学的茚满和环戊环化螺并吲哚支架。 -免费协议。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01233
• 作为产物：
  描述：

  5-溴靛红 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.59h， 生成 Acetic acid, 2-(5-bromo-1,2-dihydro-1-methyl-2-oxo-3H-indol-3-ylidene)-, ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  碱催化的3-亚硝基氧吲哚与O -Boc羟基氨基甲酸酯的可控反应，用于合成酰胺基丙烯酸酯和螺吡咯烷氧吲哚†

  摘要：

  已经开发了3-亚硝基氧吲哚与O -Boc羟基氨基甲酸酯的碱催化的发散反应，以提供通常通常高收率的各种酰胺基丙烯酸酯和螺并氮杂环丁烷氧吲哚的有效途径，这可能在药物发现中可能有用。

  DOI：

  10.1039/c6ob00891g

文献信息

• Switchable regioselectivity in amine-catalysed asymmetric cycloadditions
  作者：Zhi Zhou、Zhou-Xiang Wang、Yuan-Chun Zhou、Wei Xiao、Qin Ouyang、Wei Du、Ying-Chun Chen

  DOI：10.1038/nchem.2698

  日期：2017.6

  Here, we report the diversified cycloadditions of α′-alkylidene-2-cyclopentenones catalysed by cinchona-derived primary amines. An asymmetric γ,β′-regioselective intermolecular [6+2] cycloaddition reaction with 3-olefinic (7-aza)oxindoles is realized through the in situ generation of formal 4-aminofulvenes, while a different β,γ-regioselective [2+2] cycloaddition reaction with maleimides to access fused

  建立具有结构和立体遗传多样性的小分子文库在药物发现中起着重要作用。从相同的底物以不同的区域选择性方式开发可切换的分子间环加成反应将提供有吸引力的方案。然而，这也代表了有机化学中的挑战，因为难以控制区域选择性以专门提供产物并且同时实现高水平的立体选择性。在这里，我们报道由金鸡纳衍生的伯胺催化的α'-亚烷基-2-环戊烯酮的多样化环加成反应。通过原位反应实现了与3-烯烃（7-氮杂）恶吲哚的不对称γ，β'-区域选择性分子间[6 + 2]环加成反应公开了正式的4-氨基富烯的生成，同时公开了与马来酰亚胺的不同的β，γ-区域选择性[2 + 2]环加成反应，以得到稠合的环丁烷。相反，通过使用前所未有的胺和硫醇双重小分子催化，在相同的底物组中发现了有趣的α，γ-区域选择性[4 + 2]环加成反应。所有的环加成反应均表现出优异的区域选择性和立体选择性，从而产生了具有高结构多样性和分子复杂性的广谱手性结构。
• Enantioselective Michael/Cyclization Reaction Sequence: Scaffold-Inspired Synthesis of Spirooxindoles with Multiple Stereocenters
  作者：Yiming Cao、Xianxing Jiang、Luping Liu、Fangfang Shen、Futing Zhang、Rui Wang

  DOI：10.1002/anie.201104216

  日期：2011.9.19

  A‐spiro‐ing: The title reaction of α‐isothiocyanato imides and methyleneindolinones has been realized for the first time using 1 as the catalyst. This newly developed synthetic method provides a simple, efficient, and environmentally friendly way to access, in an enantioselective manner, densely functionalized spirooxindoles having three contiguous stereogenic centers.

  吸气：α-异硫氰酸酯酰亚胺和亚甲基吲哚酮的标题反应首次使用1作为催化剂实现。这种新开发的合成方法提供了一种简单，有效和环境友好的方式，以对映选择性的方式获得具有三个连续的立体异构中心的致密官能化的螺硫醇。
• Highly Enantioselective Organocatalytic Michael Addition/Cyclization Cascade Reaction of Ylideneoxindoles with Isothiocyanato Oxindoles: A Formal [3+2] Cycloaddition Approach to Optically Active Bispirooxindole Derivatives
  作者：Fen Tan、Hong-Gang Cheng、Bin Feng、You-Quan Zou、Shu-Wen Duan、Jia-Rong Chen、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1002/ejoc.201300081

  日期：2013.4

  A formal [3+2] cycloaddition involving the organocatalytic asymmetric Michael addition/cyclization cascade reaction of ylideneoxindoles with isothiocyanato oxindoles was developed. This method allows efficient and rapid synthesis of highly functionalized bispirooxindole products bearing three contiguous stereogenic centers with two quaternary stereocenters in almost quantitative yields with extremely

  开发了一种正式的 [3+2] 环加成反应，该反应涉及亚亚基氧化吲哚与异硫氰酸根合氧化吲哚的有机催化不对称迈克尔加成/环化级联反应。这种方法可以高效快速地合成带有三个连续立体中心和两个四元立体中心的高度功能化双螺环吲哚产品，其产量几乎是定量的，对映选择性和非对映选择性极高。
• Indium(III) Chloride-Catalyzed Isocyanide Insertion Reaction to Construct Complex Spirooxindole
  作者：Yaming Tian、Lumin Tian、Xiang He、Chunju Li、Xueshun Jia、Jian Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02432

  日期：2015.10.2

  An unusual multiple isocyanide insertion reaction with methyleneindolinone using indium(III) chloride as the catalyst has been disclosed. This strategy allows for the rapid construction of structurally complex spirooxindole in an efficient manner. The present protocol features mild conditions, atom economy, and broad substrate scope.

  已经公开了使用氯化铟（III）作为催化剂与亚甲基吲哚酮的不寻常的多异氰酸酯插入反应。该策略允许以有效的方式快速构建结构复杂的螺并吲哚。本协议具有温和的条件，原子经济性和广泛的底物范围。
• Diversity-oriented Construction of Chromanone-fused Polycyclic Pyrrolidinyl-dispirooxindoles
  作者：Ting-Ting Feng、Yi Gong、Qi-Di Wei、Guan-Lian Wang、Huan-Huan Liu、Min-Yi Tian、Xiong-Li Liu、Zhi-Yong Chen、Ying Zhou

  DOI：10.1002/jhet.3145

  日期：2018.5

  of new hybrid architectures for biological screenings through creating molecular diversity and complexity by means of the generation of several bonds and rings in a single operation. In particular, their biological activity against human leukemia cells K562 and normal L929 cells have been evaluated. These results suggested changes of this chromanone group could obviously impact the activity, and a

  在此实现的是一种新颖的面向多样性的多环吡咯烷基-二螺并氧杂多酚单锅多组分合成3。关键的吡咯烷形成反应是异戊二烯基苯并二氢吡喃酮2与偶氮甲亚胺的1,3-偶极环加成事件（原位热生成）（来自isatins和脯氨酸或thioproline）。具有高收率（高达89％收率）和良好的非对映选择性（高达> 20：1）的平滑收成的产品具有四个连续的立体中心，该中心由两个羟吲哚部分和一个吡咯烷基中心组成，包括融合成一个环结构的邻位螺四元立体中心。该方法的重要特征是设计了一种新的用于生物学筛选的杂交体系结构，该体系通过在一次操作中生成多个键和环来创建分子多样性和复杂性。特别地，已经评估了它们对人白血病细胞K562和正常L929细胞的生物学活性。这些结果表明，该苯并二氢吡喃酮基团的变化可能明显影响其活性，并且位于多环吡咯烷基-二螺并氧杂吲哚中的苯并二氢吡喃酮基团对于该活性是有益的。而且，该结果还表明，苯并二氢吡喃