(2S,4S,5R,6R)-2,4-Diacetoxy-5-acetylamino-6-((1S,2R)-1,2,3-triacetoxy-propyl)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid benzyl ester | 126151-67-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,4S,5R,6R)-2,4-Diacetoxy-5-acetylamino-6-((1S,2R)-1,2,3-triacetoxy-propyl)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid benzyl ester
• 英文别名: benzyl (2S,4S,5R,6R)-5-acetamido-2,4-diacetyloxy-6-[(1S,2R)-1,2,3-triacetyloxypropyl]oxane-2-carboxylate
• CAS: 126151-67-5
• 化学式: C₂₈H₃₅NO₁₄
• 分子量: 609.584
• InChiKey: FOBBQVVPYQLBCW-IHDDDBKGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  196
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4S,5R,6R)-2,4-Diacetoxy-5-acetylamino-6-((1S,2R)-1,2,3-triacetoxy-propyl)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid benzyl ester 在 乙酰氯 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 76.0h， 生成 α-NeuAc4NAcCOOBnXan
  参考文献：
  名称：

  朝着抗肿瘤疫苗的发展：肿瘤相关的MUC1糖肽抗原和破伤风毒素表位的合成缀合物。

  摘要：

  细胞毒性T细胞的增殖，抗肿瘤疫苗的发展的前提，诱导1，但含有不通过它的部分结构A和B.缀合物1肿瘤相关唾液酸-T Ñ -MUC-1糖肽抗原A在固相上通过片段缩合合成了破伤风毒素的T细胞表位B。

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20010119)40:2<366::aid-anie366>3.0.co;2-j
• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰神经氨酸水合物 在 吡啶 、 caesium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 (2S,4S,5R,6R)-2,4-Diacetoxy-5-acetylamino-6-((1S,2R)-1,2,3-triacetoxy-propyl)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  合成的MUC1抗肿瘤疫苗，掺入2,3-唾液酸-T碳水化合物抗原，可引起具有同型特异性的强免疫反应

  摘要：

  靶向治疗：基于人类肿瘤相关MUC1糖肽的合成抗肿瘤疫苗，结合了2,3-唾液酸T抗原和Tn抗原，可在BALB / c和C57BL / 6小鼠中产生强烈的免疫应答，具有抗体亚型选择性。结果表明PDTRP结构域中的糖基化积极影响免疫反应。

  DOI：

  10.1002/cbic.201800148

文献信息

• Synthesis of an STnThr analogue, structurally based on a TnThr antigen mimetic
  作者：Francesco Papi、Arnaud Pâris、Pierre Lafite、Richard Daniellou、Cristina Nativi

  DOI：10.1039/d0ob01749c

  日期：——

  surfaces. We report herein the efficient synthesis of the STnThr antigen analogue 2, featuring the immunogenic TnThr mimetic 1 aglycon. Analogously to the native STn, 2 is recognized by the influenza N1 neuraminidase. A model of the N1·2 complex showed the sialyl moiety of 2 well nested in the active site pocket, with docking unaffected by the rigid aglycon. The analogue 2 is, therefore, in association with

  单糖Tn和二糖STn是具有相似结构和共同生物合成途径的肿瘤抗原。两者总是在肿瘤细胞表面同时过表达。我们在此报告了 STnThr 抗原类似物2的有效合成，具有免疫原性 TnThr 模拟物1糖苷配基。与天然 STn 类似，2被流感N1 神经氨酸酶识别。N1· 2复合物模型显示2的唾液酸部分很好地嵌套在活性位点口袋中，对接不受刚性苷元的影响。因此，模拟物2与模拟物1相关联，是设计新的多抗原癌症疫苗的一个很好的决定因素。
• [EN] SPECIFIC ANTAGONIST FOR BOTH E- AND P-SELECTINS<br/>[FR] ANTAGONISTE SPECIFIQUE POUR E-SELECTINES ET P-SELECTINES
  申请人：GLYCOMIMETICS INC

  公开号：WO2005051920A3

  公开（公告）日：2005-07-14
• WO2008/2449
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——