[Au(2-(p-tolyl)pyridine)Cl2] | 340734-82-9

• 英文名称: [Au(2-(p-tolyl)pyridine)Cl2]
• 英文别名: dichloro(2-(p–tolyl)pyridine)gold(III)；[(2-(p-tolyl)pyridine)AuCl₂]；[Au(2-(p-tolyl)pyridine)Cl₂]；[AuCl₂(2-(p-tolyl)pyridyl)]；[AuCl₂(tolpy)]；[(tpy)AuCl₂]；[Au(tpy)Cl₂]
• CAS: 340734-82-9
• 化学式: C₁₂H₁₀AuCl₂N
• 分子量: 436.091
• InChiKey: TZEPECZTIUAFNE-UHFFFAOYSA-L

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [Au(2-(p-tolyl)pyridine)Cl2] 、 L-苯丙氨酸 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  抗结肠癌的环金属化金（III）配合物。[Au（C，NPhenylpyridine）（OAc）2 ]的X射线结构

  摘要：

  顺铂的发现改变了人们对化学疗法的理解方式。从那时起，为了提高与这种金属药物有关的效力和临床问题，已经研究了几种金属作为该疗法的替代方法。由于与Pt（II）的化学相似性，Au（III）是一种有前途的金属。然而，在生理条件下稳定该氧化态仍然是难以实现的目标。在这项研究中，我们研究了环金属化作为制备稳定的Au（III）配合物的策略，并且我们评估了这些化合物作为治疗结肠癌的候选药物。为了实现我们的目标，我们付出了巨大的努力，设计了一种无需有机汞化合物即可获得环配络合物的一般策略。从而，3（N -CH）]络合物，我们已经测试了这些化合物的一些ADME-毒性。分配系数表明，尽管[AuCl 3（N –CH）]更具水溶性，但环金属化物质在亲油性和亲油性之间表现出更好的平衡。这就是为什么通过O-供体配体的配合来修饰环修饰复合物并研究其作为结肠癌（Caco-2 / TC7细胞系）的抗癌药物的原因。前体（[AuCl

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2020.121340
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-甲苯基)吡啶 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 [Au(2-(p-tolyl)pyridine)Cl2]
  参考文献：
  名称：

  环金属化的金（III）配合物可作为有效的催化剂，用于合成炔丙基胺，手性异戊烯和异恶唑

  摘要：

  合成了一系列环金属化的金（III）配合物[Au（）Cl 2 ] 1a – 1（H =芳基吡啶）和PEG连接的配合物1m。配合物1a – m可有效催化炔丙基胺，手性烯丙基和异恶唑的合成。六元环环金属化金（III）配合物1f – l比五元环环金属化金（III）配合物1a – e具有更高的催化活性。可以通过使用手性醛和/或胺底物来调节炔丙基胺的非对映选择性。优异的对映选择性（90–98％ee）是在手性丙二烯合成中获得的。通过使用1f作为催化剂，手性烯丙基外消旋化作用可以减至最小。PEG连接的催化剂1m对炔丙基胺的合成具有最强的催化活性，在这种情况下，产品周转量达到900。此外，1m可重复使用12个反应周期，因此总周转数为872。

  DOI：

  10.1002/adsc.201300005
• 作为试剂：
  描述：

  苯甲醛 在 dichloro(2-benzylpyridine)gold(III) 、 [Au(2-(p-tolyl)pyridine)Cl2] 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.08h， 生成 1-(3-phenyl-1,2-propadienyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  环金属化的金（III）配合物可作为有效的催化剂，用于合成炔丙基胺，手性异戊烯和异恶唑

  摘要：

  合成了一系列环金属化的金（III）配合物[Au（）Cl 2 ] 1a – 1（H =芳基吡啶）和PEG连接的配合物1m。配合物1a – m可有效催化炔丙基胺，手性烯丙基和异恶唑的合成。六元环环金属化金（III）配合物1f – l比五元环环金属化金（III）配合物1a – e具有更高的催化活性。可以通过使用手性醛和/或胺底物来调节炔丙基胺的非对映选择性。优异的对映选择性（90–98％ee）是在手性丙二烯合成中获得的。通过使用1f作为催化剂，手性烯丙基外消旋化作用可以减至最小。PEG连接的催化剂1m对炔丙基胺的合成具有最强的催化活性，在这种情况下，产品周转量达到900。此外，1m可重复使用12个反应周期，因此总周转数为872。

  DOI：

  10.1002/adsc.201300005

文献信息

• Mechanochemical Gold(III)‐Carbon Bond Formation
  作者：Daniel Eppel、Alpay Eryiğit、Matthias Rudolph、Margit Brückner、Frank Rominger、Abdullah M. Asiri、A. Stephen K. Hashmi

  DOI：10.1002/anie.202017065

  日期：2021.6.7

  Starting from a [(MeOC^N^C)AuCl] complex as precursor, a direct substitution by C,H-activation from sp-, sp2- or sp3-C,H-bonds under basic conditions in a planetary ball mill was achieved. Because of the extraordinary photophysical properties of the target compounds, this protocol provides an easy access to a highly valued complex class. In contrast to existing protocols, no pre-functionalization of

  从 [( MeO C^N^C)AuCl] 络合物作为前体开始，在行星球的基本条件下通过 sp-、sp 2 - 或 sp 3 -C,H-键的 C,H-活化直接取代磨机已实现。由于目标化合物具有非凡的光物理特性，该协议可以轻松获得高价值的复杂类别。与现有方案相比，不需要对起始材料进行预官能化，并且可以避免使用昂贵的过渡金属催化剂，这使得该应用对于工业目的也有吸引力。此外，该方法不限于钳配合物，这通过螯合型[(tpy)AuCl 2 ]配合物的取代得到证明。
• Gold(III) thiosalicylate complexes containing cycloaurated 2-arylpyridine, 2-anilinopyridine and 2-benzylpyridine ligands
  作者：William Henderson、Brian K Nicholson、Suzanne J Faville、Daming Fan、John D Ranford

  DOI：10.1016/s0022-328x(01)00987-1

  日期：2001.8

  Reactions of the gold(III) dichloride complexes [(N_C)AuCl2] ((N_C)=cycloaurated 2-phenylpyridine, 2-(p-tolyl)pyridine, 2-anilinopyridine or 2-benzylpyridine) with thiosalicylic acid (2-mercaptobenzoic acid, HSC6H4CO2H) and base gives a series of gold(III) thiosalicylate complexes [(N_C)Au(SC6H4CO2)]. A crystal structure determination on the 2-p-tolylpyridine derivative is reported, confirming the

  二氯化金（III）络合物[（N_C）AuCl 2 ]（（N_C）=环缩合的2-苯基吡啶，2-（对甲苯基）吡啶，2-苯胺基吡啶或2-苄基吡啶）与硫代水杨酸（2-巯基苯甲酸）的反应酸，HSC 6 H 4 CO 2 H）和碱产生一系列硫代水杨酸金（III）配合物[（N_C）Au（SC 6 H 4 CO 2）]。报道了对2-对甲苯基吡啶衍生物的晶体结构测定，证实存在螯合的硫代水杨酸酯配体，且甲苯基和硫醇酯基团相互顺式，以及高度起皱的金硫代水杨酸酯部分，以及扭曲的羧酸酯基团。已经确定了硫代水杨酸酯复合物对P388白血病细胞的活性。
• Anticancer gold(<scp>iii</scp>)-bisphosphine complex alters the mitochondrial electron transport chain to induce <i>in vivo</i> tumor inhibition
  作者：Jong Hyun Kim、Samuel Ofori、Sean Parkin、Hemendra Vekaria、Patrick G. Sullivan、Samuel G. Awuah

  DOI：10.1039/d1sc01418h

  日期：——

  we capitalized on the rich chemistry of gold to create organometallic gold(III) compounds by ligand tuning. We obtained novel organogold(III) compounds bearing a 1,2-bis(diphenylphosphino)benzene ligand, providing structural diversity with optimal physiological stability. Biological evaluation of the lead compound AuPhos-89 demonstrates mitochondrial complex I-mediated alteration of the mitochondrial

  扩大金属配合物的化学多样性为生成功能性生物活性试剂提供了一个强大的平台。为了获得用于探针/药物发现的优秀金属化合物库，我们利用金丰富的化学性质，通过配体调节来创建有机金属金 ( III ) 化合物。我们获得了带有 1,2-双(二苯基膦)苯配体的新型有机金 ( III ) 化合物，该化合物提供了结构多样性和最佳的生理稳定性。先导化合物AuPhos-89的生物学评估表明，线粒体复合物 I 介导的线粒体电子传递链 (ETC) 改变可驱动呼吸并减少三磷酸腺苷 (ATP) 形式的细胞能量。作用机制研究、RNA-Seq、定量蛋白质组学和 NCI-60 筛选揭示了一种调节线粒体 ETC 的高效抗癌剂。 AuPhos-89抑制转移性三阴性乳腺癌的肿瘤生长，代表了一种研究线粒体呼吸调节的新策略，用于治疗侵袭性癌症和线粒体在病理生物学中发挥关键作用的其他疾病状态。
• Cycloaurated gold(III) complexes derived from the functionalised catecholate ligands alizarin and 3,4-dihydroxybenzaldehyde
  作者：Tiffany S. Smith、Joseph R. Lane、Michael R. Mucalo、William Henderson

  DOI：10.1007/s11243-016-0056-1

  日期：2016.8

  the cycloaurated gold(III) dichloride complexes [AuCl2(anp)] (anp = 2-anilinopyridyl), [AuCl2(bp)] (bp = 2-benzylpyridyl) and [AuCl2(tolpy)] (tolpy = 2-(p-tolyl)pyridyl) with alizarin (H2az) and Me3N base in refluxing methanol gave the complexes [Au(az)L] (L = anp, bp or tolpy). Additionally, the reaction of [AuCl2(tolpy)] with 3,4-dihydroxybenzaldehyde (H2dhb) and Me3N gave the complex [Au(dhb)(tolpy)]

  环金化金 (III) 二氯化物配合物 [AuCl2(anp)] (anp = 2-苯胺吡啶基)、[AuCl2(bp)] (bp = 2-苄基吡啶基) 和 [AuCl2(tolpy)] (tolpy = 2-( p-tolyl)pyridyl) 与茜素 (H2az) 和 Me3N 碱在回流的甲醇中得到复合物 [Au(az)L]（L = anp、bp 或 tolpy）。此外，[AuCl2(tolpy)] 与 3,4-二羟基苯甲醛 (H2dhb) 和 Me3N 的反应得到复合物 [Au(dhb)(tolpy)]。这些复合物包含配位为功能化儿茶酚酸酯基团的配体，允许将新功能引入此类复合物。该配合物在大多数有机溶剂中的溶解性较差，但已通过 ESI MS、IR 和 NMR 光谱成功表征。[Au(dhb)(tolpy)] 的详细 1H 和 13C NMR 研究表明，与环金化环系统相比，它在醛基位置方面以两种异构体形式存在；进行
• Cyclometallated gold(III) complexes with a trithiacrown ligand: Solventless Au(III) cyclometallation, intramolecular gold–sulfur interactions, and fluxional behavior in 1,4,7-trithiacyclononane Au(III) complexes
  作者：Daron E. Janzen、Shannon R. Doherty、Donald G. VanDerveer、Lindsay M. Hinkle、Desirée A. Benefield、Hitesh M. Vashi、Gregory J. Grant

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2013.12.048

  日期：2014.4

  report the synthesis and characterization for several gold(III) complexes involving a series of cyclometallating ligands. These cyclometallating ligands (CˆN) are: 2-phenylpyridine (ppy), 2-(p-tolyl)pyridine (tpy), 2-(2′-benzothienyl)pyridine (btp) and 7,8-benzoquinoline (bzq). With the assistance of TGA data, we have developed solventless reactions to prepare the neutral cyclometallated Au(III) dichloro

  我们报告了涉及一系列环金属化配体的几种金（III）配合物的合成和表征。这些环金属配体（CˆN）为：2-苯基吡啶（ppy），2-（对甲苯基）吡啶（tpy），2-（2'-苯并噻吩基）吡啶（btp）和7,8-苯并喹啉（bzq）。借助TGA数据，我们开发了无溶剂反应，以制备中性环金属化的Au（III）二氯配合物。它们与冠状三硫醚[9] aneS 3（1,4,7-三硫代环壬烷）反应，然后与NH 4 PF 6复分解，生成杂配物[Au（[9] aneS 3）（CˆN）]（PF 6）2。金（III）[9] aneS 3的X射线结构复杂显示轴向的Au – S相互作用由硫冠的齿状构象形成，导致细长的方形金字塔形几何形状。Au – S的轴向距离与CˆN配体的供电子特性有关，较好的btp表示最长的距离（2.855（1）Å），而ppy表示的距离最短（2.818（1）Å）。配位的[9] aneS 3配体通过其NMR光