indomethacin pentafluorophenyl ester | 65360-26-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: indomethacin pentafluorophenyl ester
• 英文别名: indomethacin pentafluorophenolate；indomethacyl pentafluorophenolate；[1-(4-chloro-benzoyl)-5-methoxy-2-methyl-indol-3-yl]-acetic acid pentafluorophenyl ester；Indomethacinpentafluorphenylester
• CAS: 65360-26-1
• 化学式: C₂₅H₁₅ClF₅NO₄
• 分子量: 523.843
• InChiKey: HRJKSABIQIFGOB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  555.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.45±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.14
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  57.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  indomethacin pentafluorophenyl ester 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 、 L-组氨酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-4-[4-(2-[¹⁸F]fluorophenyl)-1,2,3-triazol-1-yl]but-1-ylindomethacine amide
  参考文献：
  名称：

  Seyferth-Gilbert 认证作为 18F 标记构建块的途径：放射性氟化苯乙炔的制备及其在 PET 化学中的应用

  摘要：

  报道了一种使用 Seyferth-Gilbert 同源性制备迄今为止未知的 ([18F] 氟苯基) 乙炔 ([18F]FPAs) 的便捷方法。通过使用 Bestmann-Ohira 试剂，从易于获得的 [18F] 氟苯甲醛有效地制备了新型构件。仅在 20 分钟的反应时间内即可获得高放射化学产率和优异的放射化学纯度；通过使用不同的环加成和交叉偶联反应，2-和 4-[18F]FPA 被应用于制备放射性氟化杂环。此外，这些构建块还用于制备三种新型 PET 示踪剂。因此，以高放射化学产率获得了人工放射性氟化保护的氨基酸 [18F]10、COX-2 特异性配体 [18F]14 和 PSMA 选择性抑制剂 [18F]16。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201501377
• 作为产物：
  描述：

  五氟苯酚 、 吲哚美辛 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 indomethacin pentafluorophenyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过协同铱和路易斯碱催化芳基乙酸酯立体发散烯丙基取代

  摘要：

  通过简单统一的方法制备具有多个立体中心的给定手性分子的所有可能的立体异构体是不对称催化中的重大挑战。我们报告了由金属环铱配合物和苯并四咪唑协同催化的芳基乙酸酯的立体发散烯丙基取代。通过两种手性催化剂的对映异构体的排列，具有两个相邻立体中心的产物的所有四种立体异构体都可以以高非对映选择性和对映选择性获得。所得手性活化酯产物可以一锅法容易地转化为对映体富集的酰胺、未活化的酯和羧酸。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b11692

文献信息

• Uniting C1-Ammonium Enolates and Transition Metal Electrophiles via Cooperative Catalysis: The Direct Asymmetric α-Allylation of Aryl Acetic Acid Esters
  作者：Kevin J. Schwarz、Jessica L. Amos、J. Cullen Klein、Dung T. Do、Thomas N. Snaddon

  DOI：10.1021/jacs.6b01694

  日期：2016.4.27

  constitutes a significant challenge in the area of asymmetric catalysis, particularly where the configurational integrity of the products is problematic. Through the unprecedented merger of two independent, yet complementary, catalysis events it has been possible to facilitate the direct asymmetric α-allylation of readily available aryl acetic acid esters. Since enantioselection is determined by the nucleophile

  无环酯的直接、催化、不对称 α-官能化在不对称催化领域构成了重大挑战，特别是在产品的构型完整性存在问题的情况下。通过两个独立但互补的催化事件的前所未有的合并，有可能促进容易获得的芳基乙酸酯的直接不对称α-烯丙基化。由于对映选择是由亲核试剂决定的，这种协同催化的概念方法构成了无环酯直接催化不对称α-官能化的潜在通用解决方案。
• Beyond azide–alkyne click reaction: easy access to 18F-labelled compounds via nitrile oxide cycloadditions
  作者：Boris D. Zlatopolskiy、René Kandler、Diana Kobus、Felix M. Mottaghy、Bernd Neumaier

  DOI：10.1039/c2cc31335a

  日期：——

  Radiofluorinated 4-fluorobenzonitrile oxide and N-hydroxy-4-fluorobenzimidoyl chloride rapidly react with different alkenes and alkynes under mild conditions. These cycloadditions are suitable for the preparation of low-molecular weight radiopharmaceuticals and, in a strain-promoted variant, can enable easy labelling of sensitive biopolymers.

  放射性氟化的4-氟苯腈氧和N-羟基-4-氟苯并咪唑酰氯在温和条件下与不同的烯烃和炔烃迅速反应。这些环加成反应适用于低分子量放射性药物的制备，并且在应变促进的变体中，可以轻松标记敏感的生物聚合物。
• Solvent directed chemically divergent synthesis of β-lactams and α-amino acid derivatives with chiral isothiourea
  作者：Dong-Sheng Ji、Hui Liang、Kai-Xuan Yang、Zhi-Tao Feng、Yong-Chun Luo、Guo-Qiang Xu、Yucheng Gu、Peng-Fei Xu

  DOI：10.1039/d1sc06127e

  日期：——

  divergent synthesis of β-lactams and α-amino acid derivatives with isothiourea (ITU) catalysis by switching solvents was developed. The stereospecific Mannich reaction occurring between imine and C(1)-ammonium enolate generated zwitterionic intermediates, which underwent intramolecular lactamization and afforded β-lactam derivatives when DCM and CH3CN were used as solvents. However, when EtOH was used as

  开发了一种通过切换溶剂在异硫脲 (ITU) 催化下化学发散合成 β-内酰胺和 α-氨基酸衍生物的方案。亚胺和 C(1)-烯醇铵之间发生的立体定向曼尼希反应生成两性离子中间体，当 DCM 和 CH 3 CN 用作溶剂时，该中间体经历分子内内酰胺化并提供 β-内酰胺衍生物。然而，当使用 EtOH 作为溶剂时，中间体会发生分子间酯化反应，生成 α-氨基酸衍生物。进行了详细的机理实验，证明这两种产品来自相同的中间体。此外，实现了 β-内酰胺和 α-氨基酸衍生物的化学多样化转化。