2-Phenyl-3H,6H-pyrrolo<3,2-e>indole | 91668-35-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-Phenyl-3H,6H-pyrrolo<3,2-e>indole
• 英文别名: 3,6-dihydro-2-phenylpyrrolo[3,2-e]indole；Hydro-2-phenyl-3h,6h-pyrrolo[3,2-e]indole；2-phenyl-3,6-dihydropyrrolo[3,2-e]indole
• CAS: 91668-35-8
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂
• 分子量: 232.285
• InChiKey: ATPYSSJSPDTVOK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  31.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-硝基吲哚 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 palladium 10% on activated carbon 、 四丁基硫酸氢铵 、 氯化铵 、 一水合肼 、 magnesium 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 2-Phenyl-3H,6H-pyrrolo<3,2-e>indole
  参考文献：
  名称：

  一种有效的，通用的2-取代3,6-二氢吡咯并[3,2-e]吲哚的合成方法，涉及一锅Sonogashira偶联和环化反应

  摘要：

  摘要在α-α存在下，4-碘-1-（苯磺酰基）-5-（三氟乙酰胺基）吲哚与末端乙炔的反应有效地合成了2-取代的3,6-二氢吡咯并[3,2- e ]吲哚。钯（0）催化剂和铜（I）助催化剂。该反应涉及一锅法Sonogashira偶联/杂环化，这是标题化合物合成中的第一个此类反应。通过连续的N-保护，硝基芳烃的还原，所得氨基芳烃的碘化和N-三氟乙酰化，由5-硝基吲哚平稳地制备所需的酰胺基-碘吲哚。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-012-0859-5

文献信息

• SAMSONIYA, SH. A.;KADZHRISHVILI, D. O.;GORDEEV, E. N.;SUVOROV, N. N., XIMIYA GETEROTSIKL. SOEDIN., 1984, N 4, 470-474
  作者：SAMSONIYA, SH. A.、KADZHRISHVILI, D. O.、GORDEEV, E. N.、SUVOROV, N. N.

  DOI：——

  日期：——
• Pyrroloindoles. 10. Synthesis of some substituted pyrroloindoles and tetrahydropyrrolocarbazoles
  作者：Sh. A. Samsoniya、D. O. Kadzhrishvili、E. N. Gordeev、N. N. Suvorov

  DOI：10.1007/bf00513849

  日期：1984.4
• An efficient, general synthesis of 2-substituted 3,6-dihydropyrrolo[3,2-e]indoles involving one-pot Sonogashira coupling and cyclisation
  作者：Moumita Rakshit、Taraknath Kundu、Gandhi K. Kar、Manas Chakrabarty

  DOI：10.1007/s00706-012-0859-5

  日期：2013.5

  palladium(0) catalyst and a copper(I) co-catalyst. The reaction involved one-pot Sonogashira coupling/heteroannulation, the first one of its kind in the synthesis of the title compounds. The required amido-iodoindole was prepared smoothly from 5-nitroindole by successive N-protection, reduction of the nitroarene, iodination of the resulting aminoarene and N-trifluoroacetylation. Graphical abstract

  摘要在α-α存在下，4-碘-1-（苯磺酰基）-5-（三氟乙酰胺基）吲哚与末端乙炔的反应有效地合成了2-取代的3,6-二氢吡咯并[3,2- e ]吲哚。钯（0）催化剂和铜（I）助催化剂。该反应涉及一锅法Sonogashira偶联/杂环化，这是标题化合物合成中的第一个此类反应。通过连续的N-保护，硝基芳烃的还原，所得氨基芳烃的碘化和N-三氟乙酰化，由5-硝基吲哚平稳地制备所需的酰胺基-碘吲哚。 图形概要