1-(2-甲基-降冰片-5-烯-2-基)-乙酮 | 31062-14-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(2-甲基-降冰片-5-烯-2-基)-乙酮
• 英文名称: exo-2-acetyl-2-methylbicyclo[2.2.1]hept-5-ene
• 英文别名: 1-[(1R,2S,4R)-2-methyl-2-bicyclo[2.2.1]hept-5-enyl]ethanone
• CAS: 31062-14-3；31062-15-4；37734-11-5
• 化学式: C₁₀H₁₄O
• 分子量: 150.221
• InChiKey: MQIGYFFWSNGAHC-KXUCPTDWSA-N

物化性质

• 沸点：
  207.8±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.013±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.18
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-甲基-降冰片-5-烯-2-基)-乙酮 在 chlorure de zinc anhydre 、 orthoformiate de methyle 、 硫化氢 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以90%的产率得到exo(methyl-2 bicyclo<2.2.1>heptene-5 yl-2)ethanethione
  参考文献：
  名称：

  Préparation de thiocétones acycliques α-insaturées. dimérisation régiosélective en 4h-dithiine-1,3

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)98882-9
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-1-丁烯-3-酮 、 环戊二烯 以 苯 为溶剂， 生成 1-(2-甲基-降冰片-5-烯-2-基)-乙酮
  参考文献：
  名称：

  Mellor,J.M.; Webb,C.F., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1974, p. 17 - 22

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Ruthenium<i>Lewis</i>Acid-Catalyzed Asymmetric<i>Diels-Alder</i>Reactions: Reverse-Face Selectivity for<i>α</i>,<i>β</i>-Unsaturated Aldehydes and Ketones
  作者：Sirinporn Thamapipol、Bettina Ludwig、Céline Besnard、Christophe Saudan、E. Peter Kündig

  DOI：10.1002/hlca.201600139

  日期：2016.10

  Acrolein, methacrolein, methyl vinyl ketone, ethyl vinyl ketone, 3‐methyl‐3‐en‐2‐one, and divinyl ketone were coordinated to a cationic cyclopentadienyl ruthenium(II) Lewis acid incorporating the electron‐poor bidentate BIPHOP–F ligand. Analysis by NOESY and ROESY NMR techniques allowed the determination of conformations of enals and enones present in solution in CD2Cl2. The results were compared to

  丙烯醛，甲基丙烯醛，甲基乙烯基酮，乙基乙烯基酮，3-甲基-3-烯-2-酮和二乙烯基酮与阳离子环戊二烯基钌（II）路易斯酸配位，并掺入了贫电子的双齿BIPHOP-F配体。通过NOESY和ROESY NMR技术进行分析，可以测定CD 2 Cl 2中溶液中存在的烯醛和烯酮的构象。将结果与固态结构和催化不对称Diels-Alder与环戊二烯的面部选择性进行了比较。四个Ru-enal和Ru-enone配合物的X-射线结构表明，α，β-不饱和C = O化合物采用反s-反构象。在解决方案中，Enals假定同时存在反反构和反顺构构。烯酮配合物中还存在另一种构象syn-s-trans。环加成反应中的对映体选择性对于烯醛和烯酮是不同的。反应产物表明烯类只在反-s-反式构象中反应，而对于烯酮，主要产物是syn-s-反式构象。顺式构象的烯烃，尽管存在于溶液中，却被屏蔽并且不能进行环加成反应。一个SYN-S反在庞大的6
• Ruthenium–Lewis Acid Catalyzed Asymmetric Diels–Alder Reactions between Dienes and α,β-Unsaturated Ketones
  作者：Jenny Rickerby、Martial Vallet、Gerald Bernardinelli、Florian Viton、E. Peter Kündig

  DOI：10.1002/chem.200600851

  日期：2007.4.16

  The complex [Ru(Cp)(R,R-BIPHOP-F)(acetone)][SbF(6)], (R,R)-1 a, was used as catalyst for asymmetric Diels-Alder reactions between dienes (cyclopentadiene, methylcyclopentadiene, isoprene, 2,3-dimethylbutadiene) and alpha,beta-unsaturated ketones (methyl vinyl ketone (MVK), ethyl vinyl ketone, divinyl ketone, alpha-bromovinyl methyl ketone and alpha-chlorovinyl methyl ketone). The cycloaddition products

  络合物[Ru（Cp）（R，R-BIPHOP-F）（丙酮）] [SbF（6）]，（R，R）-1 a被用作二烯（环戊二烯）之间不对称Diels-Alder反应的催化剂，甲基环戊二烯，异戊二烯，2,3-二甲基丁二烯）和α，β-不饱和酮（甲基乙烯基酮（MVK），乙基乙烯基酮，二乙烯基酮，α-溴乙烯基甲基酮和α-氯乙烯基甲基酮）。获得环加成产物，产率为50-90％，对映选择性高达96％ee。乙基乙烯基酮，二乙烯基酮和卤代乙烯基酮效果最好，它们与无环二烯的反应始终为ee提供90％以上的产品。α-氯代乙烯基乙烯基酮的性能优于α-溴乙烯基甲基酮。该反应还通过分子内环加成反应在95％ee中提供了[4.3.1]双环系统。
• BESLIN, P.;LAGAIN, D.;VIALLE, J.;MINOT, C., TETRAHEDRON, 1981, 37, N 22, 3839-3845
  作者：BESLIN, P.、LAGAIN, D.、VIALLE, J.、MINOT, C.

  DOI：——

  日期：——