3-(benzyloxy)-9H-pyrido[3,4-b]indole | 91985-85-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(benzyloxy)-9H-pyrido[3,4-b]indole
• 英文别名: 3-Benzyloxy-9H-beta-carboline；3-phenylmethoxy-9H-pyrido[3,4-b]indole
• CAS: 91985-85-2
• 化学式: C₁₈H₁₄N₂O
• 分子量: 274.322
• InChiKey: ZROLETFFKMIVMZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  494.9±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.282±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  37.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-amino-β-carboline diacetate 、 苯甲醇 在 copper(I) thiocyanate 、 potassium thioacyanate 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 生成 3-(benzyloxy)-9H-pyrido[3,4-b]indole
  参考文献：
  名称：

  通过CoMFA / GOLPE方法可预测性结合β-咔啉反向激动剂和拮抗剂。

  摘要：

  描述了六个新的3-取代的β-咔啉（6-10、12）对苯二氮杂ze受体（BzR）的合成和亲和力。这些类似物既可用于探测苯并二氮杂receptor受体中疏水口袋的尺寸，也可用于测试先前报道的3D-QSAR回归模型的预测能力。在合成的新类似物中，γ-支链衍生物（异丁氧基，7，IC50 = 93 nM;异戊氧基，9，IC50 = 104 nM）显示出对BzR的亲和力明显高于β-支链（仲丁氧基，6， IC50 = 471 nM；叔丁基酮，12，IC50 = 358 nM）或δ-支链（异戊氧基，8，IC50 = 535 nM）类似物。该规则的一个例外是伽马支化的3-苄氧基衍生物10（IC50> 1000 nM），其链长似乎太长而无法被BzR容纳。使用原始回归模型对这六个新的β-咔啉的预测标准误差显着低于在训练集上进行交叉验证的标准误差估计，因此，使用该模型进行的预测要好于预期。为了获得更可靠的预测，使

  DOI：

  10.1021/jm00100a004

文献信息

• Development of a Two-Step Route to 3-PBC and βCCt, Two Agents Active against Alcohol Self-Administration in Rodent and Primate Models
  作者：Ojas A. Namjoshi、Angelica Gryboski、German O. Fonseca、Michael L. Van Linn、Zhi-jian Wang、Jeffrey R. Deschamps、James M. Cook

  DOI：10.1021/jo200425m

  日期：2011.6.3

  agents active against alcohol self-administration, a two-step route was developed. This process involves a palladium-catalyzed Buchwald–Hartwig coupling and an intramolecular Heck reaction. This two-step route provides rapid access to multigram quantities of 3-PBC (1) and βCCt (2), as well as analogues for studies of alcohol self-administration. The overall yield of 3-PBC (1) was improved from 8% to 50%

  为了获得 3-丙氧基-β-咔啉盐酸盐 (3-PBC·HCl) ( 1·HCl ) 和 β-咔啉-3-羧酸-叔丁酯 (βCCt) ( 2 )，这些潜在的抗酒精临床药物自我管理，制定了一个两步路线。该过程涉及钯催化的 Buchwald-Hartwig 偶联和分子内 Heck 反应。这种两步法可以快速获得数克数量的 3-PBC ( 1 ) 和 βCCt ( 2 )，以及用于酒精自我管理研究的类似物。通过这条路线，3-PBC( 1 )的总产率从8%提高到50%。
• US4731358A
  申请人：——

  公开号：US4731358A

  公开（公告）日：1988-03-15
• Predictive binding of .beta.-carboline inverse agonists and antagonists via the CoMFA/GOLPE approach
  作者：Michael S. Allen、Anthony J. LaLoggia、Linda J. Dorn、Michael J. Martin、Gabriele Costantino、Timothy J. Hagen、Konrad F. Koehler、Phil Skolnick、James M. Cook

  DOI：10.1021/jm00100a004

  日期：1992.10

  (isobutoxy, 7, IC50 = 93 nM; isopentoxy, 9, IC50 = 104 nM) display significantly higher affinity for the BzR than either the beta-branched (sec-butoxy, 6, IC50 = 471 nM; tert-butyl ketone, 12, IC50 = 358 nM) or delta-branched (isopentoxy, 8, IC50 = 535 nM) analogs. An exception to this rule is the gamma-branched 3-benzyloxy derivative 10 (IC50 > 1000 nM) which appears to have a chain length that is too long

  描述了六个新的3-取代的β-咔啉（6-10、12）对苯二氮杂ze受体（BzR）的合成和亲和力。这些类似物既可用于探测苯并二氮杂receptor受体中疏水口袋的尺寸，也可用于测试先前报道的3D-QSAR回归模型的预测能力。在合成的新类似物中，γ-支链衍生物（异丁氧基，7，IC50 = 93 nM;异戊氧基，9，IC50 = 104 nM）显示出对BzR的亲和力明显高于β-支链（仲丁氧基，6， IC50 = 471 nM；叔丁基酮，12，IC50 = 358 nM）或δ-支链（异戊氧基，8，IC50 = 535 nM）类似物。该规则的一个例外是伽马支化的3-苄氧基衍生物10（IC50> 1000 nM），其链长似乎太长而无法被BzR容纳。使用原始回归模型对这六个新的β-咔啉的预测标准误差显着低于在训练集上进行交叉验证的标准误差估计，因此，使用该模型进行的预测要好于预期。为了获得更可靠的预测，使