4,6-di-O-acetyl-2,3-dideoxy-α-D-erythro-hex-2-enopyranosyl 4,6-di-O-acetyl-2,3-dideoxy-α-D-erythro-hex-2-enopyranoside | 95120-32-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 4,6-di-O-acetyl-2,3-dideoxy-α-D-erythro-hex-2-enopyranosyl 4,6-di-O-acetyl-2,3-dideoxy-α-D-erythro-hex-2-enopyranoside
• 英文别名: 4,6-di-O-acetyl-2,3-dideoxy-α-D-erythro-hex-2-enopyranosyl 4,6-di-O-acetyl-α-D-hex-2-enopyranoside
• CAS: 95120-32-4
• 化学式: C₂₀H₂₆O₁₁
• 分子量: 442.42
• InChiKey: DPSJTEZITICJKA-VTYCOLDWSA-N

物化性质

• 沸点：
  529.4±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.55
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  132.89
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-di-O-acetyl-2,3-dideoxy-α-D-erythro-hex-2-enopyranosyl 4,6-di-O-acetyl-2,3-dideoxy-α-D-erythro-hex-2-enopyranoside 在 四氧化锇 sodium methylate 、 silver nitrate 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 22.75h， 生成 2-deoxy-2-(p-toluenesulfonamido)-α-D-mannopyranosyl 2,3-dideoxy-α-D-erythro-hex-2-enopyranoside
  参考文献：
  名称：

  通过二烯二糖的顺序渗透作用合成2-氨基-2-脱氧-和3-氨基-3-脱氧-α-d-甘露吡喃糖基α-d-甘露吡喃糖苷

  摘要：

  摘要4,6-二-O-乙酰基-2,3-二脱氧-α-d-赤型-hex-2-烯吡喃糖基4,6-二-O-乙酰基-2,3-二脱氧-α-d的部分氧化-用氯胺-T和四氧化的赤-己基-2-烯吡喃糖苷得到4，6-二-O-乙酰基-2-脱氧-2-（对甲苯磺酰胺基）-α-d-甘露吡喃糖基4，6-二-O-乙酰基-2,3-二脱氧-α-d-赤-己基-2-烯吡喃糖苷及其3-脱氧-3-（对甲苯磺酰胺基）区域异构体，各自的分离产率为18–19％。这些产物中剩余的烯基残基的四氧化-催化的顺式羟基化导致高收率得到相应的具有α-d-甘露聚糖，α-d-甘露聚糖构型的三醇。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(86)85024-8
• 作为产物：
  描述：

  乙酰化葡萄烯糖 在 三氟化硼乙醚 4 A molecular sieve 、 水 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 4,6-di-O-acetyl-2,3-dideoxy-α-D-erythro-hex-2-enopyranosyl 4,6-di-O-acetyl-2,3-dideoxy-α-D-erythro-hex-2-enopyranoside
  参考文献：
  名称：

  4,6-二-O-乙酰基-2,3-二脱氧-α-d-赤型己基-2-烯吡喃糖基4,6-二-O-乙酰基-2,3-二脱氧-α-的制备和氧化胺化d-赤型己基-2-烯吡喃糖苷。两种新的α-d-甘露吡喃糖基α-d-甘露吡喃糖苷二氨基衍生物的合成

  摘要：

  摘要由3,4,6-制备的4,6-二-O-乙酰基-2,3-二脱氧-d-赤-己基-2-烯吡喃糖（4,6-二-o-乙酰基-d-伪葡聚糖）通过用三氟化硼催化，将三-O-乙酰基-1,5-脱水-2-脱氧-d-阿拉伯糖-己-1-糖醇（三-O-乙酰基-d-葡糖醇）缩合。原始的糖基，得到结晶的4,6-二-O-乙酰基-2,3-二脱氧-α-d-赤型-hex-2-烯吡喃糖基4,6-二-O-乙酰基-2,3-二脱氧- α-d-赤-己基-2-烯吡喃糖苷，收率为40-50％。在四氧化存在下，二氯二糖用氯胺-T进行顺式氧化，以72％的收率提供约2：3.5：1的2,2'-二脱氧-2,2'-di-（p- α-d的2,3'-二甲氧基-2,3'-di-（对甲苯磺酰胺基）和3,3'-二甲氧基-3,3'-di-（对甲苯磺酰胺基）衍生物-甘露吡喃糖基α-d-甘露吡喃糖苷4,6,4'，6'-四乙酸盐。分离混合物，部分在O-脱乙酰基之前和之

  DOI：

  10.1016/0008-6215(84)85021-1

文献信息

• Molecular sieves promote stereocontrolled αα-disaccharide formation via direct dimerization of free sugars
  作者：Gary H. Posner、D.Scott Bull

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01376-7

  日期：1996.8

  Some commercial molecular sieves promote direct dimerization of free pyranose and furanose sugars stereoselectively into the corresponding α,α-disaccharides.

  一些商业分子筛促进游离的吡喃糖和呋喃糖糖立体选择性地直接二聚为相应的α，α-二糖。
• A Chemo-Enzymatic Synthesis of D-Allosamine Derivatives from Tri-<i>O</i>-acetyl-D-glucal
  作者：Takeshi Sugai、Hanako Okazaki、Atsuhito Kuboki、Hiromichi Ohta

  DOI：10.1246/bcsj.70.2535

  日期：1997.10

  N-Acetyl-D-allosamine and its derivatives were synthesized from tri-O-acetyl-D-glucal based on lipase-catalyzed selective protection of primary alcohols, [3,3] sigmatropic rearrangement of allylic trichloroacetimidates, and stereoselective ruthenium-catalyzed dihydroxylation. In the course of this study, it was revealed that the Pseudomonas lipase-catalyzed acetylation occurred in a high yield (> 90%)

  基于脂肪酶催化的伯醇选择性保护、烯丙基三氯乙酰亚胺酯的 [3,3] σ 重排和立体选择性钌催化的二羟基化，由三-O-乙酰基-D-葡糖合成 N-乙酰基-D-阿洛胺及其衍生物. 在这项研究过程中，发现假单胞菌脂肪酶催化的乙酰化以高产率 (> 90%) 发生，仅发生在源自三-O-乙酰基-D-glucal 的三种费里尔重排产物的伯醇上。
• Wessel, Hans Peter; Englert, Gerhard, Journal of Carbohydrate Chemistry, 1995, vol. 14, # 2, p. 179 - 196
  作者：Wessel, Hans Peter、Englert, Gerhard

  DOI：——

  日期：——