6-O-acetyl-2,3-dideoxy-4-O-(1-imino-2,2,2-trichloroethyl)-α-D-erythro-hex-2-enopyranosyl 6-O-acetyl-2,3-dideoxy-4-O-(1-imino-2,2,2-trichloroethyl)-α-D-erythro-hex-2-enopyranoside | 197449-40-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 6-O-acetyl-2,3-dideoxy-4-O-(1-imino-2,2,2-trichloroethyl)-α-D-erythro-hex-2-enopyranosyl 6-O-acetyl-2,3-dideoxy-4-O-(1-imino-2,2,2-trichloroethyl)-α-D-erythro-hex-2-enopyranoside
• CAS: 197449-40-4
• 化学式: C₂₀H₂₂Cl₆N₂O₉
• 分子量: 647.121
• InChiKey: WCGGLBIAOUUUBD-KPRKPIBOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.16
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  146.45
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-O-acetyl-2,3-dideoxy-4-O-(1-imino-2,2,2-trichloroethyl)-α-D-erythro-hex-2-enopyranosyl 6-O-acetyl-2,3-dideoxy-4-O-(1-imino-2,2,2-trichloroethyl)-α-D-erythro-hex-2-enopyranoside 在 4 A molecular sieve 作用下， 以 二苯醚 为溶剂， 以8%的产率得到6-O-acetyl-2,3-dideoxy-4-O-(1-imino-2,2,2-trichloroethyl)-α-D-erythro-hex-2-enopyranosyl 6-O-acetyl-2,3,4-trideoxy-2-trichloroacetamido-α-D-erythro-hex-2-enopyranoside
  参考文献：
  名称：

  从三-O-乙酰基-D-葡糖中化学酶法合成D-异洛胺衍生物

  摘要：

  基于脂肪酶催化的伯醇选择性保护、烯丙基三氯乙酰亚胺酯的 [3,3] σ 重排和立体选择性钌催化的二羟基化，由三-O-乙酰基-D-葡糖合成 N-乙酰基-D-阿洛胺及其衍生物. 在这项研究过程中，发现假单胞菌脂肪酶催化的乙酰化以高产率 (> 90%) 发生，仅发生在源自三-O-乙酰基-D-glucal 的三种费里尔重排产物的伯醇上。

  DOI：

  10.1246/bcsj.70.2535
• 作为产物：
  描述：

  4,6-di-O-acetyl-2,3-dideoxy-α-D-erythro-hex-2-enopyranosyl 4,6-di-O-acetyl-2,3-dideoxy-α-D-erythro-hex-2-enopyranoside 在 Pseudomonas lipase PS 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 6-O-acetyl-2,3-dideoxy-4-O-(1-imino-2,2,2-trichloroethyl)-α-D-erythro-hex-2-enopyranosyl 6-O-acetyl-2,3-dideoxy-4-O-(1-imino-2,2,2-trichloroethyl)-α-D-erythro-hex-2-enopyranoside
  参考文献：
  名称：

  从三-O-乙酰基-D-葡糖中化学酶法合成D-异洛胺衍生物

  摘要：

  基于脂肪酶催化的伯醇选择性保护、烯丙基三氯乙酰亚胺酯的 [3,3] σ 重排和立体选择性钌催化的二羟基化，由三-O-乙酰基-D-葡糖合成 N-乙酰基-D-阿洛胺及其衍生物. 在这项研究过程中，发现假单胞菌脂肪酶催化的乙酰化以高产率 (> 90%) 发生，仅发生在源自三-O-乙酰基-D-glucal 的三种费里尔重排产物的伯醇上。

  DOI：

  10.1246/bcsj.70.2535