N-(4-methoxybenzyl)-3-phenylpropiolamide | 1620886-59-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: N-(4-methoxybenzyl)-3-phenylpropiolamide
• 英文别名: N-[(4-methoxyphenyl)methyl]-3-phenylprop-2-ynamide
• CAS: 1620886-59-0
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₂
• 分子量: 265.312
• InChiKey: JJZDCIWHEVSWCK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-methoxybenzyl)-3-phenylpropiolamide 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 copper(l) iodide 、 sodium azide 、 硫酸 、 sodium hydride 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 7-hydroxy-7-(2-hydroxypropan-2-yl)-5-(4-methoxybenzyl)-3-phenyl-6,7-dihydro-[1,2,3]triazolo[1,5-a]pyrazin-4(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过铜 (I) 催化的 [3+2] 环加成/烯基 C-N 偶联串联反应获得三唑并哌啶衍生物

  摘要：

  证明了铜催化的 [3+2] 环加成/烯基 CN 偶联串联反应。它提供了一种形成三唑并哌啶骨架的方法。

  DOI：

  10.1002/adsc.202100955
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛 在 4-二甲氨基吡啶 、 氨 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 N-(4-methoxybenzyl)-3-phenylpropiolamide
  参考文献：
  名称：

  N-苄基丙酰胺与 N-Iodosuccinimide 的光介导螺环化制备 Azaspiro[4.5]deca-6,9-diene-3,8-dione

  摘要：

  已经开发了一种通过光介导的N- (4-甲氧基苄基) 丙炔酰胺的碘化螺环化来提供 azaspiro[4.5]deca-6,9-diene-3,8-dione 的无金属和氧化剂途径。该反应在室温下经历了自由基加成/同环化/脱芳构化过程，并成功构建了C-C和C-I键。这种绿色方便的方法通常可以扩展以生产一系列碘化螺环化产物，产率中等至良好。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00579

文献信息

• Organocatalytic Cyclization of COS and Propargylic Derivatives to Value‐Added Heterocyclic Compounds
  作者：Hui Zhou、Rui Zhang、Sen Mu、Hui Zhang、Xiao‐Bing Lu

  DOI：10.1002/cctc.201900490

  日期：2019.12.5

  and 1,3‐thiazolidine‐2,4‐diones derivatives in a highly chemo‐ and stereoselective manner. The isotope labeling and stoichiometric experiments suggested the LB‐COS adducts preferentially mediated basic ionic pair mechanism. Furthermore, the practical application of this methodology was highlighted by the highly efficient synthesis of rosiglitazone using COS as sulfur source.

  首先通过使用路易斯碱（LB）的COS加合物作为有机催化剂，将羰基硫化物（COS）进行炔丙基胺/酰胺的有机催化环化反应，从而提供各种功能化的1,3-噻唑烷-2-酮和1,3-噻唑烷- 2,4-二酮衍生物具有高度的化学和立体选择性。同位素标记和化学计量学实验表明LB-COS加合物优先介导基本离子对机理。此外，使用COS作为硫源高效合成罗格列酮，突显了该方法的实际应用。
• A Gold‐Catalyzed Acid‐Assisted Regioselective Cyclization for the Synthesis of Polysubstituted Oxazoles
  作者：Qian Wang、Stephanie Hoffmann、Jasmin Schießl、Matthias Rudolph、Frank Rominger、A. Stephen K. Hashmi

  DOI：10.1002/ejoc.201900699

  日期：2020.5.3

  derivatives are obtained through a regioselective gold‐catalyzed reaction of α‐alkynylamides and alkynoates in the presence of nitriles. The intermediary obtained gold carbenes are generated by an alkyne oxidation with a pyridine N‐oxide. Acidic conditions ensure that only one of the two carbonyl oxygen atoms in these intermediates selectively cyclizes to the products in excellent yields.

  多取代的恶唑衍生物是通过在腈存在下，α-炔基酰胺和炔酸的区域选择性金催化反应获得的。中间体获得的金卡宾是通过吡啶N-氧化物进行炔烃氧化而生成的。酸性条件确保这些中间体中的两个羰基氧原子中只有一个以优良的收率选择性地环化成产物。
• 一种有机胺催化CO2合成2,4-噁唑烷二酮类 化合物的方法
  申请人：大连理工大学

  公开号：CN109180601B

  公开（公告）日：2020-08-21

  本发明提供一种有机胺催化CO 2 合成2,4‑噁唑烷二酮类化合物的方法，属于有机合成、农药及医药化工合成技术领域。该方法是在装有磁子的反应瓶加入炔酰胺原料和溶剂，加入有机碱作为催化剂，将其转移至充满二氧化碳气体的许林克瓶中，在室温下搅拌反应1～6小时，反应结束后，将反应液抽干并粗产品经柱层析纯化得到2,4‑噁唑烷二酮类化合物。本发明使用催化量的简单有机碱代替传统的金属催化，该反应具有清洁，反应条件温和，高官能团耐受性，高转化率和立体选择性特点，在有机合成、农药及医药中具有广泛用途。
• Palladium/Copper Bimetallic System-Mediated Cross-Coupling of Alkynes and Alkenes: Two Strategies to Suppress β-H Elimination on Alkyl-Palladium Center
  作者：Liangbin Huang、Qian Wang、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1002/adsc.201400007

  日期：2014.6.16

  efficient strategies to suppress β‐H elimination during the palladium/copper bimetallic system‐mediated cross‐coupling between alkynamides and alkenes. Remote donor groups with the terminal olefins, such as toluenesulfonamide, phosphate, sulfone, etc., cooperate with the amide of alkynamides and chelate the palladium active center, to promote C(sp3)O bond formation by suppressing the β‐H elimination

  本文介绍了两种有效的策略来抑制炔/酰胺与烯烃之间的钯/铜双金属系统介导的交叉偶联过程中的β-H消除。带有末端烯烃的远端供体基团，例如甲苯磺酰胺，磷酸酯，砜等，与炔基酰胺的酰胺配合并螯合钯活性中心，通过抑制β-H的消除促进C（sp 3）O键的形成。另一个策略使用的降冰片烯的刚性结构，使中间没有顺-β-氢实现的C的还原消除 Cl键。
• Electrochemically Mediated Fixation of CO₂: Synthesis of Functionalized Oxazolidine‐2,4‐Diones by Three‐Component Reactions
  作者：Ting‐Kai Xiong、Qiang Xia、Xue‐Qi Zhou、Shu‐Hui Li、Fei‐Hu Cui、Hai‐Tao Tang、Ying‐Ming Pan、Ying Liang

  DOI：10.1002/adsc.202300396

  日期：2023.7.4

  Carbon dioxide is a harmful greenhouse gas, as well as a valuable resource. Here, a three-component cyclization reaction was developed for the synthesis of oxazolidine-2,4-diones by immobilizing CO2 under the electrochemistry and copper catalyst. Propargyl amide was used as the reaction substrate to capture carbon dioxide to produce carboxyl anion, while selenide produced electrophilic receptor to

  二氧化碳是一种有害的温室气体，也是一种宝贵的资源。在此，开发了一种三组分环化反应，通过在电化学和铜催化剂下固定CO 2来合成恶唑烷-2,4-二酮。以丙炔酰胺为反应底物捕获二氧化碳产生羧基阴离子，而硒化物在电化学条件下产生亲电受体激活三键。然后进行分子内环化反应，得到目标产物。通过这种环境友好的策略，合成了一系列重要的恶唑烷-2,4-二酮。