(S)-1-phenylethylammonium hydrogen (R,R)-tartrate | 26848-01-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-1-phenylethylammonium hydrogen (R,R)-tartrate
• 英文别名: L-α-phenylethylamine tartrate；S-(-)-α-methylbenzylamine-(2R,3R)-(-)-2,3-dihydroxybutanedioic acid；S-(-)-α-ethylphenylamine-(2R,3R)-(-)-2,3-dihydroxybutanedioic acid；(S)-1-Phenylethylammonium (R,R)-tartrate(1-)；[(1S)-1-phenylethyl]azanium;(2R,3R)-2,3,4-trihydroxy-4-oxobutanoate
• CAS: 26848-01-1
• 化学式: C₄H₆O₆*C₈H₁₁N
• 分子量: 271.27
• InChiKey: DYFXXIZXEJNRQQ-QXJKSQRWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.42
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  141
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  光气 、 (S)-1-phenylethylammonium hydrogen (R,R)-tartrate 在 potassium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.33h， 以54.2%的产率得到(S)-(-)-1-苯乙基异氰酸酯
  参考文献：
  名称：

  Cocrystallization of Chiral N7,N16-bis (S-1-Phenylethyl)-1,4,10,13-Tetraoxo-7,16-Diazacyclooctadecane-7,16-Dicarboxamide with Hydrochlorides of Methyl Ethers of Leucine and Valine Enantiomers

  摘要：

  An attempt to co-crystallize N7,N16-bis(S-1-phenylethyl)-1,4,10,13-tetraoxo-7,16-diazacyclooctadecane-7,16-dicarboxamide (1) with hydrochlorides of methyl ethers (HCMEs) of L- and D-valine and also L- and D-leucine results in separate crystallization of diazacrown-ether 1 (or its monohydrate 1H(2)O) and HCMEs of respective -amino acids. Crystal structures of D-leucine 1H(2)O (1) and HCME (2) compounds, which were not described previously, are solved by single crystal X-ray diffraction.

  DOI：

  10.1134/s0022476619010207
• 作为产物：
  描述：

  L-酒石酸 、 (S)-(-)- α-甲基苄胺 以 水 为溶剂， 生成 (S)-1-phenylethylammonium hydrogen (R,R)-tartrate
  参考文献：
  名称：

  手性铵离子和酒石酸铵与手性宿主葫芦科[7] uril缔合诱导超分子手性的探索[7]

  摘要：

  将手性胺（R，R和S，S）-1-氨基-2-苄氧基环戊烷和（R和S）-α-甲基苄胺转化为铵盐（D和L）酒石酸氢盐，并研究了封装后的手性催眠作用在Q [7]中。在两种胺的ORD和CD光谱中观察到了明显的手性差异。利用Q [7]包封与对映体纯的酒石酸氢盐，对光谱进行了潜在的对映体分离方法的前驱研究。对映体过量实现了1-氨基-2-苯甲氧基环戊烷的两个对映体，但不存在α-甲基苄胺的对映体。但是，观察到由酒石酸氢的不同对映体诱导的后一种胺的结晶度或玻璃形成的材料差异。1个氨基苄氧基环戊烷的1 H NMR光谱显示两个环的折叠，并完全包裹在Q [7]中，导致CD光谱中观察到二级螺旋结构。

  DOI：

  10.1002/ijch.201700112

文献信息

• Synthesis of chiral α-ethylphenylamine salts of tartaric acid and novel application to cyanosilylation of prochiral ketones
  作者：Luo Mei、Sun Jie、Jiang Ying

  DOI：10.1007/s11164-010-0132-7

  日期：2010.4

  observed reflections with I > 2σ(I). We then used the chiral α-ethylphenylamine tartaric acid salts as catalysts in the cyanosilylation of prochiral ketones, and moderate conversions were obtained. Graphical Abstract The crystal structure of a chiral α-phenylethylamine tartaric acid salt, and novel application to the cyanosilylation of prochiral ketones Chiral α-ethylphenylamine tartaric acid salts were synthesized

  摘要 通过与手性酒石酸直接反应由α-乙基苯胺合成手性α-乙基苯胺酒石酸盐。测定了S -（-）-α-乙基苯胺-（2 R，3 R）-（-）-二羟基丁二酸的晶体结构。晶体为单斜晶体，空间群P 2 1 / n ，a  = 6.331（5）Å，b  = 14.209（11）Å，c  = 7.495（6）Å，α  =90.00º，β  = 107.000 （13） º，γ  =90.00º，λ  = 0.7103Ǻ，V  = 644.7（9），Z  = 2，D c =1.397克/厘米3，中号 [R  = 271.27和˚F（000）= 288，[R  = 0.0477，ω - [R  = 0.0838为1388层观察到的反射与我 >2σ（我）。然后，我们将手性α-乙基苯胺酒石酸盐用作前手性酮氰基甲硅烷基化反应的催化剂，并获得了中等转化率。 图形概要 手性α-苯基乙胺酒石酸盐的晶体结构及其在手性酮氰基
• Eckstein, Marian; Cegla, Marek; Gajewczyk, Leonard, Polish Journal of Chemistry, 1984, vol. 58, # 4/5/6, p. 607 - 610
  作者：Eckstein, Marian、Cegla, Marek、Gajewczyk, Leonard

  DOI：——

  日期：——
• ECKSTEIN, M.;CEGLA, M.;GAJEWCZYK, L., POL. J. CHEM., 1984, 58, N 4-6, 607-610
  作者：ECKSTEIN, M.、CEGLA, M.、GAJEWCZYK, L.

  DOI：——

  日期：——