(1E,5Z)-1-iodotetradeca-1,5-diene | 1196063-87-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: (1E,5Z)-1-iodotetradeca-1,5-diene
• CAS: 1196063-87-2
• 化学式: C₁₄H₂₅I
• 分子量: 320.257
• InChiKey: HZGXXGGVBWIRRP-MOWBSHMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Rizzacasa lactone 、 (1E,5Z)-1-iodotetradeca-1,5-diene 在 叔丁基锂 、 氯化铵 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 0.17h， 以67%的产率得到tritert-butyl (2R,3R,6E,10Z)-2-hydroxy-5-oxononadeca-6,10-diene-1,2,3-tricarboxylate
  参考文献：
  名称：

  （+）-西他丰宁A的正式全合成

  摘要：

  描述了真菌GGTase I抑制剂（+）-西拉芬净A 1的正式全合成。关键步骤包括将来自碘化物10的阴离子选择性乙烯基阴离子加到内酯9中，以及将烯丙醇8和23进行内酯化/选择性脱保护，以得到西他芬净内酯。酯化与异柠檬酸6得到citrafungin甲四吨丁基酯5即完成了正式的全合成。

  DOI：

  10.1071/ch09182
• 作为产物：
  描述：

  碘仿 、 (Z)-4-tridecenal 在 chromium dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 18.0h， 以221 mg的产率得到(1E,5Z)-1-iodotetradeca-1,5-diene
  参考文献：
  名称：

  （+）-西他丰宁A的正式全合成

  摘要：

  描述了真菌GGTase I抑制剂（+）-西拉芬净A 1的正式全合成。关键步骤包括将来自碘化物10的阴离子选择性乙烯基阴离子加到内酯9中，以及将烯丙醇8和23进行内酯化/选择性脱保护，以得到西他芬净内酯。酯化与异柠檬酸6得到citrafungin甲四吨丁基酯5即完成了正式的全合成。

  DOI：

  10.1071/ch09182