methyl (R,4Z,7Z,11E)-10-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-13-oxotrideca-4,7,11-trienoate | 1365694-15-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (R,4Z,7Z,11E)-10-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-13-oxotrideca-4,7,11-trienoate
• CAS: 1365694-15-0
• 化学式: C₃₀H₃₈O₄Si
• 分子量: 490.715
• InChiKey: VMZCLLZOFXOLMY-XTUXGHSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.53
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (R,4Z,7Z,11E)-10-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-13-oxotrideca-4,7,11-trienoate 在 chromium dichloride 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl (4Z,7Z,10R,11E,13E,17R,19Z)-10,17-dihydroxydocosa-4,7,11,13,19-pentaen-15-ynoate
  参考文献：
  名称：

  Neuroprotectin D1/Protectin D1 及其阿司匹林触发立体异构体的立体控制全合成

  摘要：

  Neuroprotectin D1/Protectin D1 是一种从二十二碳六烯酸生物合成衍生的强效抗炎、促分解和神经保护脂质介质，通过全有机合成以对映体纯形式制备。合成策略是高度立体控制和收敛的，以缩水甘油起始材料的环氧化物开环为特征，以引入 10( R ) 和 17( S ) 羟基。通过炔前体的顺式还原来确保所需的烯烃Z几何结构，而在末端引入共轭E、E、Z三烯，以最小化Z / E异构化。相同的策略也用于具有 17( R )-立体化学的阿司匹林触发的神经保护素 D1/保护素 D1 的全合成。用所报告的方法获得的合成化合物与内源性材料相匹配，并有助于建立完整的立体化学。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.01.032
• 作为产物：
  描述：

  (R)-9-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-2,2,3,3,12,12,13,13-octamethyl-4,11-dioxa-3,12-disilatetradec-6-yne 在 喹啉 、 甲醇 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 copper(l) iodide 、 草酰氯 、 氢气 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 sodium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl (R,4Z,7Z,11E)-10-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-13-oxotrideca-4,7,11-trienoate
  参考文献：
  名称：

  Neuroprotectin D1/Protectin D1 及其阿司匹林触发立体异构体的立体控制全合成

  摘要：

  Neuroprotectin D1/Protectin D1 是一种从二十二碳六烯酸生物合成衍生的强效抗炎、促分解和神经保护脂质介质，通过全有机合成以对映体纯形式制备。合成策略是高度立体控制和收敛的，以缩水甘油起始材料的环氧化物开环为特征，以引入 10( R ) 和 17( S ) 羟基。通过炔前体的顺式还原来确保所需的烯烃Z几何结构，而在末端引入共轭E、E、Z三烯，以最小化Z / E异构化。相同的策略也用于具有 17( R )-立体化学的阿司匹林触发的神经保护素 D1/保护素 D1 的全合成。用所报告的方法获得的合成化合物与内源性材料相匹配，并有助于建立完整的立体化学。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.01.032