3-(4-hydroxyphenyl)-1-phenyl-3-(phenylamino)propan-1-one | 287961-27-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-(4-hydroxyphenyl)-1-phenyl-3-(phenylamino)propan-1-one
• 英文别名: 3-Anilino-3-(4-hydroxyphenyl)-1-phenylpropan-1-one
• CAS: 287961-27-7
• 化学式: C₂₁H₁₉NO₂
• 分子量: 317.387
• InChiKey: AOTFPLMHOQOURD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯甲醛 、 苯胺 、 苯乙酮 在 hydrophobic sulfonic acid based nanosilica (SBA-15-Ph-PrSO₃H) 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以90%的产率得到3-(4-hydroxyphenyl)-1-phenyl-3-(phenylamino)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  One-pot three-component Mannich reaction in water catalyzed by eco-friendly, hydrophobic and recyclable sulfonic acid based nanosilica (SBA-15-Ph-PrSO₃H)

  摘要：

  一种温和、有效且绿色的方法已经在水中利用疏水性SBA-15-Ph-PrSO₃H成功地实现了芳香醛、芳香胺和酮的Mannich反应，产率在良好到优秀之间。

  DOI：

  10.1039/c4ra05842a

文献信息

• Brønsted acidic ionic liquids of aza-crown ether complex cations: preparation and applications in organic reactions
  作者：Chen Cheng、Huanwang Jing

  DOI：10.1039/c4ra03061c

  日期：——

  of an aza-crown ether chelated potassium cation and various anions, were designed, synthesized and characterised by FTIR, NMR and mass spectrometry, thermogravimetric differential thermal analysis (TG-DTA) and elemental analysis. These new Brønsted acidic ionic liquids of aza-crown ether complex cations (aCBAILs) were applied as catalysts to the Biginelli reaction, Mannich reaction and synthesis of

  设计了一系列由氮杂-冠醚螯合的钾阳离子和各种阴离子组成的新型布朗斯台德酸性离子液体，并通过FTIR，NMR和质谱，热重差热分析（​​TG-DTA）和元素分析对其进行了表征。这些新的氮杂-冠醚络合物阳离子的布朗斯台德酸性离子液体（aCBAILs）被用作Biginelli反应，Mannich反应和双-（4-羟基香豆素-3-基）甲烷合成的催化剂。在温和的反应条件下，这些有机反应以高收率实现。而且，这些新的IL催化剂可以循环使用多次。
• Bismuth(III) chloride-catalyzed one-pot Mannich reaction: three-component synthesis of β-amino carbonyl compounds
  作者：Hua Li、Hong-yao Zeng、Hua-wu Shao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.09.131

  日期：2009.12

  A simple and efficient method has been developed for the one-pot Mannich reaction of β-amino carbonyl compounds from aromatic aldehydes, aromatic ketones and aromatic amines in the presence of a catalytic amount of bismuth trichloride.

  已经开发了一种简单有效的方法，用于在催化量的三氯化铋存在下，一锅法从芳香族醛，芳香族酮和芳香族胺中进行β-氨基羰基化合物的曼尼希反应。
• Fe ₃ O ₄ @ZrO ₂ /SO ₄ ^2‐ : A recyclable magnetic heterogeneous nanocatalyst for synthesis of β‐amino carbonyl derivatives and synthesis of benzylamino coumarin derivatives through Mannich reaction
  作者：Hossein Ghafuri、Behnaz Ghorbani、Afsaneh Rashidizadeh、Majid Talebi、Mahdi Roshani

  DOI：10.1002/aoc.4147

  日期：2018.3

  developed an effective protocol for the synthesis of β‐amino carbonyl compounds and synthesis of benzylamino coumarin derivatives through Mannich type reaction in high yields. Fe3O4@ZrO2/SO42‐ was employed as an effective heterogeneous nanocatalyst for the Mannich reaction. This research consists of two sections. In first section, β‐amino carbonyl derivatives were synthesized under solvent‐free condition

  在当前的工作中，我们开发了一种有效的方案，用于通过Mannich型反应以高收率合成β-氨基羰基化合物和合成苄基氨基香豆素衍生物。Fe 3 O 4 @ZrO 2 / SO 4 2‐将其用作曼尼希反应的有效多相纳米催化剂。本研究分为两个部分。在第一部分中，在无溶剂条件下合成了β-氨基羰基衍生物。在另一部分中，在室温下合成苄氨基香豆素化合物。本方法具有许多优点，例如反应时间短，成本低，易于后处理，反应条件温和，收率高，催化剂的回收率和可重复使用性好，而活性没有明显损失。
• Sulfonic acid supported on magnetic nanoparticle as an eco-friendly, durable and robust catalyst for the synthesis of β-amino carbonyl compounds through solvent free Mannich reaction
  作者：Farhad Kabiri Esfahani、Daryoush Zareyee、Ali Shokuhi Rad、Sima Taher-Bahrami

  DOI：10.1002/aoc.3865

  日期：2017.12

  A simple, efficient and environmentally benign solid acid catalyst was prepared by anchoring a propyl sulfonic acid on the surface of silica‐coated magnetic nanoparticles by low cost precursors. The catalyst has been then engaged in the efficient β‐amino carbonyl compounds production via three component Mannich reaction under solvent free reaction condition at room temperature. After the completing

  通过使用低成本的前体将丙磺酸固定在二氧化硅涂层的磁性纳米颗粒表面上，制备了一种简单，有效且对环境无害的固体酸催化剂。然后，该催化剂在室温下通过无溶剂反应条件下的三组分曼尼希反应参与了高效的β-氨基羰基化合物生产。反应完成后，催化剂容易被外部磁体分离，并重复使用了10次连续的反应，而催化效率没有任何明显的损失。固体酸性体系通过在无溶剂条件下避免使用有毒的常规催化剂，为有效合成β-氨基羰基化合物，操作简便和绿色环保提出了可重复使用的策略。
• Choline-based biodegradable ionic liquid catalyst for Mannich-type reaction
  作者：PENG HUAN、HU YULIN、XING RONG、FANG DONG

  DOI：10.1007/s12039-016-1199-5

  日期：2016.12

  A three-component Mannich-type reaction of aromatic aldehydes, ketones, and amines was catalyzed by a novel choline-based acidic ionic liquid. The proposed catalyst was a Lewis-Brønsted dual acid catalyst as well as water-tolerant. The β-amino carbonyl compounds were obtained at room temperature in reasonable to good yields ranging from 63 to 98%. After the reaction, the catalyst could be recycled

  新型胆碱基酸性离子液体催化芳香醛，酮和胺的三组分曼尼希型反应。所提出的催化剂是路易斯-布朗斯台德双酸催化剂以及耐水的。该β -氨基羰基化合物在室温下获得合理的良好的产率范围为63％至98％。反应后，催化剂可以循环使用5次而收率没有明显降低。此外，该催化剂是环境友好的，具有显着的生物降解速率。 新型胆碱基酸性离子液体催化芳香醛，酮和胺的三组分曼尼希型反应。反应在室温下完成，以提供合理至良好的产率。