N-Boc-α-methyl-β-3,4-dimethoxyphenyl-L-alanine methylester | 132970-17-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-Boc-α-methyl-β-3,4-dimethoxyphenyl-L-alanine methylester
• 英文别名: methyl (2S)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-methyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate
• CAS: 132970-17-3
• 化学式: C₁₈H₂₇NO₆
• 分子量: 353.415
• InChiKey: ZSSXCRALPRSCPS-SFHVURJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Boc-α-methyl-β-3,4-dimethoxyphenyl-L-alanine methylester 在 sodium cyanide 、 对甲苯磺酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 291.0h， 生成 (S)-5-(3’,4’-dimethoxyphenyl)-2,2,3,5-tetramethylimidazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  机械洞察不对称Ç ？烯胺催化H醛的光氧合

  摘要：

  醛在α位的有机催化光氧合反应通过烯胺催化进行，尽管烯胺应容易被单线态氧分别氧化为酰胺和羰基化合物。此外，基于实验和理论数据推测两性离子烯胺过氧化物中间体的形成。根据所用催化剂的不同，该反应可提供合适的收率（原位还原后）和（S）-或（R）-对映选择性的所需二醇。（S）-对映异构体在咪唑烷酮催化的反应中占主导地位，而脯氨酸酰胺确保了（R）立体异构体。DFT计算表明烯胺-氧复合物具有最低能量具有E， š -顺式构象的脯氨酰胺衍生物和E， š -反式的咪唑啉酮的催化剂，说明在光氧化反应的相反立体选择性。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500056
• 作为产物：
  描述：

  Boc-(L)-Mdp-OMe 在 四氢吡咯 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-Boc-α-methyl-β-3,4-dimethoxyphenyl-L-alanine methylester
  参考文献：
  名称：

  机械洞察不对称Ç ？烯胺催化H醛的光氧合

  摘要：

  醛在α位的有机催化光氧合反应通过烯胺催化进行，尽管烯胺应容易被单线态氧分别氧化为酰胺和羰基化合物。此外，基于实验和理论数据推测两性离子烯胺过氧化物中间体的形成。根据所用催化剂的不同，该反应可提供合适的收率（原位还原后）和（S）-或（R）-对映选择性的所需二醇。（S）-对映异构体在咪唑烷酮催化的反应中占主导地位，而脯氨酸酰胺确保了（R）立体异构体。DFT计算表明烯胺-氧复合物具有最低能量具有E， š -顺式构象的脯氨酰胺衍生物和E， š -反式的咪唑啉酮的催化剂，说明在光氧化反应的相反立体选择性。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500056

文献信息

• New Applications of PhI(OAc)2 in Synthesis: Total Synthesis and SAR Development of Potent Antitumor Natural Product Psymberin/Irciniastatin A
  作者：Ning Shao、Xianhai Huang、Anandan Palani、Robert Aslanian、Alexei Buevich、John Piwinski、Robert Huryk、Cynthia Seidel-Dugan

  DOI：10.1055/s-0029-1216926

  日期：2009.9

  showcased in the preparation of advanced psymberin analogues. The biological data of these analogues are presented. 1 Introduction 2 Methodology Development 3 Total Synthesis of Psymberin 4 Synthesis of Psymberin Analogues: The Discovery of C11-Deoxypsymberin 5 Conclusion (diacetoxyiodo)benzene - psymberin - oxidative cycli­zation - total synthesis - antitumor

  发现了一种新颖的PhI（OAc）2介导的氧化环化反应，用于由易于合成的N-酰基烯胺以高收率合成α-氧基N-酰基缩醛和半缩醛。该方法学代表了构建天然产品pederin家族核心结构的级联过程。使用该闭环反应作为关键步骤，可完成pederin家族成员Psymberin的总合成。这种新方法在高级普西姆伯类似物的制备中得到了进一步展示。提供了这些类似物的生物学数据。 1引言 2方法论发展 3 Psymberin的全合成 4 Psymberin类似物的合成：C11-Deoxypsymberin的发现 5结论 （二乙酰氧基碘）苯-苦参素-氧化环化-全合成-抗肿瘤