3-[4-iodo-2-(4-methoxy-benzyloxy)but-3-enyl]-5-methyl-5H-furan-2-one | 790697-89-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-[4-iodo-2-(4-methoxy-benzyloxy)but-3-enyl]-5-methyl-5H-furan-2-one
• 英文别名: (2S)-4-[(E,2S)-4-iodo-2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]but-3-enyl]-2-methyl-2H-furan-5-one
• CAS: 790697-89-1
• 化学式: C₁₇H₁₉IO₄
• 分子量: 414.24
• InChiKey: QONABNQYKBQZDS-JOKOQDNYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[4-iodo-2-(4-methoxy-benzyloxy)but-3-enyl]-5-methyl-5H-furan-2-one 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 二甲基硫 、 三氟化硼乙醚 、 sodium acetate 、 三乙胺 、 对甲苯磺酰肼 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (-)-mucocin
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (−)-Mucocin

  摘要：

  An enantioselective total synthesis of ( -)-mucocin has been completed. A combination of asymmetric glycolate aldol additions and ring closing metathesis reactions were exploited to construct the C18-C34 and C7-C17 fragments. A selective cross-metathesis reaction was employed as the key step to couple two complex fragments.

  DOI：

  10.1021/ol060704z
• 作为产物：
  描述：

  (R)-[4-bromo-2-(4-methoxy-benzyloxy)-pent-4-enyloxy]-tert-butyl-diphenyl-silane 在 chromium dichloride 、 草酰氯 、 叔丁基锂 、 二甲基亚砜 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 、 正戊烷 为溶剂， 反应 97.92h， 生成 3-[4-iodo-2-(4-methoxy-benzyloxy)but-3-enyl]-5-methyl-5H-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Total Synthesis of (+)-Gigantecin:  Exploiting the Asymmetric Glycolate Aldol Reaction

  摘要：

  The enantioselective synthesis of the potent, selective, cytotoxic, annonaceous acetogenin, (+)-gigantecin, has been completed. An asymmetric glycolate aldol serves to establish the stereocenters at C13,14 and at C21,22. A Carreira asymmetric acetylide addition is used to establish the C17 stereocenter.

  DOI：

  10.1021/ja0455852