(E)-N,N-diethyl-3-phenylpent-2-enamide | 1025447-11-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-N,N-diethyl-3-phenylpent-2-enamide
• CAS: 1025447-11-3
• 化学式: C₁₅H₂₁NO
• 分子量: 231.338
• InChiKey: NLKQHUHWBUCGGY-OUKQBFOZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N,N-diethyl-3-phenylpent-2-enamide 、 叔丁基(二溴甲基)二甲基硅烷 在 chromium dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以57%的产率得到(+/-)-(1S,2S,3R)-2-(tert-butyldimethylsilyl)-N,N-diethyl-3-ethyl-1-methyl-3-phenylcyclopropanecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  CrCl 2促进α，β-不饱和酰胺的立体选择性和立体选择性烷基和甲硅烷基环丙烷化

  摘要：

  描述了一种有效的铬促进的α，β-不饱和酰胺的烷基或甲硅烷基环丙烷化。这些反应可以在（C）C双键被二或三取代的（E）-或（Z）-α，β-酰胺上进行。该过程以完全立体特异性进行，并且以高或总体立体选择性产生了新的立体异构中心。还报道了所得甲硅烷基环丙基酰胺的一些合成应用。已经提出了基于类胡萝卜素或卡宾配合物的生成的两种机理来解释该环丙烷化反应。

  DOI：

  10.1021/jo800103t

文献信息

• Highly Stereoselective Halocyclopropanation of α,β-Unsaturated Amides
  作者：José M. Concellón、Humberto Rodríguez-Solla、Elena G. Blanco、María A. Villa-García、Noemí Alvaredo、Santiago García-Granda、M. Rosario Díaz

  DOI：10.1002/adsc.200900331

  日期：2009.9

  A convenient highly stereoselective synthesis of chloro- and bromocyclopropanamides from di- tri- or tetrasubstituted (E)- or (Z)-α,β-unsaturated amides with total or high stereoselectivity promoted by chromium dichloride or dibromide is described. The transformation of chlorocyclopropanamides into the corresponding ketones or amines is also reported. A mechanism to explain these transformations is

  从二-三-或四取代的（氯-和bromocyclopropanamides的一种方便的高度立体选择性合成ë） -或（Ž）-α，β -与由二氯化铬或二溴化物促进总或高立体选择性不饱和酰胺进行说明。还报道了氯环丙烷酰胺向相应的酮或胺的转化。提出了一种解释这些转换的机制。
• An Efficient Catalytic Chromium-Mediated Iodocyclopropanation Reaction: Stereoselective Synthesis of Iodocyclopropanecarboxamides
  作者：José M. Concellón、Humberto Rodríguez-Solla、Elena G. Blanco、Santiago García-Granda、and M. Rosario Díaz

  DOI：10.1002/adsc.201000574

  日期：2011.1.10

  catalytic chromium‐mediated novel synthesis of iodocyclopropanecarboxamides is reported. This reaction can be carried out on aromatic (E)‐ or (Z)‐α,β‐unsaturated amides in which the CC double bond is di‐ or trisubstituted. This process takes place with total stereospecificity and the new CI stereogenic center is generated with high stereoselectivity. Some synthetic applications of the obtained iodocyclopropanecarboxamides

  据报道，催化铬介导的碘代环丙烷甲酰胺的新型合成。该反应可以在芳族（E）-或（Z）-α，β-不饱和酰胺上进行，其中CC双键被二或三取代。该过程具有完全的立体特异性，并且以高的立体选择性产生了新的CI立体中心。还报道了所得碘代环丙烷甲酰胺的一些合成应用。通过X射线分析确定了碘代丙烷和衍生物的结构。